(1,1-dinitromethyl)-4-methoxybenzene | 26166-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1,1-dinitromethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-dinitromethyl-anisole；4-Dinitromethyl-anisol；α.α-Dinitro-4-methoxy-toluol；(4-Methoxy-phenyl)-dinitromethan；1¹.1¹-Dinitro-4-methoxy-1-methyl-benzol；Methyl-(4-dinitromethyl-phenyl)-aether；1-(Dinitromethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 26166-62-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: FCYXFDZGFFJVLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C
• 沸点：
  316.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dinitromethyl)-4-methoxybenzene 生成 大茴香酸
  参考文献：
  名称：

  Ponzio, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1906, vol. <5> 15 II, p. 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以39%的产率得到(1,1-dinitromethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二硝基烷基苯甲酸酯：一类新型的降低眼压的药物，用于治疗眼压过高

  摘要：

  原发性开角型青光眼是全世界第二大最常见的失明原因。一氧化氮作为潜在的抗青光眼剂最近受到了特别的关注。在这项工作中，对宝石-二硝基烷基苯作为新型IOP降低剂的能力进行了评估。这些衍生物具有多种NO释放能力，并发现以浓度依赖性方式使收缩的大鼠主动脉条松弛。已经研究了它们在1％剂量的短暂性眼高压兔模型中降低IOP的活性。降低IOP的最有效产品是化合物9 – 11和13，其活性与给药后120分钟的Molsidomine相似。化合物使用卡波姆诱发的青光眼作为IOP的慢性模型，选择9和13进行评估。它们在开始的24小时内导致IOP显着降低，并且其活性维持5天以上，显示出类似Molsidomine的特征。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00264

文献信息

• Synthesis and Properties of Dinitromethylated Arenes. Reinvestigation of the Ponzio Reaction
  作者：Hitomi Suzuki、Hiroshi Takaoka、Hidetoshi Yamamoto、Takuji Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.2927

  日期：1988.8

  Several title compounds have been prepared by the modified Ponzio procedure and their IR, 1H and 13C NMR data are presented. In some cases trinitromethylated arenes were obtained as a by-product. Oxidative cleavage to parent aldehydes and oxidation to carboxylic acids were the major competing reactions. 9-Anthracenecarbaldehyde oxime and 10-methyl-9-anthracenecarbaldehyde oxime reacted with nitrogen

  几种标题化合物已通过改进的 Ponzio 程序制备，并提供了它们的 IR、1H 和 13C NMR 数据。在某些情况下，三硝基甲基化芳烃作为副产物获得。氧化裂解为母体醛和氧化为羧酸是主要的竞争反应。9-蒽甲醛肟和10-甲基-9-蒽甲醛肟以意想不到的方式与二氧化氮反应，得到10-硝基-9-蒽甲腈氧化物和10-甲基-10-硝基-9-蒽酮作为各自的主要产物。（二硝基甲基）苯的硝化也已在各种条件下进行了检查。
• Kolesetskaya,G.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 323 - 326
  作者：Kolesetskaya,G.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ponzio, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1906, vol. <5>15, p. II,124
  作者：Ponzio

  DOI：——

  日期：——
• Charlton et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 30,39
  作者：Charlton et al.

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, HITOMI;TAKAOKA, HIROSHI;YAMAMOTO, HIDETOSHI;OGAWA, TAKUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 8, C. 2927-2931
  作者：SUZUKI, HITOMI、TAKAOKA, HIROSHI、YAMAMOTO, HIDETOSHI、OGAWA, TAKUJI

  DOI：——

  日期：——