alpha-甲基-alpha-苯基吡啶-2-甲醇 | 19490-92-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: alpha-甲基-alpha-苯基吡啶-2-甲醇
• 中文别名: 多西拉敏杂质B；1-苯基-1-(2-吡啶)乙醇；2-吡啶苯基甲基甲醇；ALPHA-甲基-alpha-苯基吡啶-2-甲醇；ALPHA-甲基-ALPHA-苯基吡啶-2-甲醇；α-甲基-α-苯基吡啶-2-甲醇
• 英文名称: 1-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol；1-phenyl-1-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 19490-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD00168243
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JZSWVCNVNOZMFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.126
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量、少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-甲基-alpha-苯基吡啶-2-甲醇 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-(1-phenylvinyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过串联加成/ Boekelheide重排使烯基吡啶N-氧化物双官能化

  摘要：

  已经开发了通过串联加成/波克海德重排使烯基吡啶N-氧化物双官能化的方便和有效的方法。C-O和C-X（S，O，Cl）键是在100％原子经济的温和反应条件下同时在α和β位置构筑的，这补充了先前报道的α-或β-官能化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03035
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-methylbenzyloxy)pyridine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到alpha-甲基-alpha-苯基吡啶-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  [1,2] -2-苄氧基吡啶和相关吡啶基醚的阴离子重排

  摘要：

  描述了2-苄氧基吡啶的阴离子重排。苄基碳的吡啶定向金属化反应通过假定的缔合机制（加成/消除）导致吡啶发生1，2-迁移。以高收率获得了几种芳基吡啶基甲醇。从这种方法学中可以得出一种正式的合成方法，即用于治疗季节性过敏和花粉症的抗组胺药卡宾沙明。

  DOI：

  10.1021/jo901707x

文献信息

• Ruthenium carbonyl complexes with pyridylalkanol ligands: synthesis, characterization and catalytic properties for aerobic oxidation of secondary alcohols
  作者：Zhiqiang Hao、Ning Li、Xinlong Yan、Ying Li、Siqi Zong、Huating Liu、Zhangang Han、Jin Lin

  DOI：10.1039/c8nj00329g

  日期：——

  crystal X-ray diffraction analysis. In the presence of TEMPO (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl), these trirhenium carbonyl clusters displayed high reactivity for aerobic oxidation of secondary alcohols to give the corresponding ketonic compounds in good to excellent yield using ambient air as the source of oxidant.

  Ru 3（CO）12与吡啶基链烷醇配体PyC（CH 2）4 OH（L 1 H），PyC（CH 2）5 OH（L 2 H）和PyCR 1 R 2 OH（R 1 = R 2 = CH）的反应3（L 3 H）； R 1 = CH 3，R 2 = C 6 H 5（L 4 H）； R 1 = H，R 2 = C 6 H 5（L 5 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-CH 3 C 6 H 4（L 6 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-OMeC 6 H 4（L 7 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-ClC 6 H 4（L 8 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-BrC 6 H 4（L 9 H）；R 1 = H，R 2 = 4-CF 3 C在回流的二甲苯中加入6 H 4（ L 10 H）），得到双螯合钌钌羰基配合物[（ L n） 2 Ru 3（CO） 8 ]（ n = 1（ 1a）; n = 2（ 1b）;
• Synthesis, characterization and catalytic activities of rhenium carbonyl complexes bearing pyridine-alkoxide ligands
  作者：Zhiqiang Hao、Ning Li、Xinlong Yan、Xiaohui Yue、Kang Liu、Huating Liu、Zhangang Han、Jin Lin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.013

  日期：2018.9

  R2 = C6H5 (1c); R1 = H, R2 = 4-CH3C6H4 (1d); R1 = H, R2 = 4-OMeC6H4 (1e); R1 = H, R2 = 4-ClC6H4 (1f); R1 = H, R2 = 4-CF3C6H4 (1g)). Complexes 1a−1g were characterized by NMR spectroscopy, elemental analyses and FT-IR spectroscopy. Furthermore, the molecular structures of complexes 1a, 1d and 1g were determined by single crystal X-ray diffraction analysis. In the presence of TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl)

  用吡啶醇盐配体PyC（CH 2）4 OH（L a H）和PyCR 1 R 2 OH（R 1  = CH 3，R 2  = C 6 H 5（L b H ）热处理Re 2（CO）10）; R 1  = H，R 2  = C 6 H 5（L c H）; R 1  = H，R 2  = 4-CH 3 C 6 H 4（L dH）; R 1  ＝ H，R 2  ＝ 4-OMeC 6 H 4（L e H）；R 1  ＝ H，R 2  ＝ 4-ClC 6 H 4（L f H）；R 1  = H，R 2  = 4-CF 3 C 6 H 4（L g H））分别在回流的二甲苯中生成一系列的羰基dir配合物[PyC（CH 2）4 O] 2 [Re（CO）3 ] 2（1a）和（PyCR 1R 2 O）2 [Re（CO）3 ] 2（R 1  = CH 3，R 2  = C 6 H 5（1b）； R 1  = H，R 2
• Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp²)H Addition to Aldehydes and Nitriles
  作者：Bingwei Zhou、Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201506187

  日期：2015.11.9

  Herein, a manganese‐catalyzed nucleophilic addition of inert C(sp2)H bonds to aldehydes and nitriles is disclosed by virtue of a dual activation strategy. The reactions feature mild reaction conditions, excellent regio‐ and stereoselectivity, and a wide substrate scope, which includes both aromatic and olefinic CH bonds, as well as a large variety of aldehydes and nitriles. Moreover, mechanistic studies

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。
• Naphthalene-catalysed Lithiation of Chlorinated Nitrogenated Aromatic Heterocycles and Reaction with Electrophiles
  作者：Inmaculada Gómez、Emma Alonso、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00318-5

  日期：2000.6

  Naphthalene catalysed reductive lithiation of various chloroazines (1, 7, 10, 13) in the presence of different electrophiles yields, after hydrolysis, the expected functionalised heterocycles with one (2, 8), two (11, 14a–d) and three nitrogen atoms in the ring (14e,f). This methodology allowed us to trap in situ the lithium imine derived from the reaction of 2-pyridyllithium with benzonitrile, by

  萘催化各种chloroazines的还原性锂化（1，7，10，13以不同的亲电子的产率的情况下），在水解后，预期的官能化杂环与一个（2，8），两个（11，14A - d）和三个氮环（14e，f）中的原子。这种方法使我们能够在烷氧基钛存在下，通过与格氏试剂反应，将2-吡啶基锂与苄腈反应衍生的亚胺锂原位捕获。2,4-二甲氧基嘧啶（14a，c，d）在酸性条件下脱甲基，得到相应的尿嘧啶衍生物16。
• Zn(salen)-Catalyzed Enantioselective Phenyl Transfer to Aldehydes and Ketones with Organozinc Reagent
  作者：Katsuji Ito、Keisuke Shimizu、Hidenori Uetsu、Takashi Gotanda

  DOI：10.1055/s-0034-1380461

  日期：——

  A chiral zinc complex of salen was found to be an efficient catalyst for the phenyl transfer of organozinc reagent to aromatic aldehydes and ketones. High enantioselectivities were obtained in reactions of both aromatic aldehydes and ketones (up to 97% and 92% ee, respectively).

  发现salen的手性锌配合物是有机锌试剂苯基转移到芳香醛和酮的有效催化剂。在芳香醛和酮的反应中获得了高对映选择性（分别高达 97% 和 92% ee）。