4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶 | 333432-27-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶
• 中文别名: 4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-C]吡啶；4,7-二溴-吡啶并噻二唑；4, 7-二溴-[1, 2, 5] 噻二唑并 [3, 4-C] 吡啶
• 英文名称: 4,7-dibromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
• 英文别名: 4,7-dibromopyridal[2,1,3]thiadiazole；4,7-dibromo-[1,2,5]thiazolo[3,4-c]pyridine
• CAS: 333432-27-2
• 化学式: C₅HBr₂N₃S
• 分子量: 294.957
• InChiKey: LEHZIBSAFRVAJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.0 to 150.0 °C
• 沸点：
  347.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  温度范围：0-10°C；请避免加热。

SDS

4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,7-Dibromo[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 333432-27-2
分子式： C5HBr2N3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
148°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4, 7-二溴-[1, 2, 5] 噻二唑并 [3, 4-C] 吡啶是一种吡啶并噻二唑化合物。吡啶并噻二唑和吡啶并吡嗪是新型的电子受体。由于吡啶环比苯环更缺电子，其HOMO和LUMO能量分别为-2.85和-5.12；而苯并噻二唑的相应值为-2.57和-4.98；吡啶并吡嗪的这些参数则为-2.95和-5.50。因此，这些化合物是新型更缺电子的电子受体。

制备

在氮气保护下，将2,5-二溴-3,4-二氨基吡啶（2.67g，10mMOl）溶解于30mL吡啶中，并降温至0℃。然后加入氯化亚砜（1.79g，15mMOl），自然升至室温搅拌12小时。用二氯甲烷萃取出产物，减压旋干有机层溶剂后，粗产物使用石油醚：乙酸乙酯（4:1，v/v）作淋洗剂进行柱层析提纯，最终得到白色固体产物4, 7-二溴-[1, 2, 5] 噻二唑并 [3, 4-C] 吡啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.4h， 生成 bis{2-thienyl-(4,4-bis(n-hexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene)}-4,7-pyridal[2,1,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  窄带隙共轭聚合物的路易斯酸加合物

  摘要：

  我们报告了路易斯酸与包含供体和受体单元的窄带隙共轭共聚物的相互作用。广泛使用的聚[(4,4-双(2-乙基己基)环戊二烯-[2,1-b:3,4-b']二噻吩)-2,6-(diyl-alt-benzo[2, 1,3]噻二唑)-4,7-二基] (1) 与包含环戊二烯-[2,1-的小分子相比，与 B(C(6)F(5))(3) 的结合较弱b:3,4-b'] 二噻吩 (CDT) 单元两侧是两个苯并 [2,1,3] 噻二唑 (BT) 片段。对代表 1 的模型化合物的研究，以及 B(C(6)F(5))(3) 和 BBr(3) 之间的比较，表明由于 BT 周围的空间阻碍，路易斯酸配位的倾向降低氮位点。这些观察结果导致了发色团的​​设计，这些发色团包含一个受体单元和一个更碱性的氮位点，即吡啶[2，1,3]噻二唑 (PT)。通过检查 B(C(6)F(5))(3) 与两个小分子 bis(4,4-bis(hexyl)-4H-cyclopenta)

  DOI：

  10.1021/ja110968m
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  两种新型双极性供体-受体型电致变色聚合物，在一种聚合物中实现了RGB（红-绿-蓝）显示†

  摘要：

  两种新型电致变色单体4,7-双（4-甲氧基噻吩-2-基）-[1,2,5]噻二唑并[3,4- c ]吡啶（MOTTP）和4,7-双（4-丁氧基噻吩- 2-yl）-[1,2,5] thiadiazolo [3,4- c合成]吡啶并进行电聚合，分别得到相应的聚合物PMOTTP和PBOTTP。为了研究其电化学和电致变色性能，使用循环伏安法（CV），紫外-可见光谱，阶梯分析和扫描电子显微镜（SEM）对聚合物进行了表征。基于光谱电化学分析计算聚合物的带隙，并且发现PMOTTP和PBOTTP的带隙分别为0.950eV和1.088eV。电致变色研究表明，PMOTTP和PBOTTP表现出相似的多色行为：中性状态为饱和绿色，氧化态为高透射率蓝色，还原态为饱和红色（红-绿-蓝色，RGB）。此外，两种聚合物均具有出色的开关性能，在NIR区域具有超过60％的光学对比度，从中性到氧化物的响应时间约为0.5 s。而且，

  DOI：

  10.1039/c4ra11628c

文献信息

• Band gap control in conjugated oligomers and polymers via Lewis acids
  申请人：Bazan Guillermo C.

  公开号：US20110028656A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  A method for altering the electronic and optical properties of a chemical compound having a band gap and a framework that includes π-delocalized electrons. The method includes complexing a Lewis acid to a basic site within the framework to form a Lewis acid adduct having a band gap that differs from the band gap of the chemical compound. The λ max of the Lewis acid adduct can be shifted to a longer wavelength in comparison to the λ max of the chemical compound. In various versions, the chemical compound can be a conjugated oligomer, a conjugated polymer, or a small molecule comprising a conjugated π-electron system. Electronic devices that include Lewis acid adducts are also provided.

  一种改变具有带隙和包含π-离域电子的化合物的电子和光学性质的方法。该方法包括将Lewis酸络合到框架内的碱性位点，形成具有与化合物不同带隙的Lewis酸加合物。与化合物的λmax相比，Lewis酸加合物的λmax可以向更长波长移动。在各种版本中，化合物可以是共轭寡聚体、共轭聚合物或包含共轭π-电子系统的小分子。还提供包括Lewis酸加合物的电子器件。
• 一类含硼氮基团的吡啶并二唑衍生物及其制 备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110776524B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明公开了一类含硼氮基团的吡啶并二唑衍生物及其制备方法与应用。所述的吡啶并二唑衍生物单元化学稳定性及化学修饰性强，可以方便地通过二唑中的杂原子调整带隙和能级；其吡啶单元的氮原子为sp2杂化，吸电较性好，并且可以与含有硼原子的基团形成配位键，有利窄带隙聚合物的实现；通过调整吡啶单元的朝向，还可以实现聚合物的规整异构，从而调节聚合物半导体的光学和电学特性。
• Achieving NIR Emission for Donor–Acceptor Type Platinum(II) Complexes by Adjusting Coordination Position with Isomeric Ligands
  作者：Youming Zhang、Zhao Chen、Xin Wang、Junjie He、Jiatao Wu、Haiyang Liu、Jun Song、Junle Qu、Wesley Ting-Kwok Chan、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02220

  日期：2018.11.19

  Four platinum(II) complexes Pt-1, Pt-2, Pt-3, and Pt-4 with the isomeric donor–acceptor (D–A) conjugated ligand framework are designed and prepared, and their thermal, photophysical, and electrochemical characteristics investigated. Crystal structures for Pt-1 and Pt-4 are determined with single-crystal X-ray diffraction analysis, showing distorted and nonplanar geometry. Complex Pt-4 exhibits much

  设计并制备了具有异构体供体-受体（DA）共轭配体构架的四种铂（II）配合物Pt-1，Pt-2，Pt-3和Pt-4，并且它们的热，光物理和电化学特性调查。Pt-1和Pt-4的晶体结构是通过单晶X射线衍射分析确定的，显示出扭曲的和非平面的几何形状。复合Pt-4由于苯并噻二唑和萘之间的空间相互作用，其表现出更大的畸变。这些铂（II）配合物的光物理，电化学和电致发光性质显着不同。这些复合物的光致发光波长范围为590至800 nm，带隙为1.7–2.0 eV。与[1,2,5]噻二唑[3,4- c ]吡啶和三苯胺的配位可以增强D–A相互作用，减少带隙并产生Pt-3的近红外发射。有机发光器件（OLED）显示的电致发光峰在626、645、826和571 nm处，Pt-1，Pt-2的最大外部量子效率分别为0.13％，0.04％，0.49％和0.22％，Pt-3和Pt-4分别掺杂了OLED。因此，用异构体共轭
• Light-emitting properties of donor–acceptor and donor–acceptor–donor dyes in solution, solid, and aggregated states: structure–property relationship of emission behavior
  作者：Tsutomu Ishi-i、Kei Ikeda、Michiaki Ogawa、Yutarou Kusakaki

  DOI：10.1039/c5ra18231j

  日期：——

  and near-IR emission. In the benzothiadiazole-based dyes, when the phenyl groups in the donor moieties were replaced with methyl groups, the fluorescence quantum yield decreased, indicating that the triphenylamine donor moiety is suitable for emission in the aggregated state. The nonplanar structure of triphenylamine disrupts an ordered packing and produces a less-ordered spherical aggregate, leading

  在本文中，我们对一系列三苯胺基供体-受体型染料在极性和水性介质中的溶液和固态以及聚集态的发光行为进行了系统的研究。随着溶剂极性从非极性环己烷到极性DMF的增加，发射带发生了红移和荧光量子产率的降低。在THF /水介质中，排放物在低水量下被淬灭，而排放物在高水量下被回收并增加。在低水量下，染料分子以单体形式存在，并且荧光猝灭随水分数的增加而增加，这与在溶剂极性依赖性研究中观察到的相似。相反，染料分子在高水量中聚集。这可能是因为聚集体的内部极性小于外部极性，从而防止了非辐射失活并恢复了发射。这种不寻常的发射是通过含有相对强的受体部分（例如喹喔啉，苯并噻二唑和噻二唑并吡啶）的三苯胺基染料实现的，从而提供了更长波长的红色和近红外发射。在苯并噻二唑基染料中，当供体部分中的苯基被甲基取代时，荧光量子产率降低，表明三苯胺供体部分适合于以聚集态发射。三苯胺的非平面结构破坏了有序的堆积并产生了较无序的球形聚
• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150113631A

  公开（公告）日：2015-10-08

  본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다.

  本规范提供了含有杂环化合物及其的有机太阳能电池。