3-甲基-2-氧代环己烷-1-甲醛 | 1194-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-2-氧代环己烷-1-甲醛
• 英文名称: 3-methyl-2-oxo-cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: 3-Methyl-2-oxocyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 1194-91-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PHHIDZMYCXEFKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代环己烷-1-甲醛 在 钯 作用下， 生成 二甲基环已酮
  参考文献：
  名称：

  Koetz; Schaeffer, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1953

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 甲酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-甲基-2-氧代环己烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  卡巴霉素 G 的全合成

  摘要：

  卡马霉素 G 的简明全合成分五步完成。铈（IV）硝酸铵（CAN）-SiO2介导的2-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮氧化得到咔唑-1,4-醌衍生物，2-甲基-1H-咔唑-1,4(9H)-二酮，合成前体，在新开发的 HBF4 催化条件下，Thiele 乙酰化生成 4-羟基-2-甲基-9H-咔唑-1,3-双乙酸二酯。最后，CAN-SiO2 介导的乙酰化产物的氧化水解和 O-甲基化使用化学计量的重氮甲烷和随后的甲基锂的区域选择性亲核加成导致卡马霉素 G。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300467

文献信息

• Cycloalka[b]pyridine-3-carbonylguanidine derivatives, process for producing the same, and drugs containing the same
  申请人：Toa Eiyo Ltd.

  公开号：US06258829B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  This invention relates to a cycloalka[b]pyridine-3-carbonylguanidine derivative represented by the following general formula (1): and a salt thereof, which can provide a drug having sodium/proton (Na+/H+) exchange transport inhibitory action.

  这项发明涉及一种由以下一般式（1）表示的环烷基吡啶-3-羰基胍衍生物及其盐，该物质可以提供具有钠/质子（Na+/H+）交换转运抑制作用的药物。
• Regiospecific synthesis of α-(phenylthio)cycloalkenones and of α-phenyl-α-(phenylthio) ketones VIA αα-addition of phenylsulphenyl chloride to ∢-diazoketones
  作者：M.Anthony McKervey、Pinit Ratananukul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81343-x

  日期：1983.1

  phenylsulphenyl chloride at room temperature to furnish α-chloro-α-(phenylthio)cycloalkanones which undergo ready dehydrochlorination to α-(phenylthio)cycloalkenones when treated with triethylamine; acyclic, terminal α-diazoketones also furnish α-chloro-α-(phenylthio)adducts which are useful electrophiles in the synthesis of α-phenyl-α-(phenylthio)ketones.

  在室温下，环状α-二氮酮与苯磺酰氯反应生成α-氯-α-（苯硫基）环链烷酮，当用三乙胺处理时，α-氯代-α-（苯硫基）环烯酮易于脱氯化氢成α-（苯硫基）环烯酮。无环末端α-二氮酮还提供α-氯代-α-（苯硫基）加合物，它们在合成α-苯基-α-（苯硫基）酮中是有用的亲电子试剂。
• Veilchenriechstoffe. 26. Mitteilung. Synthese des 1,1,7-Trimethyl-3-(buten-31-ylon-33)-cyclohepten-(2), eines 7-gliedrigen Analogons des ?-Irons
  作者：L. Ruzicka、C. F. Seidel、H. Schinz、M. Pfeiffer??

  DOI：10.1002/hlca.19480310219

  日期：——

  In dieser Srbcit ist die Synthese eines 7-gliedrigen Analogons des,βIrons (vgl. Formel XXVIII) beschrieben. Die Synthese dieser Verbindung, sowie auch eines Isomeren derselben, mit umgelagertem Kohlenstoffgerüst, wurde vor mehreren Jahren durchgeführt, als für das Iron noch eine Konstitutionsfwmel mit einem 7-gliedrigen Ring angenommen wurde.

  该手册描述了β-铁的7元类似物的合成（参见式XXVIII）。这种化合物及其异构体，具有重排的碳结构，是在几年前进行合成的，当时仍假定铁具有七元环的结构形状。
• Total Synthesis of Carbazomycin G
  作者：Suchandra Chakraborty、Chandan Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201300467

  日期：2013.9

  nitrate (CAN)–SiO2-mediated oxidation of 2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H- carbazol-1-one afforded a carbazole-1,4-quinone derivative, 2-methyl-1H-carbazole-1,4(9H)-dione, the synthetic precusor, which on, which, on Thiele acetylation under newly developed HBF4 catalysis conditions, yielded 4-hydroxy-2-methyl-9H-carbazole-1,3-diyl diacetate. Finally, CAN-SiO2-mediated oxidative hydrolysis of the acetylation

  卡马霉素 G 的简明全合成分五步完成。铈（IV）硝酸铵（CAN）-SiO2介导的2-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮氧化得到咔唑-1,4-醌衍生物，2-甲基-1H-咔唑-1,4(9H)-二酮，合成前体，在新开发的 HBF4 催化条件下，Thiele 乙酰化生成 4-羟基-2-甲基-9H-咔唑-1,3-双乙酸二酯。最后，CAN-SiO2 介导的乙酰化产物的氧化水解和 O-甲基化使用化学计量的重氮甲烷和随后的甲基锂的区域选择性亲核加成导致卡马霉素 G。
• Enantioselective Syntheses of Georgyone, Arborone, and Structural Relatives. Relevance to the Molecular-Level Understanding of Olfaction
  作者：Sungwoo Hong、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja057483x

  日期：2006.2.1

  have been synthesized enantioselectively along with their enantiomers. Several structural relatives of 1 and 2 have also been made enantioselectivity in order to probe the molecular details of the binding of 1 and 2 to the olfactory G-protein-coupled receptors which they activate. These studies have led to a number of conclusions regarding the structural requirements for woody odor, including absolute

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。