2-(4-methoxy-phenyl)-1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridine | 80675-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-phenyl)-1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridin；2-(4-methoxyphenyl)imidazo[4,5-c]pyridine；2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；2-(4-methoxyphenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 80675-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• mdl: MFCD19467344
• 分子量: 225.25
• InChiKey: ZKQKYXHRBZAAQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C
• 沸点：
  457.5±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 2-(4-methoxy-phenyl)-1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到3-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Na2S2O4：通过还原环化从 4-氨基-3-硝基吡啶和醛中一锅法合成 2-Aryl-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶的多功能试剂

  摘要：

  2-芳基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶3的合成是一种高效、通用的方法，通过4-氨基-3-硝基-吡啶4与芳香醛的还原环化一步完成。 Na2S2O4 的存在。在相转移条件下在非水介质中用苄基氯处理 3 得到 N-苄基化衍生物 10。化合物 3 和 10 也可以通过其他途径制备：单苯胺 4-氨基-3-亚芳基氨基吡啶 11 与不同氧化剂的脱氢环化导致形成 3，并用 NaBH4 还原 11，然后使用 POCl3 与芳香酸环化，得到 N-苄基-2-芳基-咪唑并 [4,5-c] 吡啶 10。化合物 11 可由以下合成3,4-二氨基吡啶 1.

  DOI：

  10.1080/00397910903011345
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 在 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Na2S2O4：通过还原环化从 4-氨基-3-硝基吡啶和醛中一锅法合成 2-Aryl-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶的多功能试剂

  摘要：

  2-芳基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶3的合成是一种高效、通用的方法，通过4-氨基-3-硝基-吡啶4与芳香醛的还原环化一步完成。 Na2S2O4 的存在。在相转移条件下在非水介质中用苄基氯处理 3 得到 N-苄基化衍生物 10。化合物 3 和 10 也可以通过其他途径制备：单苯胺 4-氨基-3-亚芳基氨基吡啶 11 与不同氧化剂的脱氢环化导致形成 3，并用 NaBH4 还原 11，然后使用 POCl3 与芳香酸环化，得到 N-苄基-2-芳基-咪唑并 [4,5-c] 吡啶 10。化合物 11 可由以下合成3,4-二氨基吡啶 1.

  DOI：

  10.1080/00397910903011345

文献信息

• Synthetic Utility of Catalytic Fe(III)/Fe(II) Redox Cycling Towards Fused Heterocycles: A Facile Access to Substituted Benzimidazole, Bisbenzimidazole and Imidazopyridine Derivatives
  作者：Malvinder P. Singh、Sanjita Sasmal、Wei Lu、Manashi N. Chatterjee

  DOI：10.1055/s-2000-7111

  日期：——

  A catalytic Fe(III)/Fe(II) redox cycling approach has been examined and applied towards synthesis of a wide range of benzimidazole, bis-benzimidazole and imidazopyridine derivatives from oxidative coupling of aromatic ortho-diamines with aromatic as well as heterocyclic aldehydes bearing different types of substituents. This versatile and convenient method has further proven to be particularly useful

  已经研究了催化 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原循环方法，并将其应用于通过芳香邻二胺与芳香醛和杂环醛的氧化偶联来合成各种苯并咪唑、双苯并咪唑和咪唑并吡啶衍生物不同类型的取代基。进一步证明，这种通用且方便的方法特别适用于迅速提供许多新型双苯并咪唑类 Hoechst 33 258 类似物，以作为荧光核酸结合探针的潜在开发。这里介绍了三十种不同化合物的成功制备和表征。
• Pyridine compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0093593A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  This invention provides compounds for use as positive inotropic agents, bronchodilators, vasodilators and anticoagulants of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, is hydrogen, C1-C4 alkyl, or chloro; R2 and R3 are independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, allyloxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulfinyl, C1-C4 alkylsulfonyl, hydroxy, halo, cyano, nitro, amino, mono- or di-(C1-C4 alkyl)amino, trifluoromethyl, or C1-C4 alkoxy substituted with a group Z-Q-, wherein Q is oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, or a bond, and Z is a C1-C4 alkyl, phenyl, or phenyl substituted with halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, nitro, amino, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulfinyl, or C1-C4 alkylsulfonyl; and R4 is hydrogen, C1-C4 alkyl, or C1-C4 alkoxy; with the provisions that: a) if R, and two of R2, R3, and R4 are all hydrogen, the other of R2, R3, and R4 is not hydrogen, halo, hydroxy, nitro, amino, di-(C,-C2 alkyl)amino, or C1-C2 alkoxy; b) if R, and one of R2, R3 and R4 are both hydrogen, and one of R2, R3 and R4 is C1-C2 alkoxy, the other of R2, R3 and R4 is not hydroxy or C1-C2 alkoxy; c) if R, is chloro and two of R2, R3, and R4 are all hydrogen, the other of R2, R3, and R4 is not hydrogen, halo, C1-C2 alkyl, or nitro; and d) if R, is chloro and R4 is hydrogen, R2 and R3 may not both be nitro.

  这项发明提供了以下公式的化合物，用作正性肌力药物、支气管扩张剂、血管扩张剂和抗凝剂，或其药学上可接受的盐：其中R是氢、C1-C4烷基或氯；R2和R3独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、烯丙氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚砜基、C1-C4烷基磺酰基、羟基、卤素、氰基、硝基、氨基、单-或双-(C1-C4烷基)氨基、三氟甲基或C1-C4烷氧基取代的Z-Q-基团，其中Q是氧、硫、亚砜基、磺酰基或键，Z是C1-C4烷基、苯基或取代有卤素、C1-C4烷氧基、羟基、硝基、氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚砜基或C1-C4烷基磺酰基的苯基；和R4是氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；但需满足以下条件：a）如果R和R2、R3和R4中的两个都是氢，则R2、R3和R4中的另一个不是氢、卤素、羟基、硝基、氨基、双-(C1-C2烷基)氨基或C1-C2烷氧基；b）如果R和R2、R3和R4中的一个都是氢，而R2、R3和R4中的一个是C1-C2烷氧基，则R2、R3和R4中的另一个不是羟基或C1-C2烷氧基；c）如果R是氯，而R2、R3和R4中有两个都是氢，则R2、R3和R4中的另一个不是氢、卤素、C1-C2烷基或硝基；d）如果R是氯，而R4是氢，则R2和R3不能同时为硝基。
• New imidazo[4,5-c]pyridine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical formulations containing such compounds
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0079083A1

  公开（公告）日：1983-05-18

  Compounds of formula (I'), and compositions containing them: (wherein n is 1, 2 or 3, each R1 independently represents a halogen atom; a hydroxy, carboxyl or C1-4 alkyl group, a C2-4 alkenyloxy, phenyl or phenyl-C1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more halogen atoms; an .amino, mono- or dialkyl-amino, morpholino or piperazino group; a group of formula -S(O)xRa where x is 0, 1 or 2 and Ra is a C1-4 alkyl group; or a C1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more radicals selected from hydroxy, C1-4 alkoxy, amino, mono- or di- C1-4 alkylamino, (phenyl- C1-4 alkyl)amino, N,N-C1-4alkyl(phenyl-C1-4alkyl)-amino and N,N-(C1-4alkoxyphenyl-C1-4alkyl)C1-4 alkyl-amino; n is 1, 2 or 3; m is 0 or 1; R2 represents a C1-4 alkyl group in the 1- or 3-position of the imidazo ring; R3 represents a hydrogen or halogen (fluorine, chlorine, bromine or iodine) atom, or a hydroxy, amino or C1-4 alkyl or alkoxy group; and physiologically acceptable acid addition salts thereof and N-oxides of such compounds and salts. Formula (1') includes the alternative tautomeric form. The compounds and compositions are useful for treatment of the human or animal body by therapy, particularly for use in the treatment or prophylaxis of heart failure and myocardial insufficiency.

  式(I')化合物及含有它们的组合物： (其中 n 为 1、2 或 3，每个 R1 独立地代表卤素原子；羟基、羧基或 C1-4 烷基、C2-4 烯氧基、苯基或苯基-C1-4 烷氧基，可任选被一个或多个卤素原子取代；.氨基、单或二烷基氨基、吗啉基或哌嗪基；式 -S(O)xRa 的基团，其中 x 为 0、1 或 2，Ra 为 C1-4 烷基；或 C1-4 烷氧基，可任选被一个或多个基团取代，这些基团选自羟基、C1-4 烷氧基、氨基、单-或二-C1-4 烷基氨基、（苯基-C1-4 烷基）氨基、N,N-C1-4 烷基（苯基-C1-4 烷基）氨基和 N,N-（C1-4 烷氧基苯基-C1-4 烷基）C1-4 烷基氨基；n 为 1、2 或 3；m 为 0 或 1； R2 代表咪唑环 1 位或 3 位上的 C1-4 烷基； R3 代表氢原子或卤素（氟、氯、溴或碘）原子，或羟基、氨基或 C1-4 烷基或 烷氧基；及其生理上可接受的酸加成盐和此类化合物和盐的 N-氧化物。式（1'）包括另一种同分异构形式。这些化合物和组合物可用于人体或动物机体的治疗，特别是用于治疗或预防心力衰竭和心肌功能不全。
• DE676196
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation of 2-aryl-substituted imidazo[4,5-b]pyridines and imidazo[4,5-c]pyridines
  作者：Yu. M. Yutilov、L. I. Shcherbina

  DOI：10.1007/bf00476381

  日期：1987.5