2-(羟甲基)苯甲醛 | 55479-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(羟甲基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)benzaldehyde
• 英文别名: salicylaldehyde
• CAS: 55479-94-2
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: XVHIUKSUZLPFCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105℃ (0.5 Torr)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)苯甲醛 在 aluminum oxide 、 异丙醇 作用下， 150.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 邻苯二甲醇
  参考文献：
  名称：

  金属氧化物催化剂上糠醛高效催化转移加氢制糠醇

  摘要：

  开发用于生物质利用的简单而高性能的固体催化剂已成为多相催化和可持续化学的重要研究课题。在此，研究了在一系列酸性或碱性氧化物催化剂上将糠醛催化转移加氢为高价值糠醇的高效催化体系。在这些氧化物中，酸性 Al 2 O 3被认为对 FAL 生产最有效，其 FUR 转化率高达 40%（FUR 消耗率为 186 mmol g cat -1 h -1）和 99% 的 FAL 选择性。使用 2-丙醇作为 H 供体和溶剂，在 150 °C 下仅需 5 分钟。此外，所制备的 Al 2 O 3给出的 Ea 值为 15.2 kJ/mol，远低于文献中的其他络合催化剂。将催化剂性能与其物理和化学性质相关联表明，Al 2 O 3的大比表面积和高酸性将是催化剂性能的关键。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-022-03924-5
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 samarium diiodide 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2-(羟甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Novel and facile selective reduction of carboxylic acid with a samarium diiodide–lanthanide triflate–methanol–base system

  摘要：

  The facile selective reduction of carboxylic acids in the presence of an aldehyde or that bearing a formyl group proceeded smoothly with a samarium diiodide-lanthanide triflate-methanol-base system at room temperature to give the corresponding alcohols in good to almost quantitative yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02051-1

文献信息

• Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00263a015

  日期：1986.2

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats organiques (iodoarenes, halogenures benzyliques, iodures vinyliques, triflates de vinyles et halogenures allyliques) avec le tributylstannane et le monoxyde de carbone donne les aldehydes avec de bons rendements dans des conditions douces et tolere un certain nombre de groupes fonctionnels

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称
• [EN] 6-MEMBERED URACIL ISOSTERES<br/>[FR] ISOSTÈRES D'URACILE À 6 CHAÎNONS
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098204A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文件提供了dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• p-Toluenesulfonic Acid-Catalyzed Reaction of Phthalaldehydic Acids with Difluoroenoxysilanes: Access to 3-Difluoroalkyl Phthalides
  作者：Jianguo Yang、Jun Ren、Saimei Liu、Yan Li、Feiyi Wang、Chao Ma、Guichun Yang

  DOI：10.1055/a-1581-2408

  日期：2022.1

  A convenient approach for the synthesis of 3-difluoroalkyl phthalides has been developed from phthalaldehydic acids and difluoroenoxysilanes by using relatively inexpensive p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTSA) as a catalyst. A series of 3-difluoroalkyl phthalides and cyclic difluoroalkyl ethers were obtained in up to 99% yield. The products obtained could be readily converted into difluoroalkyl

  通过使用相对便宜的对甲苯磺酸一水合物 (PTSA) 作为催化剂，从邻苯二甲酸和二氟烯氧基硅烷开发了一种合成 3-二氟烷基苯酞的简便方法。以高达 99% 的产率获得了一系列 3-二氟烷基苯酞和环状二氟烷基醚。得到的产物可以通过简单的修饰很容易地转化为二氟烷基苯酞衍生物。
• Aryldifluoromethylphosphonic acids with sulfur-containing substituents as PTP-1B inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002149A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by the formula below, which are inhibitors of the PTP-1B enzyme. 1 The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes.

  本发明包括一类新颖的化合物，其通过以下公式表示，这些化合物是PTP-1B酶的抑制剂。 1 本发明还包括用于治疗或预防PTP-1B介导的疾病的药物组合物和方法，包括糖尿病。
• IBX Oxidation of Benzenedimethanols in the Presence of Cucurbit[8]uril
  作者：Hang Cong、Qiuju Chen、Qingxia Geng、Zhu Tao、Takehiko Yamato

  DOI：10.1002/cjoc.201400886

  日期：2015.5

  The cucurbit[8]uril (Q[8]) mediated oxidation of benzenedimethanols with o‐iodoxybenzoic acid (IBX) in aqueous solution has been investigated, and the results reveal the supramolecular catalysis depends on the electronic and geometric structure of substrate. In the cases of o‐benzenedimethanol (1a) and m‐benzenedimethanol (1b), the IBX oxidation could be obviously enhanced by the addition of Q[8] at

  已经研究了葫芦[8]尿素（Q [8]）介导的邻二氧苯甲酸（IBX）在水溶液中氧化苯二甲醇的氧化，结果表明超分子催化取决于底物的电子和几何结构。在的情况下Ó -benzenedimethanol（1A）和米-benzenedimethanol（1B）中，IBX氧化可明显通过以不同的程度添加Q [8]的增强。对苯二甲醇（1c）进行IBX氧化。讨论了Q [8]的添加量，并且添加超过10％mol的催化剂不能进一步改善氧化。等温滴定量热法研究宿主与客体的相互作用表明，超分子催化作用与苯二甲醇和葫芦丝之间的配合物形成有关[8]。