异丁基琥珀酸 | 5702-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 异丁基琥珀酸
• 英文名称: isobutylsuccinic acid
• 英文别名: Racemische Isobutylbernsteinsaeure；Isobutyl-bernsteinsaeure；2-(2-Methylpropyl)butanedioic acid
• CAS: 5702-99-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• mdl: MFCD02258493
• 分子量: 174.197
• InChiKey: PIYZBBVETVKTQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109°C
• 沸点：
  274.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁基琥珀酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-isobutyl-N-[(trans-styrylsulfonyl)oxy]succinimide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺衍生物对人白细胞弹性蛋白酶的抑制作用。结构－活动－关系研究。

  摘要：

  已经合成了一系列衍生自3-烷基-N-羟基琥珀酰亚胺的化合物，并且已经研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。已经发现在C-3位具有异丁基或异丙基的化合物是该酶特别有效的灭活剂。反式-苯乙烯基的引入（如化合物16和18中的）导致抑制活性的急剧增强，表明苯环和酶的S2'亚位点之间有利的相互作用。发现该化合物在缓冲溶液中高度稳定，在17小时（观察期）后结构完整性没有明显变化。对模型化合物和高场NMR的研究表明，这些化合物可作为酶的基于机理的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00127a034
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-(2-methylpropylidene)succinate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 异丁基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548

文献信息

• EFTU INHIBITORS OR AMINOTHIAZOLES AND THEIR USES
  申请人：LaMarche Matthew J.

  公开号：US20080221142A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases.

  本申请描述了对治疗、预防和/或改善疾病有用的有机化合物。
• A New Approach to the Synthesis of Diethyl 2,3-Diisobutylsuccinate, a Component of Titanium–Magnesium Catalysts for Propylene Polymerization
  作者：I. V. Nechepurenko、I. Ya. Mainagashev、A. A. Barabanov、S. A. Sergeev、G. D. Bukatov、V. A. Zakharov、M. A. Mats’ko、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1134/s1070427221060033

  日期：2021.6

  hydrogenation of the sum of dienes. Diethyl 2,3-diisobutylsuccinate of 75–99% purity was prepared by this procedure in a good yield. The use of the synthesized diethyl 2,3-diisobutylsuccinate as a stereoregulating component of titanium–magnesium catalysts allows synthesis of polypropylene with broad molecular-mass distribution. The catalysts prepared using >95% pure diethyl 2,3-diisobutylsuccinate have the

  摘要 开发了一种通过琥珀酸二酯与两个异丁醛分子缩合，然后酯化和氢化二烯总和来制备 2,3-二烷基取代的琥珀酸酯的方法。通过该程序以良好的收率制备了纯度为 75-99% 的 2,3-二异丁基琥珀酸二乙酯。使用合成的 2,3-二异丁基琥珀酸二乙酯作为钛-镁催化剂的立体调节组分，可以合成具有宽分子量分布的聚丙烯。使用纯度 > 95% 的 2,3-二异丁基琥珀酸二乙酯制备的催化剂具有最好的特性，可以以高产率制备具有高全同立构指数的聚丙烯。
• A hydrogen borrowing annulation strategy for the stereocontrolled synthesis of saturated aza-heterocycles
  作者：Anna E. R. Chamberlain、Kieran J. Paterson、Roly J. Armstrong、Heather C. Twin、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/d0cc00903b

  日期：——

  A hydrogen borrowing annulation strategy enables the stereocontrolled synthesis of C2, C3 and C4-substituted saturated aza-heterocycles.

  一种氢借位缩合策略实现了C2、C3和C4取代饱和氮杂环的立体控制合成。
• AMINOTHIAZOLES AND THEIR USES
  申请人：Bushell Simon

  公开号：US20140315790A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases.

  本申请描述了对治疗、预防和/或改善疾病有用的有机化合物。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF BETA-SUBSTITUTED GAMMA-AMINO CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ACIDES GAMMA-AMINOCARBOXYLIQUES SUBSTITUÉS EN POSITION BÊTA
  申请人：SIEGFRIED LTD

  公开号：WO2015189068A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to the preparation of β-substituted γ-amino carboxylic acids, preferably in enantiomerically enriched or even enantiomerically pure form, by a one-pot conversion of a β-substituted γ-nitro dicarboxylic acid ester or of a β-substituted γ-nitro dicarboxylate of general formula to a β-substituted γ-nitro carboxylic acid and a subsequent reduction of the γ-nitro group to an amine group. In particular, the present invention relates to the preparation of ( S ) -pregabalin. In addition, the formation of enantiomerically enriched β-substituted γ-amino carboxylic acids and β-substituted γ-nitronate carboxylic acid salts are also described.

  本发明涉及通过一锅法将β-取代γ-硝基二羧酸酯或一般式的β-取代γ-硝基二羧酸酯转化为β-取代γ-硝基羧酸，然后将γ-硝基还原为胺基，从而制备β-取代γ-氨基羧酸，优选为对映富集或甚至对映纯形式。特别是，本发明涉及(S)-盐酸普拉巴林的制备。此外，还描述了对映富集的β-取代γ-氨基羧酸和β-取代γ-硝酸盐的形成。