2-o-Tolyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 89075-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-o-Tolyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 89075-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: JIWJOMWEGLWIED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 3,4-二氨基吡啶 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 3.5h， 生成 2-o-Tolyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基咪唑并吡啶强心药的构效关系：2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4,5-c]吡啶的发现和正性肌力。

  摘要：

  最近，已经发现几种在实验动物和人体内具有正性和血管扩张活性的非儿茶酚胺，非糖苷强心药。原型化合物包括氨力农，舒马唑和芬诺酮。我们研究了一系列含有稠合到2-苯基咪唑的杂环的分子中最佳肌力活性所需的结构要求，发现2-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的效力通常比类似的2强5-10倍-苯基咪唑并[4，5-b]吡啶（例如，舒马唑）或8-苯基嘌呤。此外，我们测试的所有咪唑并[4,5-c]吡啶类似物均具有口服活性。相反，只有咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物之一舒马唑具有明显的活性。[4,5-c]系列中几种高活性化合物之一是50（LY175326，2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4，5-c]吡啶盐酸盐）。介绍了该系列的结构活性关系，并将其与咪唑并[4,5-b]吡啶和嘌呤系列进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00383a006

文献信息

• Antiviral 2,5-disubstituted imidazo[4,5-c]pyridines: From anti-pestivirus to anti-hepatitis C virus activity
  作者：Gerhard Puerstinger、Jan Paeshuyse、Erik De Clercq、Johan Neyts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.039

  日期：2007.1

  A novel class of inhibitors of the hepatitis C virus [substituted 2-(2-fluorophenyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridines] is described. Introduction of a fluorine in position 2 of the 2-phenyl substituent of the lead anti-pestivirus compound 1 (5-[(4-bromophenyl)methyl]-2-phenyl-5H-imidazo[4,5-c]pyridine) resulted in an analogue with selective activity against HCV in the subgenomic replicon system.

  描述了新型的丙型肝炎病毒抑制剂[取代的2-（2-氟苯基）-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶]。导致在抗瘟病毒的先导化合物1（5-[（4-溴苯基）甲基] -2-苯基-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶）的2-苯基取代基的2位引入氟在亚基因组复制子系统中具有针对HCV的选择性活性的类似物。
• Na₂S₂O₄: A Versatile Reagent for the One-Pot Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i>-imidazo[4,5-c]pyridines from 4-Amino-3-nitropyridine and Aldehydes via Reductive Cyclization
  作者：P. K. Dubey、K. S. Chowdary、B. Ramesh、P. V. V. Prasada Reddy

  DOI：10.1080/00397910903011345

  日期：2010.2.12

  2-aryl-1H-imidazo[4,5-c]pyridines 3 was achieved in one step via reductive cyclization of 4-amino-3-nitro-pyridines 4 with aromatic aldehydes in the presence of Na2S2O4. Treatment of 3 with benzyl chloride in nonaqueous media under phase-transfer conditions to afford N-benzylated derivatives 10. Compounds 3 and 10 could also be prepared by other routes: dehydrogenative cyclization of monoanil 4-ami

  2-芳基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶3的合成是一种高效、通用的方法，通过4-氨基-3-硝基-吡啶4与芳香醛的还原环化一步完成。 Na2S2O4 的存在。在相转移条件下在非水介质中用苄基氯处理 3 得到 N-苄基化衍生物 10。化合物 3 和 10 也可以通过其他途径制备：单苯胺 4-氨基-3-亚芳基氨基吡啶 11 与不同氧化剂的脱氢环化导致形成 3，并用 NaBH4 还原 11，然后使用 POCl3 与芳香酸环化，得到 N-苄基-2-芳基-咪唑并 [4,5-c] 吡啶 10。化合物 11 可由以下合成3,4-二氨基吡啶 1.