(S)-N-(4-甲氧基-2-(3-甲基-2-氧代四氢呋喃-3-基)苯基)-N-甲基乙酰胺 | 136569-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-N-(4-甲氧基-2-(3-甲基-2-氧代四氢呋喃-3-基)苯基)-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: N-[4-methoxy-2-[(3S)-3-methyl-2-oxooxolan-3-yl]phenyl]-N-methylacetamide
• CAS: 136569-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: WXRQVANKCAVPOO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-甲氧基-2-(3-甲基-2-氧代四氢呋喃-3-基)苯基)-N-甲基乙酰胺 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 毒扁豆碱
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled total syntheses of (-)-physovenine and (-)-physostigmine

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the Calabar bean alkaloid (-)-physovenine (1) and (-)-physostigmine (2) have been achieved in a concise manner starting from the optically active tricyclic enone 3 employing a Fischer indolization reaction under nonacidic conditions as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo00021a006
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[(3S)-2-hydroxy-3-methyloxolan-3-yl]-4-methoxyphenyl]-N-methylacetamide 在 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-N-(4-甲氧基-2-(3-甲基-2-氧代四氢呋喃-3-基)苯基)-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled total syntheses of (-)-physovenine and (-)-physostigmine

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the Calabar bean alkaloid (-)-physovenine (1) and (-)-physostigmine (2) have been achieved in a concise manner starting from the optically active tricyclic enone 3 employing a Fischer indolization reaction under nonacidic conditions as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo00021a006