1,4,5,6-tetra-O-benzoyl-L-chiro-inositol | 627886-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6-tetra-O-benzoyl-L-chiro-inositol
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,4-tribenzoyloxy-5,6-dihydroxycyclohexyl] benzoate
• CAS: 627886-01-5
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 596.59
• InChiKey: KXDSVNCQYFSPJO-BJSMOIIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-tetra-O-benzoyl-L-chiro-inositol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->2)-3-acetyl-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物偶联中的同时区域分化和对映分化

  摘要：

  已经研究了衍生自四苯甲酰化和四苄基化 D-和 L-手性肌醇的 1,2-反式二赤道二醇与几个糖基供体的糖基化。已经发现区域选择性对受体绝对构型的前所未有的依赖性。然而，这种趋势也受到供体和受体上保护基团的性质的调节，苯甲酰化受体提供更高水平的区域选择性。大多数结果已通过 DFT 计算得到合理化，这表明供体和受体之间的立体电子因素和氢键决定了它们的相对取向并决定了该过程的区域化学结果。这些研究还强调了与要糖基化的 OH 相邻的酰基在促进糖基化反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600125
• 作为产物：
  描述：

  L-chiro-inositol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 (HF)n*pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4,5,6-tetra-O-benzoyl-L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  与推定的胰岛素介质相关的新型己糖胺基 D-和 L-手性肌醇的合成

  摘要：

  我们开发了一种高效的 HexNH2-α(1⇄3)-L-手性肌醇 (XII-XIII) 和 HexNH2-α(1⇄2)-D-手性肌醇 (XIV-XV) 的合成策略四苯甲酰-L-手性肌醇 2 和四苄基-D-手性-肌醇 14 的区域和立体选择性糖基化。基于生物合成考虑而设计。XII-XIII 和 XIV-XV 的合成分别涉及 L-手性肌醇双赤道二醇系统 (2) 和 D-手性肌醇轴向/赤道二醇系统 (14) 的选择性单糖基化。为了建立实验条件以达到最佳的反应性 - 选择性平衡，使用具有不同反应性的 D-葡萄糖和 D-半乳糖构型的 2-叠氮基-2-脱氧三氯乙酰亚胺糖基供体研究糖基化反应。获得的结果提供了实用的合成路线和新的反应-选择性数据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300252