(4S,5R)-4-isopropyl-5-methyl-3-(tert-butyloxycarbonyl)tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one | 1206518-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-isopropyl-5-methyl-3-(tert-butyloxycarbonyl)tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one
• CAS: 1206518-44-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: ODCNLINBAXUHDB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-isopropyl-5-methyl-3-(tert-butyloxycarbonyl)tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 在 甲醇 、 caesium carbonate 作用下， 以95%的产率得到(2R,3S)-2,4-dimethyl-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷硫酮重排为噻唑烷二酮或噻嗪二酮及其在手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  在N-酰化反应条件下，在恶唑烷硫酮和酰基卤之间发现了新的重排，以提供N-取代的2,4-噻唑烷二酮和N-取代的1,3-噻嗪烷-2,4-二酮。这些杂环用于合成手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.035
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4S,5R)-4-isopropyl-5-methyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(4S,5R)-4-isopropyl-5-methyl-3-(tert-butyloxycarbonyl)tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷硫酮重排为噻唑烷二酮或噻嗪二酮及其在手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  在N-酰化反应条件下，在恶唑烷硫酮和酰基卤之间发现了新的重排，以提供N-取代的2,4-噻唑烷二酮和N-取代的1,3-噻嗪烷-2,4-二酮。这些杂环用于合成手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.035