1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde oxime | 20062-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 2-<(hydroxyimino)methyl>-1-methylimidazole；1-methylimidazole-2-carbaldehyde oxime；1-Methyl-2-(nitrosomethylidene)-2,3-dihydro-1H-imidazole；N-[(1-methylimidazol-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 20062-62-8
• 化学式: C₅H₇N₃O
• mdl: MFCD21336097
• 分子量: 125.13
• InChiKey: UOXZSCQNOHAHIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  329.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde oxime 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1 -甲基- 1H-咪唑-2 -腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION
  [FR] NOUVELLES TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明提供具有一般式的新化合物：其中R1、R2和R3如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2018083081A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  X-射线晶体学和NMR研究三[（1-甲基咪唑-2-基）甲基]胺的汞（II）配位化学

  摘要：

  Hg（II）与Hg（II）的配位化学。三[（1-甲基咪唑-2-基）甲基]胺（TMIMA）进行了调查。[Hg（TMIMA）2 ]（ClO 4）2 （1），[Hg（TMIMA）（NCCH 3）]（ClO 4）2 （2）和[Hg（TMIMA）Cl] 2（HgCl 4）的结构（3）的特点是X射线晶体学。配合物1具有6个强的Hg-N咪唑基键，范围为2.257（5）至2.631（6）Å。配体几何表明汞-N （NR 3）的2.959（6）距离A在1反映弱键合相互作用。该配合物的199 Hg化学位移为-1496 ppm，自氮协调数较低的配合物。五配位络合物2的Hg–N （NR 3），Hg–N咪唑基和Hg–N乙腈的键长分别为2.642（8），2.198（5）和2.264（11）Å。配合物3也是五个坐标，其中Hg–N （NR 3），Hg–Cl和Hg–N咪唑基的平均距离阳离子分别为2.758（7），2.424（2）和2

  DOI：

  10.1039/b300001j

文献信息

• Reversal of Tabun Toxicity Enabled by a Triazole‐Annulated Oxime Library—Reactivators of Acetylcholinesterase
  作者：Zrinka Kovarik、Jarosław Kalisiak、Nikolina Maček Hrvat、Maja Katalinić、Tamara Zorbaz、Suzana Žunec、Carol Green、Zoran Radić、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Palmer Taylor

  DOI：10.1002/chem.201805051

  日期：2019.3.15

  and for post‐exposure treatment is a continued challenge. In this study, we analyzed the reactivation potency of 111 novel nucleophilic oximes mostly synthesized using the CuAAC triazole ligation between alkyne and azide building blocks. We identified several oximes with significantly improved in vitro reactivating potential for tabun‐inhibited human AChE, and in vivo antidotal efficacies in tabun‐exposed

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是一种降解神经递质乙酰胆碱的酶，当被有机磷化合物（OPs）（例如神经毒剂和杀虫剂）共价抑制时，可以被肟重新激活。然而，由于标准吡啶鎓醛肟肟解毒剂的低活化作用，塔邦仍然是最危险的神经制剂之一。因此，寻找最佳的活化剂来预防塔宾毒性和进行暴露后治疗仍然是一个挑战。在这项研究中，我们分析了炔烃和叠氮化物结构单元之间主要通过CuAAC三唑连接而合成的111种新型亲核肟的活化潜能。我们鉴定了几种肟，它们在禁忌暴露的人AChE中具有显着提高的体外再激活潜力，并且在禁忌暴露的小鼠中具有体内解毒作用。
• Thiazole benzamide derivatives and pharmaceutical compositions for inhibiting cell proliferation, and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20030225147A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Aminothiazole compounds with mono-/di-substituted benzamide are represented by the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable prodrugs, pharmaceutically active metabolites, and pharmaceutically acceptable salts of said metabolites are described. 1 These agents modulate and/or inhibit the cell proliferation and activity of protein kinases and are useful as pharmaceuticals for treating malignancies and other disorders.

  氨基噻唑化合物与单取代/双取代苯甲酰胺的结构由式(I)表示，并描述了它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的前药、药学上活性代谢物以及所述代谢物的药学上可接受的盐。 这些药物调节和/或抑制细胞增殖和蛋白激酶活性，并可用作治疗恶性肿瘤和其他疾病的药物。
• [EN] TECHNETIUM- AND RHENIUM-BIS(HETEROARYL) COMPLEXES, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPLEXES DE TECHNETIUM- ET RHENIUM-BIS(HETEROARYLE), ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：MOLECULAR INSIGHT PHARM INC

  公开号：WO2005079865A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  One aspect of the invention relates to complexes of a radionuclide with various heteroaryl ligands, e.g., imidazolyl and pyridyl ligands, and their use in radiopharmaceuticals for a variety of clinical diagnostic and therapeutic applications. Another aspect of the invention relates to imidazolyl and pyridyl ligands that form a portion of the aforementioned complexes. Methods for the preparation of the radionuclide complexes are also described. Another aspect of the invention relates to imidazolyl and pyridyl ligands based on derivatized lysine, alanine and bis-amino acids for conjugation to small peptides by solid phase synthetic methods. Additionally, the invention relates to methods for imaging regions of a mammal using the complexes of the invention.

  该发明的一个方面涉及放射性核素与各种杂环芳基配体（例如咪唑基和吡啶基配体）形成的配合物，以及它们在临床诊断和治疗应用中的放射性药物中的使用。该发明的另一个方面涉及形成前述配合物一部分的咪唑基和吡啶基配体。还描述了制备放射性核素配合物的方法。该发明的另一个方面涉及基于衍生赖氨酸、丙氨酸和双氨基酸的咪唑基和吡啶基配体，用于通过固相合成方法与小肽结合。此外，该发明涉及使用该发明的配合物来成像哺乳动物体内区域的方法。
• Synthesis and in-vitro reactivation screening of imidazolium aldoximes as reactivators of sarin and VX-inhibited human acetylcholinesterase (hAChE)
  作者：Rahul Sharma、Bhanushree Gupta、Arvind Kumar Sahu、Jyotiranjan Acharya、Manmohan L. Satnami、Kallol K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.cbi.2016.04.034

  日期：2016.11

  and VX-inhibited human acetylcholinesterase (hAChE). The observed results were compared with the reactivation efficacy of standard reactivators; 2-PAM, obidoxime and HI-6. Amongst the synthesized oximes, 5a, 9a and 9b were found to be most potent reactivators against sarin-inhibited hAChE while in case of VX only 9a exhibited comparable reactivity with 2-PAM. Incorporation of pyridinium ring to the imidazole

  有机磷酸盐（OP）中毒的后处理涉及使用肟活化剂作为解毒剂。广泛研究了结构不同的肟，以检查它们对OP抑制的胆碱酯酶的动力学和机理行为。合成了一系列结构上相关的1,3-二取代-2-[（羟基亚氨基甲基）烷基]咪唑鎓卤化物（5a-5e，9a-9c），并进一步评估了它们的体外再活化能力以重新活化被沙林和VX抑制的物质。人乙酰胆碱酯酶（h AChE）。将观察到的结果与标准活化剂的活化效率进行了比较。2-PAM，obidoxime和HI-6。在合成的肟中，5a，9a和9b在VX的情况下，仅9a表现出与2-PAM相当的反应性，而被发现是对抗沙林抑制的h AChE的最有效的活化剂。吡啶鎓环与咪唑环的结合导致所制备的活化剂的活化强度大大提高。合成的活化剂的理化性质也得到了评估。
• Synthesis of 3-imidazolylazole derivatives from a new nitrile oxide
  作者：Francesco Foti、Giovanni Grassi、Francesco Risitano、Salvatore La Rosa

  DOI：10.1002/jhet.5570380242

  日期：2001.3

  The synthesis of a series of 3-Imidazolylazole derivatives using cycloaddition reactions of a useful new nitrile oxide is described.

  描述了使用有用的新腈氧化物的环加成反应合成一系列3-咪唑基唑衍生物。