N-{2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenylethynyl)-4,5-dimethoxy-phenyl]-ethyl}-2,2,2-trifluoro-acetamide | 863132-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenylethynyl)-4,5-dimethoxy-phenyl]-ethyl}-2,2,2-trifluoro-acetamide
• 英文别名: N-[2-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethynyl]-4,5-dimethoxyphenyl]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 863132-19-8
• 化学式: C₂₂H₂₂F₃NO₅
• 分子量: 437.416
• InChiKey: ZMEQORPPYGPHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenylethynyl)-4,5-dimethoxy-phenyl]-ethyl}-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 dimethyltitanocene 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,4-二氢罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  (+)-(S)-Laudanosine 和 (-)-(S)-Xylopinine 的对映选择性合成

  摘要：

  该研究为苄基异喹啉生物碱的对映选择性合成提供了一条新途径。合成 (+)-(S)-laudanosine (1) 和 (-)-(S)-xylopinine (2) 的关键步骤是建立苄基异喹啉骨架的 C1-C8a 键的 Sonogashira 偶联，根据 Noyori 的协议，分子内 Ti 催化的炔烃加氢胺化，以及随后的对映选择性亚胺还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500095
• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N-{2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenylethynyl)-4,5-dimethoxy-phenyl]-ethyl}-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-(S)-Laudanosine 和 (-)-(S)-Xylopinine 的对映选择性合成

  摘要：

  该研究为苄基异喹啉生物碱的对映选择性合成提供了一条新途径。合成 (+)-(S)-laudanosine (1) 和 (-)-(S)-xylopinine (2) 的关键步骤是建立苄基异喹啉骨架的 C1-C8a 键的 Sonogashira 偶联，根据 Noyori 的协议，分子内 Ti 催化的炔烃加氢胺化，以及随后的对映选择性亚胺还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500095

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-(S)-Laudanosine and (-)-(S)-Xylopinine
  作者：Didin Mujahidin、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.200500095

  日期：2005.7

  pathway for the enantioselective synthesis of benzylisoquinoline alkaloids. The key steps of the synthesis of (+)-(S)-laudanosine (1) and (–)-(S)-xylopinine (2) are a Sonogashira coupling that builds up the C1–C8a bond of the benzylisoquinoline skeleton, an intramolecular Ti-catalyzed hydroamination of an alkyne, and a subsequent enantioselective imine reduction according to Noyori’s protocol. (© Wiley-VCH

  该研究为苄基异喹啉生物碱的对映选择性合成提供了一条新途径。合成 (+)-(S)-laudanosine (1) 和 (-)-(S)-xylopinine (2) 的关键步骤是建立苄基异喹啉骨架的 C1-C8a 键的 Sonogashira 偶联，根据 Noyori 的协议，分子内 Ti 催化的炔烃加氢胺化，以及随后的对映选择性亚胺还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)