(3E,3′E)-4,4′-(1,2-phenylene)bis(but-3-en-2-one) | 115984-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3E,3′E)-4,4′-(1,2-phenylene)bis(but-3-en-2-one)
• 英文别名: (E)-4-[2-{(E)-3-oxobut-1-enyl}phenyl]but-3-en-2-one；1,2-Bis<(E)-(2-acetylethenyl)>benzol；(E,E)-4-[2-(3-oxobut-1-enyl)phenyl]but-3-en-2-one；(3E,3'E)-4,4'-(1,2-phenylene)bis(but-3-en-2-one)；(3E,3'E)-4,4'-(1,2-phenylene)dibut-3-en-2-one；(E,E)-4,4'-(1,2-phenylene)dibut-3-en-2-one；(E)-4-[2-[(E)-3-oxobut-1-enyl]phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 115984-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: AKKDVGYTRBXHRZ-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,3′E)-4,4′-(1,2-phenylene)bis(but-3-en-2-one) 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAUPP, GERD;FREY, HERBERT;BEHMANN, GABRIELE, CHEM. BER., 121,(1988) N2, C. 2135-2145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯基膦-2-丙酮 、 邻苯二甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(3E,3′E)-4,4′-(1,2-phenylene)bis(but-3-en-2-one)
  参考文献：
  名称：

  立体选择性RhI催化的硼酸串联串联共轭物加成反应-Michael环化反应。

  摘要：

  报道了硼酸向烯酮-迈克尔环化的立体选择性序列RhI催化的串联共轭加成的第一个实例。该反应在室温下于二恶烷-H 2 O中进行，并且以高度区域选择性和立体选择性的方式获得1,2,3-三取代的茚满。

  DOI：

  10.1021/ol702571c

文献信息

• A Highly Regio- and Stereoselective Cascade Annulation of Enals and Benzodi(enone)s Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xinqiang Fang、Kun Jiang、Chong Xing、Lin Hao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201007144

  日期：2011.2.18

  Three stereogenic centers in a row: The unconventional activation of enal compounds mediated by an N‐heterocyclic carbene (NHC) has generated three consecutive reactive carbon centers that undergo highly regio‐ and stereoselective annulations with di(enone)s to generate benzotricyclic products containing multiple stereogenic centers (see scheme).

  连续三个立体生成中心：由N杂环卡宾（NHC）介导的烯类化合物的非常规活化产生了三个连续的活性碳中心，这些中心经历了对二（烯酮）的高度区域和立体选择性环化反应，从而生成包含多个立体定位中心（请参阅方案）。
• Photoinduced Intermolecular [4+2] Cycloaddition Reaction for Construction of Benzobicyclo[2.2.2]octane Skeletons
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02547

  日期：2017.2.3

  skeletons has been explored. Under UV-light irradiation, o-divinylbenzenes underwent a pericyclic reaction to form the cyclic o-quinodimethane intermediates which were subsequently reacted with olefins through [4+2] addition to construct the benzobicyclo[2.2.2]octane skeletons in mild conditions. Gram scale reactions demonstrated the synthetic potential application of this protocol.

  探索了一种新型的高效合成高度取代的苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的方法。在紫外光照射下，邻-二乙烯基苯经历周环反应以形成环状邻-喹二甲烷中间体，随后通过[4 + 2]加成使其与烯烃反应，从而在温和条件下构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架。革兰氏反应证明了该方案的合成潜力。
• Synthesis of Oxatricyclooctanes via Photoinduced Intramolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition of Substituted <i>o</i>-Divinylbenzenes
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Guo-Lin Gao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01055

  日期：2017.8.4

  The photolysis of substituted o-divinylbenzenes promotes a one-step and metal-free conversion to oxatricycles at room temperature. Irradiation o-divinylbenzenes results in an pericyclic reaction to form cyclic o-quinodiemthane intermediates, which subsequently undergo intramolecular oxa-[4+2] cycloaddition to form oxacyclic derivatives.

  在室温下，取代的邻二乙烯基苯的光解促进了一步和无金属的转化为氧三环。辐照邻二乙烯基苯导致周环反应，形成环状邻喹二乙烷中间体，随后中间体进行分子内的oxa- [4 + 2]环加成反应形成oxacyclic衍生物。
• Diastereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indanes via Rhodium(I)-Catalyzed Tandem Conjugate Additions
  作者：Aurelio Csákÿ、Cristina Navarro

  DOI：10.1055/s-0028-1083297

  日期：——

  1,2,3-Trisubstituted indanes are synthesized with high diastereoselectivity in favor of the all-trans products by the reaction of boronic acids with electron-deficient o-divinylbenzenes under rhodium(I) catalysis.

  在铑(I)催化下，硼酸与缺电子的邻二乙烯基苯发生反应，以高非对映选择性合成了 1,2,3-三取代茚，并得到了全反式产物。
• Stereoselective Borylcupration/Michael Addition on Symmetrical Dienones
  作者：Laxman Devidas Khalse、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02714

  日期：2023.7.7

  An efficient cascade protocol for the stereoselective synthesis of borylated carbocycles via copper-catalyzed borylative Michael/Michael cyclization is presented. Using this mild approach, up to 24 new boronic ester substituted indanes, cyclohexanes, and cyclopentanes were prepared in good yields with excellent diasteroselectivities and exceptional functional group tolerance. Furthermore, carbacyclic

  提出了一种通过铜催化硼化迈克尔/迈克尔环化立体选择性合成硼化碳环的有效级联方案。使用这种温和的方法，以良好的产率制备了多达 24 种新的硼酸酯取代的茚满、环己烷和环戊烷，并具有优异的非对映选择性和出色的官能团耐受性。此外，通过合成转化成功氧化了碳环硼酸酯。本方案的克级合成也得到有效地进行。