(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[(4-but-2-ynoxyphenyl)methyl]-4-chlorophenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1327165-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[(4-but-2-ynoxyphenyl)methyl]-4-chlorophenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1327165-95-6
• 化学式: C₂₃H₂₅ClO₆
• 分子量: 432.901
• InChiKey: MFHWGKODVGXKDU-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  达格列嗪 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[(4-but-2-ynoxyphenyl)methyl]-4-chlorophenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  在4'-位取代的C-芳基糖苷作为有效的和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.032