3-isobutyl-N-[(trans-styrylsulfonyl)oxy]succinimide | 121757-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isobutyl-N-[(trans-styrylsulfonyl)oxy]succinimide
• 英文别名: [3-(2-methylpropyl)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl] (E)-2-phenylethenesulfonate
• CAS: 121757-12-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S
• 分子量: 337.397
• InChiKey: VGLWWYDLFOPKIU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁基琥珀酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-isobutyl-N-[(trans-styrylsulfonyl)oxy]succinimide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺衍生物对人白细胞弹性蛋白酶的抑制作用。结构－活动－关系研究。

  摘要：

  已经合成了一系列衍生自3-烷基-N-羟基琥珀酰亚胺的化合物，并且已经研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。已经发现在C-3位具有异丁基或异丙基的化合物是该酶特别有效的灭活剂。反式-苯乙烯基的引入（如化合物16和18中的）导致抑制活性的急剧增强，表明苯环和酶的S2'亚位点之间有利的相互作用。发现该化合物在缓冲溶液中高度稳定，在17小时（观察期）后结构完整性没有明显变化。对模型化合物和高场NMR的研究表明，这些化合物可作为酶的基于机理的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00127a034

文献信息

• GROUTAS, W. C.;BRUBAKER, M. J.;STANGA, M. A.;CASTRISOS, J. C.;CROWLEY, J.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1607-1611
  作者：GROUTAS, W. C.、BRUBAKER, M. J.、STANGA, M. A.、CASTRISOS, J. C.、CROWLEY, J.+

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of human leukocyte elastase by derivatives of N-hydroxysuccinimide. A structure-activity-relationship study
  作者：W. C. Groutas、M. J. Brubaker、M. A. Stanga、J. C. Castrisos、J. P. Crowley、E. J. Schatz

  DOI：10.1021/jm00127a034

  日期：1989.7

  A series of compounds derived from 3-alkyl-N-hydroxysuccinimide have been synthesized and their inhibitory activity toward human leukocyte elastase has been investigated. Compounds having an isobutyl or isopropyl group at the C-3 position have been found to be particularly effective inactivators of the enzyme. The introduction of a trans-styryl group (as in compounds 16 and 18) results in a drastic

  已经合成了一系列衍生自3-烷基-N-羟基琥珀酰亚胺的化合物，并且已经研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。已经发现在C-3位具有异丁基或异丙基的化合物是该酶特别有效的灭活剂。反式-苯乙烯基的引入（如化合物16和18中的）导致抑制活性的急剧增强，表明苯环和酶的S2'亚位点之间有利的相互作用。发现该化合物在缓冲溶液中高度稳定，在17小时（观察期）后结构完整性没有明显变化。对模型化合物和高场NMR的研究表明，这些化合物可作为酶的基于机理的抑制剂。