Ethyl (E)-7-hydroxyhept-5-enoate | 98897-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (E)-7-hydroxyhept-5-enoate
• 英文别名: ethyl 7-hydroxy-5-heptenoate
• CAS: 98897-59-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: SOMJEGUXTUWDMD-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (E)-7-hydroxyhept-5-enoate 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过电荷诱导的硫代-克莱森重排，金催化丙炔酸酯的不对称硫代烯丙基化

  摘要：

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09783
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Ethyl (E)-7-hydroxyhept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过电荷诱导的硫代-克莱森重排，金催化丙炔酸酯的不对称硫代烯丙基化

  摘要：

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09783

文献信息

• Preparation of prostanoic acid derivatives
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US04024172A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  A novel process for the preparation of derivatives of prostanoic acids of the prostaglandin A.sub.2 (PGA.sub.2) group of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl, n is a whole number of 2, 3 or 4 and m is a whole number of 3, 4 or 5 and to novel intermediates produced in the said process.

  一种新型方法，用于制备前列腺素A.sub.2（PGA.sub.2）类的前列腺酸衍生物，其化学式为##STR1##其中R选自氢和较低的烷基，n为2、3或4的整数，m为3、4或5的整数，以及在该过程中产生的新型中间体。
• US29587
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Convenient One-Pot Procedure for the Conversion of Terminal Acetylenic Alcohols (and<i>O</i>-Derivatives) into (<i>E</i>)-Olefinic Alcohols (or Derivatives)
  作者：John W. Patterson

  DOI：10.1055/s-1985-31205

  日期：——
• PATTERSON, J. W., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 3, 337-339
  作者：PATTERSON, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4024172A
  申请人：——

  公开号：US4024172A

  公开（公告）日：1977-05-17