羰基二氰化物 | 1115-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 羰基二氰化物
• 中文别名: 碳酰腈
• 英文名称: carbonyl cyanide
• 英文别名: Mesoxalonitrile；carbonyl dicyanide
• CAS: 1115-12-4
• 化学式: C₃N₂O
• 分子量: 80.0458
• InChiKey: JSGHQDAEHDRLOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -36°C
• 密度：
  1.139

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羰基二氰化物 在 [SNS][SbF₆] 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [SNS][MF6] (M = As, Sb) 与二腈 NCC(O)CN 和 NCC(Cl)2CN 的单环和双环加成反应的研究——能量学和溶液中 [SNS]+双环加成产物的偏好和固态

  摘要：

  研究了 [SNS]+ 与二腈 NC–X–CN (X = CCl2, CO) 的逐步对称允许的环加成反应。[SNS]+ 与二腈以 2:1 的比例反应，2 周后定量产生双环加成产物（原位 13C NMR）。以 1:1 的比例，获得无法完全彼此分离的单环加成和双环加成产物的混合物。使用 DFT 计算 (PBE0/6-311G*) 和晶格焓的“基于体积的热力学”方法在气相、溶液（SO2 和 CH2Cl2）和固相中估计反应的能量。单环加成产物在气相和溶液中对于歧化反应是稳定的，但在固态下，2 [NC-X-(CNSNS)][AsF6] 歧化为 [X(CNSNS)2][AsF6]2 和 NC-X-CN 是非常有利的，因为1:2 盐。在气相中，由于两个正电荷的电荷排斥，第二次环加成是吸热的...

  DOI：

  10.1139/v06-190
• 作为产物：
  描述：

  重氮丙二腈 在 氧气 作用下， 以 solid matrix 为溶剂， 生成 羰基二氰化物
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl cyanide O-oxide, the adduct of dicyanomethylene and dioxygen in argon matrices at 12 K

  摘要：

  Photolysis of dicyanodiazomethane in Ar matrices has been studied. Dicyanomethylene appears to be the sole product in dilute matrices, and its UV absorption spectrum and a revised IR spectrum are reported. In O2-doped Ar matrices, dicyanomethylene reacts with O2 to give carbonyl cyanide O-oxide as a very photolabile adduct. Four IR bands and a broad UV absorption at 375 nm are assigned to this species. On further photolysis, the carbonyl oxide rapidly decomposes to give carbonyl cyanide, by O-atom expulsion. A strong product absorption at 585 nm is assigned to a charge-transfer complex involving the expelled oxygen, but the precise nature of this species remains unknown.

  DOI：

  10.1016/0584-8539(94)80048-0

文献信息

• P38 MAP kinase inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：US06316464B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that are p-38 MAP kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及式(I)化合物，它们是p-38 MAP激酶抑制剂，包含它们的药物组合物，使用它们的方法，以及制备这些化合物的方法。
• RETRACTED: Catalytic C–CN activation and asymmetric cyanoamidation of alkenes: total syntheses of (+)-horsfiline, (−)-coerulescine, and (−)-esermethole
  作者：Venkata Jaganmohan Reddy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.096

  日期：2010.6

  This article has been retracted: please see Elsevier Policy on Article Withdrawal (http://www.elsevier.com/locate/withdrawalpolicy). This article has been retracted at the request of the author. The author has discovered some irregularities in unpublished data related to the chemistry described in this paper. This discovery prompted the author to conduct a thorough review of the above manuscript. As

  本文已被撤消：请参阅Elsevier关于文章取款的政策（http://www.elsevier.com/locate/withdrawalpolicy）。 本文已应作者要求撤回。作者发现了与本文所述化学反应有关的未发表数据中的一些不合规定之处。这一发现促使作者对上述手稿进行了全面的审查。作为这篇评论的一部分，作者和作者研究小组的现任成员通过实验检查了本文的某些工作。一些结果，特别是对映体过量值，是不可重现的。因此，作者希望撤回此出版物。
• Intramolecular cyanoamidation of unsaturated cyanoformamides catalyzed by palladium: an efficient synthesis of multi-functionalized lactams
  作者：Yusuke Kobayashi、Haruhi Kamisaki、Hiroshi Takeda、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.060

  日期：2007.4

  The Pd(0)-catalyzed intramolecular cyanoamidation of several unsaturated cyanoformamides with alkenyl, allenyl, and alkynyl groups was investigated. In the cases of alkynyl and 1,1-disubstituted alkenyl cyanoformamides, the Pd(0)-catalyzed C–CN activation and subsequent insertion reaction proceeded smoothly and gave the corresponding lactams bearing a cyano group at the β-position in good yields. The

  研究了Pd（0）催化的几种不饱和氰基甲酰胺与烯基，烯基和炔基的分子内氰基酰胺化反应。在炔基和1,1-二取代的烯基氰基甲酰胺的情况下，Pd（0）催化的C-CN活化和随后的插入反应进行得很顺利，并以高收率得到了相应的内酰胺在β位带有氰基。还讨论了反应机理。
• Synthetic studies on vincorine: access to the 3a,8a-dialkyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole skeleton
  作者：Yoshizumi Yasui、Tomoyo Kinugawa、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/b907210a

  日期：——

  Synthetic studies on vincorine are described; the conversion of 3-aminoethyl-3-alkyloxindoles to 3a,8a-dialkyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles has been achieved through an addition–cyclization sequence, and a fully functionalized key intermediate was constructed with this method.

  介绍了对长春花碱的合成研究；通过加成-环化顺序，实现了 3-氨基乙基-3-烷氧基吲哚向 3a,8a-二烷基-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯并[2,3-b]吲哚的转化，并用这种方法构建了全官能化的关键中间体。
• 一种空穴注入材料及OLED器件
  申请人：上海和辉光电有限公司

  公开号：CN112094287A

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明提供了一种空穴注入材料及OLED器件，具有硅杂环化合物和氰基、氟基、三氟甲基、或氰基、氟基、三氟甲基取代的烷基、烷氧基、芳基、杂芳基或芳氧基。本发明的技术方案具有良好的交叉超共轭特性，结合氰基、氟基等强吸电基团和硅基骨架，能够赋予分子较强的还原电位和良好的热稳定性，从而辅助空穴传输层高效地进行空穴注入。