(S)-6-(1,3-二羟基-1-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)丙基)-N-甲基-2-萘甲 | 566200-79-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (S)-6-(1,3-二羟基-1-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)丙基)-N-甲基-2-萘甲
• 英文名称: 6-[(1S)-1,3-dihydroxy-1-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propyl]-N-methyl-2-naphthamide
• 英文别名: (S)-6-(1,3-dihydroxy-1-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propyl)-N-methyl-2-naphthamide；6-[(1S)-1,3-dihydroxy-1-(1-tritylimidazol-4-yl)propyl]-N-methylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 566200-79-1
• 化学式: C₃₇H₃₃N₃O₃
• 分子量: 567.687
• InChiKey: UXPBYIZHMMSNDJ-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(1,3-二羟基-1-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)丙基)-N-甲基-2-萘甲 以>98.2% ee; 62的产率得到Orteronel; 6-[(7S)-7-羟基-6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-c]咪唑-7-基]-N-甲基-2-萘甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING FUSED IMIDAZOLE COMPOUND, REFORMATSKY REAGENT IN STABLE FORM, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种工业上有利的生产类固醇C17,20裂解酶抑制剂的过程，该抑制剂由通式（I）表示；以及适用于该过程的稳定形式的Reformatsky试剂。在本发明中，通过在金属氢化物复合物和金属卤化物的存在下还原从特定羰基化合物中获得的特定β-羟基酯化合物衍生物或其盐，并随后将其进行环合反应，从而产生通式（I）表示的化合物。在上述Reformatsky反应中，使用通式BrZnCH2COOC2H5表示的化合物的稳定溶液或者由式（BrZnCH2COOC2H5.THF）2表示的化合物的晶体是有用的。

  公开号：

  US20100105922A1
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二丁基镁 、 quinolin-4-yl((1S,2S,4S,5R)-5-vinyl-quinuclidin-2-yl)methanol 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 (S)-6-(1,3-二羟基-1-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)丙基)-N-甲基-2-萘甲
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODUCTION METHOD OF IMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE

  摘要：

  本发明提供了一种有利于工业生产的咪唑衍生物的生产方法。化合物（VI）通过将化合物（I）与格氏试剂或镁试剂以及锂试剂反应，然后将所得化合物与化合物（V）反应而产生。

  公开号：

  WO2012173280A1

文献信息

• Process for producing fused imidazole compound, reformatsky reagent in stable form, and process for producing the same
  申请人：Nuwa Shigeru

  公开号：US20050043544A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention provides an industrially advantageous process for producing a steroid C 17,20 lyase inhibitor represented by the general formula (I): and a Reformatsky reagent in a stable form suitable for the process. In the present invention, a compound represented by the general formula (I) is produced by reducing a specific β-hydroxy ester compound derivative or a salt thereof obtained from a specific carbonyl compound in a Reformatsky reaction in the presence of a metal hydride complex and a metal halide, and then subjecting it to a ring-closing reaction. In the above Reformatsky reaction, it is useful to use a stable solution of a compound represented by the general formula BrZnCH 2 COOC 2 H 5 or a crystal of the compound which is represented by the formula (BrZnCH 2 COOC 2 H 5 .THF) 2 .

  本发明提供了一种工业上有利的方法，用于制备一种由一般式（I）表示的类固醇C17，20裂解酶抑制剂和适用于该过程的稳定的Reformatsky试剂。在本发明中，通过在金属氢化物复合物和金属卤化物的存在下还原从特定羰基化合物得到的特定β-羟基酯化合物衍生物或其盐，并随后将其进行环闭合反应，从而产生一种由一般式（I）表示的化合物。在上述Reformatsky反应中，使用由一般式BrZnCH2COOC2H5表示的化合物的稳定溶液或由公式（BrZnCH2COOC2H5.THF）2表示的化合物的晶体是有用的。
• PRODUCTION METHOD OF IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Kawabata Yoichi

  公开号：US20140100373A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention provides an advantageous production method of an imidazole derivative, which is suitable for industrial production. Compound (VI) is produced by reacting compound (I) with a Grignard reagent or a magnesium reagent, and a lithium reagent, and then reacting the resulting compound with compound (V).

  本发明提供了一种有利的咪唑衍生物生产方法，适用于工业生产。化合物（VI）通过将化合物（I）与格氏试剂或镁试剂以及锂试剂反应，然后将所得化合物与化合物（V）反应而制得。
• Production method of imidazole derivatives
  申请人：Kawabata Yoichi

  公开号：US09278938B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  The present invention provides an advantageous production method of an imidazole derivative, which is suitable for industrial production. Compound (VI) is produced by reacting compound (I) with a Grignard reagent or a magnesium reagent, and a lithium reagent, and then reacting the resulting compound with compound (V).

  本发明提供了一种优越的咪唑衍生物生产方法，适用于工业生产。化合物（VI）通过将化合物（I）与Grignard试剂或镁试剂以及锂试剂反应，然后将所得化合物与化合物（V）反应而产生。
• Reformatsky Reagent in Stable Form and Process for Producing the Same
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2275411A2

  公开（公告）日：2011-01-19

  The present invention provides an industrially advantageous process for producing a steroid C17,20 lyase inhibitor represented by the general formula (I): and a Reformatsky reagent in a stable form suitable for the process. In the present invention, a compound represented by the general formula (I) is produced by reducing a specific β-hydroxy ester compound derivative or a salt thereof obtained from a specific carbonyl compound in a Reformatsky reaction in the presence of a metal hydride complex and a metal halide, and then subjecting it to a ring-closing reaction. In the above Reformatsky reaction, it is useful to use a stable solution of a compound represented by the general formula BrZnCH2COOC2H5 or a crystal of the compound which is represented by the formula (BrZnCH2COOC2H5·THF)2.

  本发明提供了一种生产由通式（I）代表的类固醇 C17,20 裂解酶抑制剂的工业化有利工艺： 和一种适用于该工艺的稳定形式的 Reformatsky 试剂。 在本发明中，在金属氢化物络合物和金属卤化物存在下，通过 Reformatsky 反应还原特定 β-羟基酯化合物衍生物或由特定羰基化合物得到的其盐，然后使其进行闭环反应，即可制得通式（I）代表的化合物。在上述 Reformatsky 反应中，使用通式为 BrZnCH2COOC2H5 的化合物的稳定溶液或通式为 (BrZnCH2COOC2H5-THF)2 的化合物晶体是有用的。
• US7662974B2
  申请人：——

  公开号：US7662974B2

  公开（公告）日：2010-02-16