重氮丙二腈 | 1618-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 中文名称: 重氮丙二腈
• 中文别名: 2-重氮基丙二腈
• 英文名称: Dicyan-diazomethan
• 英文别名: dicyanodiazomethane；Diazomethandicarbonitril；2-diazopropanedinitrile
• CAS: 1618-08-2
• 化学式: C₃N₄
• 分子量: 92.0598
• InChiKey: JYMROJFRUTVDIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6557 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮丙二腈 在 氧气 作用下， 以 solid matrix 为溶剂， 生成 羰基二氰化物
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl cyanide O-oxide, the adduct of dicyanomethylene and dioxygen in argon matrices at 12 K

  摘要：

  Photolysis of dicyanodiazomethane in Ar matrices has been studied. Dicyanomethylene appears to be the sole product in dilute matrices, and its UV absorption spectrum and a revised IR spectrum are reported. In O2-doped Ar matrices, dicyanomethylene reacts with O2 to give carbonyl cyanide O-oxide as a very photolabile adduct. Four IR bands and a broad UV absorption at 375 nm are assigned to this species. On further photolysis, the carbonyl oxide rapidly decomposes to give carbonyl cyanide, by O-atom expulsion. A strong product absorption at 585 nm is assigned to a charge-transfer complex involving the expelled oxygen, but the precise nature of this species remains unknown.

  DOI：

  10.1016/0584-8539(94)80048-0
• 作为产物：
  描述：

  Carbonylcyanidhydrazon 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 重氮丙二腈
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dicyanonorcaradienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01081a045

文献信息

• Ring-Opening 1,3-Dichlorination of Donor–Acceptor Cyclopropanes by Iodobenzene Dichloride
  作者：Lennart K. B. Garve、Philip Barkawitz、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/ol5029139

  日期：2014.11.7

  Donor–acceptor cyclopropanes are reacted with iodobenzene dichloride to afford ring-opened products bearing chlorine atoms in the 1- and 3-positions, adjacent to the donor and acceptor groups. A variety of different donors (e.g., alkyl, aryl, N, and O) and acceptor moieties (e.g., ketones, diesters, and dinitriles) are used.

  供体-受体环丙烷与二氯碘代苯反应，得到开环产物，在1-和3-位带有氯原子，与供体和受体基团相邻。使用了各种不同的供体（例如，烷基，芳基，N和O）和受体部分（例如，酮，二酯和二腈）。
• Diazoalkane–nickel(0) complexes
  作者：Sei Otsuka、Akira Nakamura、Teruhisa Koyama、Yoshitaka Tatsuno

  DOI：10.1039/c39720001105

  日期：——

  The preparation, characterisation, and thermal decomposition of a series of the title complexes are reported.

  报告了一系列标题配合物的制备，表征和热分解。
• Dicyanocarbene and Its Isomers: A Matrix Spectroscopic Study
  作者：Günther Maier、Hans Peter Reisenauer、Raimund Ruppel

  DOI：10.1002/ejoc.200300204

  日期：2003.7

  Irradiation of matrix-isolated dicyanodiazomethane (4) with 254 nm-light leads to the dicyanocarbene 5, which, upon further photoexcitation, undergoes successive isomerizations until a photoequilibrium between the five C3N2 isomers dicyanocarbene (T-5), cyanoisocyanocarbene (T-6), 3-cyano-2H-azirenylidene (S-7), 3-isocyano-2H-azirenylidene (S-8), and diisocyanocarbene (S-9) is reached. The preferential

  用 254 nm 光照射基质分离的双氰基重氮甲烷 (4) 导致双氰基卡宾 5，其在进一步光激发后经历连续异构化，直到五种 C3N2 异构体双氰基卡宾 (T-5)、氰基异氰卡宾 (T-6) 之间达到光平衡、3-氰基-2H-亚氮基(S-7)、3-异氰基-2H-亚氮基(S-8)和二异氰基卡宾(S-9)。可以通过改变照射光的波长来优先形成该组的特定成员。未知化合物 6-9 的结构解析基于其计算和实验红外光谱的比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Strub, Henri; Strehler, Christiane; Streith, Jacques, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 355 - 364
  作者：Strub, Henri、Strehler, Christiane、Streith, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.1, 1.1.6.3, page 323 - 327
  作者：

  DOI：——

  日期：——