4-(benzyloxy)-2-methoxybenzenamin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-methoxybenzenamin
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-2-methoxyaniline；2-methoxy-4-phenylmethoxyaniline
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: BWRPCILRQOKISU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-methoxybenzenamin 在 亚硝酸特丁酯 、 caesium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 (1R,2R)-2-(6-((2-amino-3-chloropyridin-4-yl)methoxy)-4-methoxybenzo[d]thiazol-2-ylamino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  IACS-9439的发现，它是CSF1R的强效，选择性和口服生物利用性抑制剂。

  摘要：

  肿瘤相关的巨噬细胞（TAM）在多种人类恶性肿瘤的肿瘤基质中均具有显着存在，并被认为对肿瘤的生长有益。已经提出了靶向CSF1R作为减少TAM，尤其是降低肿瘤，免疫抑制性M2 TAM的潜在疗法。另外，CSF1R在肿瘤细胞上的高表达与某些癌症的不良存活有关，提示肿瘤依赖性，因此是潜在的治疗靶标。CSF1-CSF1R信号通路调节TAM的产生，分化和功能。然而，事实证明，发现缺乏III型激酶活性的选择性CSF1R抑制剂具有挑战性。我们发现了一种有效的，高选择性的，口服生物利用的CSF1R抑制剂IACS-9439（1）。治疗用1导致巨噬细胞剂量依赖性降低，促进巨噬细胞向M1表型极化，并导致MC38和PANC02同基因肿瘤模型中的肿瘤生长抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00936
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-硝基苯基苄醚 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到4-(benzyloxy)-2-methoxybenzenamin
  参考文献：
  名称：

  IACS-9439的发现，它是CSF1R的强效，选择性和口服生物利用性抑制剂。

  摘要：

  肿瘤相关的巨噬细胞（TAM）在多种人类恶性肿瘤的肿瘤基质中均具有显着存在，并被认为对肿瘤的生长有益。已经提出了靶向CSF1R作为减少TAM，尤其是降低肿瘤，免疫抑制性M2 TAM的潜在疗法。另外，CSF1R在肿瘤细胞上的高表达与某些癌症的不良存活有关，提示肿瘤依赖性，因此是潜在的治疗靶标。CSF1-CSF1R信号通路调节TAM的产生，分化和功能。然而，事实证明，发现缺乏III型激酶活性的选择性CSF1R抑制剂具有挑战性。我们发现了一种有效的，高选择性的，口服生物利用的CSF1R抑制剂IACS-9439（1）。治疗用1导致巨噬细胞剂量依赖性降低，促进巨噬细胞向M1表型极化，并导致MC38和PANC02同基因肿瘤模型中的肿瘤生长抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00936

文献信息

• 4(1H)-quinolone derivatives
  申请人：——

  公开号：US05081121A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  Quinolone derivatives having a quinolone structure: ##STR1## where Yo is O or S are disclosed, which are useful as cardiotonic agents. Typical examples of the quinolone derivatives include: 6,7-dimethoxy-4 (1H) quinolone (compound 6) and 5-hydroxy-6-methoxy-4(1H) quinolone (compound 1) as typical compounds of the formulae[I] and [I'], respectively, shown in the specification.

  具有喹诺酮结构的喹诺酮衍生物被披露，其中Yo是O或S，这些衍生物可用作心力衰竭药物。喹诺酮衍生物的典型例子包括：6,7-二甲氧基-4(1H)喹诺酮（化合物6）和5-羟基-6-甲氧基-4(1H)喹诺酮（化合物1），它们分别是规范中显示的公式[I]和[I']的典型化合物。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF COLONY STIMULATING FACTOR-1 RECEPTOR (CSF-1R) AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE STIMULATION DE COLONIES 1 (CSF-1 R) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TESARO INC

  公开号：WO2018119387A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Compounds of formula (I), which are useful as CSF-1R inhibitors, are provided. Also provided are pharmaceutical compositions and kits comprising said compounds, as well as methods and uses pertaining to said compounds.

  提供了化学式（I）的化合物，这些化合物可用作CSF-1R抑制剂。还提供了包含这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及涉及这些化合物的方法和用途。
• Verfahren zur Herstellung von stabilen Lösungen kationischer Methinfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113921A2

  公开（公告）日：1984-07-25

  Die Herstellung stabiler, konzentrierter Lösungen kationischer Methinfarbstoffe der allgemeinen Formel worin R Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl bedeuten, wobei R2 gegebenenfalls einen 5- oder 6-gliedrigen Ring zur benachbarten Stellung des Arylringes B schließen kann, wobei dieser dabei gebildete heterocyclische 5- oder 6-gliedrige Ring gegebenenfalls alkylsubstituiert oder mit einem weiteren carbocyclischen Ring kondensiert sein kann, R3 und R4 für Methyl oder Ethyl, X für Aryl, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen stehen und worin die Ringe A und B und die Reste R1 und R2 nichtionische Substituenten und die Ringe A und B weitere ankondensierte Ringe tragen können, erfolgt durch Kondensation einer Verbindung der Formel mit Aminen der Formel 1 bis 2 Äquivalenten einer Säure der Formel in Gegenwart organischer Lösungsmittel und von 0-10% Wasser.

  制备通式如下的阳离子甲胺染料的稳定浓溶液 其中 R 是烷基、烯基或芳烷基、 R2 是氢、烷基、烯基或芳烷基，其中 R2 可以选择性地将一个 5 或 6 元环封闭在芳基环 B 的邻近位置，以这种方式形成的杂环 5 或 6 元环可以选择性地被烷基取代或与另一个碳环融合、 R3 和 R4 代表甲基或乙基、 X 代表芳基、1 至 4 个碳原子的烷基或 1 至 4 个碳原子的烷氧基，其中 环 A 和环 B 以及基团 R1 和 R2 可带有非离子取代基，环 A 和环 B 可带有进一步熔合的环、 的化合物与式 与式 1-2当量的式酸 在有机溶剂和 0-10%的水存在下进行缩合。
• Verfahren zur Herstellung von kationischen Methinfarbstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113922A2

  公开（公告）日：1984-07-25

  Die Herstellung kationischer Methinfarbstoffe der allgemeinen Formel worin R1 Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl bedeuten, wobei R2 gegebenenfalls einen 5- oder 6-gliedrigen Ring zur benachbarten Stellung des Arylringes B schließen kann, wobei dieser dabei gebildete heterocyclische 5- oder 6-gliedrige Ring gegebenenfalls alkylsubstituiert oder mit einem weiteren carbocyclischen Ring kondensiert sein kann, R3 und R4für Methyl oder Ethyl, X- für ein Anion stehen und worin die Ringe A und B und die Reste R1 und R2 nichtionische Substituenten und die Ringe A und B weitere ankondensierte Ringe tragen können, erfolgt durch Kondensation einer Verbindung der Formel mit Aminen der Formel in Gegenwart von 1 bis 2 Äquivalenten einer Säure in Gegenwart von 0 bis 90 Gew.-% eines organischen Lösungsmittels und von 0 bis 15 Gew.-% Wasser.

  通式如下的阳离子甲基染料的制备方法 其中 R1 是烷基、烯基或芳烷基、 R2 是氢、烷基、烯基或芳烷基，其中 R2 可以选择性地将一个 5 或 6 元环封闭在芳基环 B 的邻近位置，以这种方式形成的杂环 5 或 6 元环可以选择性地被烷基取代或与另一个碳环融合、 R3 和 R4 代表甲基或乙基、 X- 代表阴离子，其中 环 A 和 B 以及基团 R1 和 R2 为非离子取代基，且 环 A 和环 B 可带有进一步融合的环、 是由式样如下的化合物与式样如下的胺缩合得到的 与式 在 1 至 2 个当量的酸存在下，在 0 至 90%（重量）的有机溶剂和 0 至 15%（重量） 的水存在下缩合得到。
• US3956264A
  申请人：——

  公开号：US3956264A

  公开（公告）日：1976-05-11