1-(thien-2-ylmethyl)-1H-imidazole-2-carbonitrile | 67078-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(thien-2-ylmethyl)-1H-imidazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-1-(thien-2-ylmethyl)-1H-imidazole；2-cyano-1-(2-thienylmethyl)-1H-imidazole；1-(2-thienylmethyl)-1H-imidazole-2-carbonitrile；1-(thiophen-2-ylmethyl)imidazole-2-carbonitrile
• CAS: 67078-86-8
• 化学式: C₉H₇N₃S
• 分子量: 189.241
• InChiKey: RAIQDISTBLXFFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thien-2-ylmethyl)-1H-imidazole-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-aminomethyl-1-(thien-2-ylmethyl)-1H-imidazole 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazole dopamine beta hydroxylase inhibitors

  摘要：

  本文描述了作为降压药物有用的1,2-二取代咪唑。这些化合物是从适当的1-取代咪唑中获得的，可以与甲基草酰氯反应得到草酰衍生物，或者可以与氰化氯反应得到2-氰基衍生物，然后可以将其转化为所需的其他衍生物。

  公开号：

  US04810800A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(thien-2-ylmethyl)-1H-imidazole 、 氯化氰 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(thien-2-ylmethyl)-1H-imidazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazole dopamine beta hydroxylase inhibitors

  摘要：

  本文描述了作为降压药物有用的1,2-二取代咪唑。这些化合物是从适当的1-取代咪唑中获得的，可以与甲基草酰氯反应得到草酰衍生物，或者可以与氰化氯反应得到2-氰基衍生物，然后可以将其转化为所需的其他衍生物。

  公开号：

  US04810800A1

文献信息

• Cyanogen Bromide-Dimethylaminopyridine (CAP): A Convenient Source of<i>Positive Cyanide</i>for the Synthesis of 2-Cyanoimidazoles
  作者：Jeffrey P. Whitten、James R. Mccarthy、Donald P. Matthews

  DOI：10.1055/s-1988-27609

  日期：——

  Dimethylaminopyridine activates cyanogen bromide towards C-C bond formation by forming 1-cyano-4-dimethylaminopyridinium bromide. The latter serves as a convenient reagent for the synthesis of 2-cyanoimidazoles.

  二甲基氨基吡啶通过形成1-氰基-4-二甲基氨基吡啶溴化物激活溴化氰以形成C-C键。后者作为合成2-氰基咪唑的方便试剂。
• (Aryl or heteroaromatic methyl)-2,2'-bi-1H-imidazoles and their use as
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04839375A1

  公开（公告）日：1989-06-13

  This invention relates to novel (aryl or heteroaromatic methyl)-2,2'-1H-biimidazoles; to a process for their production comprising of reacting an appropriate alpha-brominated or alpha-chlorinated, substituted or non-substituted, methylated monoaromatic ring compound with 2,2'-bi-1H-imidazole in a solvent such as ethanol in the presence of a base such as sodium hydroxide under reflux conditions; and to pharmaceutical compositions and methods of treating hypertension with such compounds.

  本发明涉及新型（芳基或杂环芳基甲基）-2,2'-1H-双咪唑；其生产过程包括将适当的α-溴代或α-氯代、取代或未取代的甲基单芳环化合物与2,2'-双-1H-咪唑在溶剂（如乙醇）中，在碱（如氢氧化钠）存在下，于回流条件下反应；以及使用这些化合物的药物组合物和治疗高血压的方法。
• MATTHEWS, DONALD P.;MCCARTHY, JAMES R.;WHITTEN, JEFFREY P.;BROERSMA, ROBE+
  作者：MATTHEWS, DONALD P.、MCCARTHY, JAMES R.、WHITTEN, JEFFREY P.、BROERSMA, ROBE+

  DOI：——

  日期：——
• Novel (aryl or heteroaromatic methyl)-2,2'-BI-1H-imidazoles
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0301456B1

  公开（公告）日：1994-02-02
• US4810800A
  申请人：——

  公开号：US4810800A

  公开（公告）日：1989-03-07