2-Cyan-6-methylcyclohexanon | 41832-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyan-6-methylcyclohexanon
• 英文别名: 3-Methyl-2-oxo-1-cyclohexancarbonitril；3-methyl-2-oxo-cyclohexanecarbonitrile；3-Methyl-2-oxo-cyclohexancarbonitril；Opt.-inakt. 2-Oxo-3-methyl-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-nitril；3-Methyl-cyclohexanon-(2)-carbonsaeure-(1)-nitril；3-Methyl-1-cyan-cyclohexanon-(2)；3-Methyl-2-oxocyclohexanecarbonitrile；3-methyl-2-oxocyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 41832-34-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: PDFGEJRKAZRWSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.040 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyan-6-methylcyclohexanon 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (+/-)-trans-3-methyl-2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  鲁滨逊酸的立体化学：中间羟基酮的形成方式的研究

  摘要：

  二酮的碱催化环化反应的立体化学结果5 - 8已被质子条件（下研究方案3）。当初始的角取代基R = H（6 10a）或CN（7 11a，8a 12a）时，优先在动力学控制的羟醛反应中形成更稳定的反式醇。对于R =我（如5），在上的相当选择性形成环CO基团的结果侧链烯醇双键的轴向攻击顺- 9b上。 假定这些环化是由相对产物稳定性（类似产物的过渡态）和空间效应控制的。讨论了在这些环化反应中稠合（例如9）和桥联酮醇（例如13）形成之间的竞争。该顺式-融合（ '类固醇'）酮醇被容易地与他们的平衡反-counterparts（9B ⇄ 9A，10B ⇄ 10A，11B ⇄ 11A质子惰性条件下）（LDA，THF，0°的5摩尔％），从而，允许评估相对稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730607
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代环己烷-1-甲醛 在 乙醇 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 2-Cyan-6-methylcyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Bahr; Frese, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Reactions of 2-(Alkoxycarbonyl)-, 2-Cyano-, and 2-(Phenylthio)-cycloalkanones in Alcoholic Solution. Formation of ω-Substituted Esters
  作者：Masao Tokuda、Yasuyuki Watanabe、Mitsuomi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.51.905

  日期：1978.3

  underwent similar reactions to give the corresponding ω-alkoxycarbonyl esters. Photochemical reactions of 2-cyanocyclohexanones in methanol similarly gave ω-cyano esters and ω-formyl α,β-unsaturated nitriles. However, photochemical reactions of 2-(phenylthio)- and 2-(methylthio)cyclohexanones in methanol did not give the corresponding ω-phenylthio or ω-methylthio carboxylic acid esters, products resulting

  2-氧代-1-环己烷羧酸乙酯 (3) 在甲醇中的光化学反应得到庚二酸甲酯乙酯、7-氧代-2-庚烯酸反式和顺式乙酯以及 25、7、8 中的 7-氧代-3-庚烯酸乙酯和 21% 的收益率，分别。3 在乙醇、异丙醇和叔丁醇中的光化学反应得到相应的 ω-烷氧基羰基酯。其他 2-(烷氧基羰基)-环戊酮和-环庚酮进行类似的反应，得到相应的 ω-烷氧基羰基酯。2-氰基环己酮在甲醇中的光化学反应同样得到 ω-氰基酯和 ω-甲酰基 α,β-不饱和腈。然而，2-(苯硫基)-和2-(甲硫基)环己酮在甲醇中的光化学反应没有得到相应的ω-苯硫基或ω-甲硫基羧酸酯，
• Foehlisch, Baldur; Herter, Rolf; Wolf, Elisabeth, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 355 - 380
  作者：Foehlisch, Baldur、Herter, Rolf、Wolf, Elisabeth、Stezowski, John J.、Eckle, Emil

  DOI：——

  日期：——
• The Application of Enamines to a New Synthesis of β-Ketonitriles
  作者：Martin E. Kuehne

  DOI：10.1021/ja01529a037

  日期：1959.10
• Larcheveque,M.; Mulot,P., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 17 - 20
  作者：Larcheveque,M.、Mulot,P.

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers; Enbergs, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 828
  作者：v. Auwers、Enbergs

  DOI：——

  日期：——