(-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-bromovinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 91661-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-bromovinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-bromovinyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；(+)-1-<(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-bromovinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 91661-22-2；95463-56-2；103302-21-2；103302-22-3；103476-38-6；120963-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 331.166
• InChiKey: KAVDAMFOTJIBCK-PTFZSRKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-bromovinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基和3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的新碳环类似物的合成

  摘要：

  描述了合成1-（3'-叠氮基和3'-氨基-2'，3'-二脱氧-β-赤型-戊呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶和-（E）-5的环戊烷类似物的路线-（2-溴乙烯基）尿嘧啶，作为潜在的抗病毒药和/或抗肿瘤药的目标化合物。

  DOI：

  10.1039/c39900001547
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-bromovinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基和3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的新碳环类似物的合成

  摘要：

  描述了合成1-（3'-叠氮基和3'-氨基-2'，3'-二脱氧-β-赤型-戊呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶和-（E）-5的环戊烷类似物的路线-（2-溴乙烯基）尿嘧啶，作为潜在的抗病毒药和/或抗肿瘤药的目标化合物。

  DOI：

  10.1039/c39900001547