Orteronel; 6-[(7S)-7-羟基-6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-c]咪唑-7-基]-N-甲基-2-萘甲酰胺 | 566939-85-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: Orteronel; 6-[(7S)-7-羟基-6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-c]咪唑-7-基]-N-甲基-2-萘甲酰胺
• 中文别名: Orteronel;6-[(7S)-7-羟基-6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-c]咪唑-7-基]-N-甲基-2-萘甲酰胺；6-[(7S)-7-羟基-6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-C]咪唑-7-基]-N-甲基-2-萘甲酰胺
• 英文名称: Orteronel
• 英文别名: (S)-orteronel；TAK-700；6-[(7S)-7-hydroxy-5,6-dihydropyrrolo[1,2-c]imidazol-7-yl]-N-methylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 566939-85-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: OZPFIJIOIVJZMN-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

Orteronel 是一种高度选择性的人CYP17A1酶抑制剂，其半 maximal 抑制浓度 (IC50) 为 38 nM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-N-甲基-2-萘甲酰胺 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 sodium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 quinolin-4-yl((1S,2S,4S,5R)-5-vinyl-quinuclidin-2-yl)methanol 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Orteronel; 6-[(7S)-7-羟基-6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-c]咪唑-7-基]-N-甲基-2-萘甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODUCTION METHOD OF IMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE

  摘要：

  本发明提供了一种有利于工业生产的咪唑衍生物的生产方法。化合物（VI）通过将化合物（I）与格氏试剂或镁试剂以及锂试剂反应，然后将所得化合物与化合物（V）反应而产生。

  公开号：

  WO2012173280A1

文献信息

• INHIBITORS OF CYP17A1
  申请人：University of Kansas

  公开号：US20160031929A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds according to formula I or II are provided. Such compounds are useful in treating cancers, such as leukemia, colon cancer, breast cancer, or prostate cancer by beneficially inhibiting CYP17A1. Pharmaceutical compositions and methods including the compounds are also provided.

  根据公式I或II提供了化合物。这些化合物对治疗白血病、结肠癌、乳腺癌或前列腺癌等癌症具有用处，通过有益地抑制CYP17A1。还提供了包括这些化合物的药物组合物和方法。
• [EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES, PRODUCTION METHOD THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES IMIDAZOLE, PROCEDE DE PRODUCTION CORRESPONDANT ET UTILISATION DE CES DERIVES
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2002040484A2

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention provides a compound having a steroid C17,20-lyase-inhibitory activity and useful for the therapy and prophylaxis of tumor such as prostatism, breast cancer and the like, and a method for efficiently separating an optically active compound of this compound from a mixture of optical isomers thereof, a compound of the formula:wherein each symbol is as defined in the specification, a salt thereof or a prodrug thereof, and a method for obtaining an optically active compound by optically resolving a mixture of optical isomers by the use of a resolving agent such as tartranilic acid and the like.

  本发明提供了一种具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性的化合物，用于治疗和预防肿瘤，例如前列腺癌、乳腺癌等，并提供了一种从其光学异构体混合物中高效分离出该化合物的光学活性化合物的方法，该化合物的式为：其中每个符号如规范中所定义，其盐或前药，以及通过使用像酞磺酸等分离剂对光学异构体混合物进行光学分离以获得光学活性化合物的方法。
• Novel imidazole derivatives, production method thereof and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040033935A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention provides a compound having a steroid C 17,20 -lyase-inhibitory activity and useful for the therapy and prophylaxis of tumor such as prostatism, breast cancer and the like, and a method for efficiently separating an optically active compound of this compound from a mixture of optical isomers thereof, a compound of the formula: 1 wherein each symbol is as defined in the specification, a salt thereof or a prodrug thereof, and a method for obtaining an optically active compound by optically resolving a mixture of optical isomers by the use of a resolving agent such as tartranilic acid and the like.

  本发明提供了一种具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性并用于治疗和预防肿瘤（如前列腺癌、乳腺癌等）的化合物，以及一种从其光学异构体混合物中高效分离出该化合物的光学活性化合物的方法，该化合物的化学式为：1，其中每个符号如规范中定义的，其盐或前药，以及通过使用解析剂（如对苯二甲酸等）对光学异构体混合物进行光学分离以获得光学活性化合物的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING FUSED IMIDAZOLE COMPOUND, REFORMATSKY REAGENT IN STABLE FORM, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Kawakami Jun-Ichi

  公开号：US20100105922A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention provides an industrially advantageous process for producing a steroid C 17,20 lyase inhibitor represented by the general formula (I); and a Reformatsky reagent in a stable form suitable for the process. In the present invention, a compound represented by the general formula (I) is produced by reducing a specific β-hydroxy ester compound derivative or a salt thereof obtained from a specific carbonyl compound in a Reformatsky reaction in the presence of a metal hydride complex and a metal halide, and then subjecting it to a ring-closing reaction. In the above Reformatsky reaction, it is useful to use a stable solution of a compound represented by the general formula BrZnCH 2 COOC 2 H 5 or a crystal of the compound which is represented by the formula (BrZnCH 2 COOC 2 H 5 .THF) 2 .

  本发明提供了一种工业上有利的生产类固醇C17,20裂解酶抑制剂的过程，该抑制剂由通式（I）表示；以及适用于该过程的稳定形式的Reformatsky试剂。在本发明中，通过在金属氢化物复合物和金属卤化物的存在下还原从特定羰基化合物中获得的特定β-羟基酯化合物衍生物或其盐，并随后将其进行环合反应，从而产生通式（I）表示的化合物。在上述Reformatsky反应中，使用通式BrZnCH2COOC2H5表示的化合物的稳定溶液或者由式（BrZnCH2COOC2H5.THF）2表示的化合物的晶体是有用的。
• ANDROGEN RECEPTOR DOWN-REGULATING AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND EASTERN SHORE

  公开号：US20150361126A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present disclosure provides the design and synthesis of novel steroidal compounds that cause down-regulation of the androgen receptor (AR), both full length and splice variant. The compounds are potential agents for the treatment of all forms of prostate cancer and other diseases that depend on functional AR.

  本公开说明提供了新型类固醇化合物的设计和合成，这些化合物可以导致雄激素受体（AR）的下调，包括全长和剪切变异体。这些化合物是治疗各种前列腺癌和其他依赖于功能性AR的疾病的潜在药物。