6,7-Dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octapyranuronic acid | 174501-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6,7-Dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octapyranuronic acid
• 英文别名: 6,7-dideoxy-1,2:3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosidocturonic acid；3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propanoic acid
• CAS: 174501-67-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: OAUAJOVFRSBTFE-NBIDRCSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octapyranuronic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 sodium peroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aS,4R,6S,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-[2-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethyl]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Thio-1,2-O-isopropylidene Acetals:  Novel Precursors for the Synthesis of Complex C-Glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9843270
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranuronate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-Dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octapyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  Harenbrock, Michael; Matzeit, Agnes; Schaefer, Hans J., Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 55 - 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Olefin Metathesis Route for the Preparation of (1→6)-Linked <i>C</i>-Disaccharide Glycals. A Convergent and Flexible Approach to <i>C</i>-Saccharide Synthesis
  作者：Maarten H. D. Postema、Daniel Calimente、Lei Liu、Tonja L. Behrmann

  DOI：10.1021/jo0005159

  日期：2000.9.1

  A convergent route to a variety of C-1-disaccharide glycals based on the olefin metathesis reaction of enol ethers and alkenes is described. The DCC-mediated coupling reaction of a variety of pentose enitols (la-c) with a number of C-5- and C-6-monosaccharide carboxylic acids (2a-e) gave the corresponding esters 3a-1 in good yield. Methylenation of these compounds was followed by ring-closing metathesis, mediated by the Schrock molybdenum catalyst 8 in warm toluene, to provide the target C-disaccharide glycals 5a-1. The formed enol ether double bond in 5a was then transformed, via standard manipulations, into a variety of C-disaccharide derivatives 21-25.
• Harenbrock, Michael; Matzeit, Agnes; Schaefer, Hans J., Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 55 - 62
  作者：Harenbrock, Michael、Matzeit, Agnes、Schaefer, Hans J.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Thio-1,2-<i>O</i>-isopropylidene Acetals:  Novel Precursors for the Synthesis of Complex <i>C</i>-Glycosides
  作者：Noshena Khan、Xuhong Cheng、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/ja9843270

  日期：1999.5.1