[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamine | 846601-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamine
• 英文别名: 2-iodo-4,5-dimethoxy-N-methylphenethylamine；2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-N-methylethanamine
• CAS: 846601-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₆INO₂
• 分子量: 321.158
• InChiKey: CLJGRMJGHAMHHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamine 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-6,7-dimethoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by Combined Strecker/Bruylants Reaction

  摘要：

  Strecker reaction of iodophenethylamines with phenylacetaldehydes afforded the corresponding alpha-aminonitriles, which on treatment with i-propyl magnesium chloride underwent a Bruylants reaction to give the title compounds. Their structures were deduced by NMR and by an independent preparation starting from papaverine. The educts were easily available by standard procedures.

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0204-8
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)trifluoroacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  在 K2CO3 存在下，Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的无磷 Pd0 催化环氨基化和羰基化：苯并环胺和苯内酰胺的制备

  摘要：

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101214