2-(4′-amino-2′-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 100079-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4′-amino-2′-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 2-(2-methoxy-4-aminophenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；4-(3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-3-methoxyaniline
• CAS: 100079-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: QOLXOJXTSOTUAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 4-氨基-2-甲氧基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(4′-amino-2′-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（4'-氨基-2'-羟基苯基）-1 H-咪唑-[4,5- c ]吡啶的光物理性质及其类似物：分子内质子转移与分子内电荷转移

  摘要：

  2-（4'-氨基-2'-羟基苯基）-1 H-咪唑-[4,5- c ]吡啶（AHPIP-c）的光物理特性已在各种质子惰性和质子传递溶剂中使用紫外可见，稳定的溶液进行了研究。状态荧光和时间分辨荧光光谱技术。为了理解分子内电荷转移（ICT）和激发态分子内质子转移（ESIPT）过程之间的竞争，2-（4'-氨基-2'-甲氧基苯基）-1 H-咪唑-[4， 5- c ]吡啶（AMPIP-c）和2-（4'-氨基苯基）-1 H-咪唑-[4,5- c还研究了吡啶（APIP-c）。尽管APIP-c在质子传递溶剂中显示出扭曲的ICT（TICT）排放，但由于ESIPT，AHPIP-c在质子传递以及质子传递中表现出正常和互变异构体排放。但是，甲氧基衍生物AMPIP-c在甲醇中发出微弱的TICT荧光。

  DOI：

  10.1021/jp5064808

文献信息

• New imidazo[4,5-c]pyridine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical formulations containing such compounds
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0079083A1

  公开（公告）日：1983-05-18

  Compounds of formula (I'), and compositions containing them: (wherein n is 1, 2 or 3, each R1 independently represents a halogen atom; a hydroxy, carboxyl or C1-4 alkyl group, a C2-4 alkenyloxy, phenyl or phenyl-C1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more halogen atoms; an .amino, mono- or dialkyl-amino, morpholino or piperazino group; a group of formula -S(O)xRa where x is 0, 1 or 2 and Ra is a C1-4 alkyl group; or a C1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more radicals selected from hydroxy, C1-4 alkoxy, amino, mono- or di- C1-4 alkylamino, (phenyl- C1-4 alkyl)amino, N,N-C1-4alkyl(phenyl-C1-4alkyl)-amino and N,N-(C1-4alkoxyphenyl-C1-4alkyl)C1-4 alkyl-amino; n is 1, 2 or 3; m is 0 or 1; R2 represents a C1-4 alkyl group in the 1- or 3-position of the imidazo ring; R3 represents a hydrogen or halogen (fluorine, chlorine, bromine or iodine) atom, or a hydroxy, amino or C1-4 alkyl or alkoxy group; and physiologically acceptable acid addition salts thereof and N-oxides of such compounds and salts. Formula (1') includes the alternative tautomeric form. The compounds and compositions are useful for treatment of the human or animal body by therapy, particularly for use in the treatment or prophylaxis of heart failure and myocardial insufficiency.

  式(I')化合物及含有它们的组合物： (其中 n 为 1、2 或 3，每个 R1 独立地代表卤素原子；羟基、羧基或 C1-4 烷基、C2-4 烯氧基、苯基或苯基-C1-4 烷氧基，可任选被一个或多个卤素原子取代；.氨基、单或二烷基氨基、吗啉基或哌嗪基；式 -S(O)xRa 的基团，其中 x 为 0、1 或 2，Ra 为 C1-4 烷基；或 C1-4 烷氧基，可任选被一个或多个基团取代，这些基团选自羟基、C1-4 烷氧基、氨基、单-或二-C1-4 烷基氨基、（苯基-C1-4 烷基）氨基、N,N-C1-4 烷基（苯基-C1-4 烷基）氨基和 N,N-（C1-4 烷氧基苯基-C1-4 烷基）C1-4 烷基氨基；n 为 1、2 或 3；m 为 0 或 1； R2 代表咪唑环 1 位或 3 位上的 C1-4 烷基； R3 代表氢原子或卤素（氟、氯、溴或碘）原子，或羟基、氨基或 C1-4 烷基或 烷氧基；及其生理上可接受的酸加成盐和此类化合物和盐的 N-氧化物。式（1'）包括另一种同分异构形式。这些化合物和组合物可用于人体或动物机体的治疗，特别是用于治疗或预防心力衰竭和心肌功能不全。
• 2-Arylimidazo(4,5-c)pyridines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0155094A1

  公开（公告）日：1985-09-18

  2-Arylimidazo[4,5-clpyridines having the formulae and or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R1 is hydrogen, Ci-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, allyloxy, propargyloxy, benzyloxy, (C1-C4 alkyl)thio, (C1-C4 alkyl)sulfinyl, (C1-C4 alkyllsulfonyl, hydroxy, halo, cyano, nitro, amino, mono- or di-(C1-C4 alkyl)amino, trifluoromethyl, or Z-Q-substituted C1-C4 alkoxy, wherein Q is oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, or a bond, and Z is C1-C4 alkyl, phenyl or phenyl substituted with halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, nitro, amino, (C1-C4 alkyl)thio, (C1-C4 alkyl)sulfinyl, or (C1-C4 alkyl)-sulfonyl; Y is -O- or -NH-; G is C=O or -S(O)r-, where r is 0, 1, or 2; and R2 is C1-C4 alkyl, phenyl, trifluoromethyl, or -NR3R4, where each of R3 and R4 is independently hydrogen or C1-C4 alkyl; with the limitations that when R2 is trifluoromethyl or -NR3R4, and G is -S(O)r-, r may not be O or 1, and with the further limitation that when Y is -O- and G is -S(O)r-, r may not be 0 or 1. The compounds are useful for treating a mammal, including a human, suffering from or susceptible to the conditions of asthma, thrombosis, hypertension, or heart failure.

  式中的 2-芳基咪唑并[4,5-氯吡啶 和 或其药学上可接受的盐，其中 R1是氢、Ci-C4烷基、C1-C4烷氧基、烯丙基氧基、丙炔基氧基、苄氧基、(C1-C4烷基)硫基、(C1-C4烷基)亚磺基、(C1-C4烷基磺酰基、羟基、卤代、氰基、硝基、氨基、单-或二-(C1-C4烷基)氨基、三氟甲基或Z-Q-取代的C1-C4烷氧基、其中 Q 是氧、硫、亚砜基、磺酰基或键，Z 是 C1-C4 烷基、苯基或被卤、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、羟基、硝基、氨基、（C1-C4 烷基）硫基、（C1-C4 烷基）亚砜基或（C1-C4 烷基）-磺酰基取代的苯基； Y 是-O-或-NH-； G 是 C=O 或-S(O)r-，其中 r 是 0、1 或 2；以及 R2为C1-C4烷基、苯基、三氟甲基或-NR3R4，其中R3和R4各自独立地为氢或C1-C4烷基；但当R2为三氟甲基或-NR3R4，且G为-S(O)r-时，r不得为O或1，进一步限制是当Y为-O-且G为-S(O)r-时，r不得为0或1。 这些化合物可用于治疗哺乳动物，包括患有或易患哮喘、血栓形成、高血压或心力衰竭的人类。
• Neue 2-Arylimidazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0209707A2

  公开（公告）日：1987-01-28

  Die Erfindung betrifft neue 2-Arylimidazole der allgemei nen Formel in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, Ar eine Gruppe der Formel und A und B zusammen mit den beiden dazwischen liegenden Kohlenstoffatomen eine Gruppe der Formel darstellen, wobei R, eine Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl- oder Alkylsulfoximinogruppe, eine am Stickstoffatom durch eine Alkanoyl-, Alkylsulfonyl- oder Hydroxycarbonyl-alkylencarbonylgruppe substituierte Alkylsulfoximinogruppe, eine Ethoxy- oder n-Propoxygruppe, die jeweils endständig durch eine Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-oder Alkylsulfoximinogruppe substituiert ist, eine Alkoxycarbonylamino- oder N-Alkylaminocarbonyl-aminogruppe oder auch in 4-Stellung eine Hydroxy., Phenylolkoxy-, Amlnosulfo. nyl-, Alkylaulfonyloxy- oder Alkylsulfonylaminogruppe, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe, R3 eine Ethoxy- oder n-Propoxygruppe, die jeweils endständig durch eine Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-oder Alkylsulfoximinogruppe substituiert ist, R. eine Alkyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkanoyl-, N-Alkanoylaminomethyl-, Benzoyl-, Phenyl-methoxymethyl-, Aminocarbonyl-, Cyano, Trifluormethyl-, Aminosulfonyl-, N-Alkylaminocarbonyl-amino- oder N-Alkyl-Nalkylammocarbonyl-aminogruppe. Rs ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Cyanogruppe und R6 ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe bedeuten, sowie die Verbindungen 5-Cyano-2-(4'-methansulfonylamino-2'-methoxy-phenyl)-benzimidazol, 4-Methyl-2-(4'-methansulfonyloxy-2'-methoxy-phenyl)-benzimidazol, 4-Cyano-2-(4'-methansulfonyloxy-2'-methoxy-phenyl)-benzimidazol, 4-Aminocarbonyl-2-(4'-methansulfonyloxy-2'-methoxyphenyl)-benzimidazol und 4-Methoxycarbonyl-2-(4'-methansulfonyloxy-2'-methoxyphenyl)-benzimidazol, und deren Tautomere, wenn R ein Wasserstoffatom darstellt, und deren Säureadditionssalze. Die neuen Verbindungen und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine Wirkung auf den Blutdruck und auf die Kontraktilität des Herzmuskels sowie antithrombotische Wirkungen und lassen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新型 2-芳基咪唑 其中 R 是氢原子或烷基、 Ar 是式中的一个基团 而 A 和 B 与中间的两个碳原子一起构成一个式组 其中 R，烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰胺酰基、烷基磺酰基或烷基亚磺酰亚胺基，在氮原子上被烷酰基、烷基磺酰基或羟羰基烷羰基、乙氧基或正丙氧基取代的烷基亚磺酰亚胺基、在氮原子上被烷酰基、烷基磺酰基或羟羰基烷氨羰基、乙氧基或正丙氧基取代的烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷基亚磺酰亚胺基、烷氧基羰基氨基或 N-烷基氨基羰基氨基或在 4 位上被羟基取代的烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷基亚磺酰亚胺基。,苯氧基、氨磺酰氧基、烷基磺酰氧基或烷基磺酰氨基、 R1 是氢原子或烷氧基、 R3 是乙氧基或正丙氧基，它们各自被烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或 烷基亚磺酰亚胺基团末端取代、 R.是烷基、烷氧羰基、烷酰基、N-烷酰基氨基甲基、苯甲酰基、苯基甲氧基甲基、氨基羰基、氰基、三氟甲基、氨基磺酰基、N-烷基氨基羰基氨基或 N-烷基-烷基氨基羰基氨基。 Rs 是氢原子或卤素原子、烷基或氰基，以及 R6 是氢原子或氨基，以及化合物 5-氰基-2-(4'-甲磺酰胺基-2'-甲氧基苯基)-苯并咪唑、 4-甲基-2-(4'-甲磺酰氧基-2'-甲氧基苯基)-苯并咪唑、 4-氰基-2-(4'-甲磺酰氧基-2'-甲氧基苯基)-苯并咪唑、 4-氨基羰基-2-(4'-甲磺酰氧基-2'-甲氧基苯基)-苯并咪唑和 4-甲氧基羰基-2-(4'-甲磺酰氧基-2'-甲氧基苯基)-苯并咪唑、 和它们的同系物（当 R 代表氢原子时），以及它们的酸加成盐。 这些新化合物及其与生理相容的酸加成盐具有重要的药理特性，特别是对血压和心肌收缩力的影响以及抗血栓作用，并且可以通过已知的方法生产。
• US4603139A
  申请人：——

  公开号：US4603139A

  公开（公告）日：1986-07-29
• Photophysics of 2-(4′-Amino-2′-hydroxyphenyl)-1<i>H</i>-imidazo-[4,5-<i>c</i>]pyridine and Its Analogues: Intramolecular Proton Transfer versus Intramolecular Charge Transfer
  作者：Santosh Kumar Behera、Ananda Karak、G. Krishnamoorthy

  DOI：10.1021/jp5064808

  日期：2015.2.12

  processes, the photophysical properties of 2-(4′-amino-2′-methoxyphenyl)-1H-imidazo-[4,5-c]pyridine (AMPIP-c) and 2-(4′-aminophenyl)-1H-imidazo-[4,5-c]pyridine (APIP-c) were also investigated. Though APIP-c displays twisted ICT (TICT) emission in protic solvents, AHPIP-c exhibits normal and tautomer emissions in aprotic as well as in protic solvents due to ESIPT. However, the methoxy derivative, AMPIP-c

  2-（4'-氨基-2'-羟基苯基）-1 H-咪唑-[4,5- c ]吡啶（AHPIP-c）的光物理特性已在各种质子惰性和质子传递溶剂中使用紫外可见，稳定的溶液进行了研究。状态荧光和时间分辨荧光光谱技术。为了理解分子内电荷转移（ICT）和激发态分子内质子转移（ESIPT）过程之间的竞争，2-（4'-氨基-2'-甲氧基苯基）-1 H-咪唑-[4， 5- c ]吡啶（AMPIP-c）和2-（4'-氨基苯基）-1 H-咪唑-[4,5- c还研究了吡啶（APIP-c）。尽管APIP-c在质子传递溶剂中显示出扭曲的ICT（TICT）排放，但由于ESIPT，AHPIP-c在质子传递以及质子传递中表现出正常和互变异构体排放。但是，甲氧基衍生物AMPIP-c在甲醇中发出微弱的TICT荧光。