过氧化乙酰 | 110-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 过氧化乙酰
• 中文别名: 二乙酰过氧化物
• 英文名称: diacetyl peroxide
• 英文别名: Acetylperoxid；Diacetylperoxid；Acetylperoxyd；acetyl peroxide；Diacetylperoxyd；acetyl ethaneperoxoate
• CAS: 110-22-5
• 化学式: C₄H₆O₄
• 分子量: 118.089
• InChiKey: ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30°C
• 沸点：
  140.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0887 (rough estimate)
• LogP：
  -0.038 (est)
• 物理描述：
  The pure compound consists of colorless crystals melting at 30°C. Soluble in alcohol and ether. Often transported as a 25% solution in dimethyl phthalate for use as an initiator and catalyst.
• 颜色/状态：
  Colorless crystals
• 气味：
  Strong, pungent odor
• 闪点：
  113 °F (NFPA, 2010)
• 溶解度：
  Slightly soluble in cold water
• 稳定性/保质期：

  HIGHLY UNSTABLE /ORG PEROXIDES/

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。不要尝试中和，因为可能会发生放热反应。在去污染后，用干燥的、无菌的敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机过氧化物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool .... . Do not attempt to neutralize because of exothermic reaction. Cover skin burns with dry, sterile dressings after decontamination ... . /Organic peroxides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。一旦出现上呼吸道梗阻的迹象，可能需要尽早进行气管插管。使用带有气囊面罩的呼吸囊进行正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输液，使用5%葡萄糖盐水/生理盐水：为了保持通路开放，最低流量...。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿...。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用安定（安定）治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/有机过氧化物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Early intubation, at the first sign of upper airway obstruction, may be necessary. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organic peroxides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

过氧化物应立即从皮肤上冲洗掉，以防止刺激。如果与眼睛接触，应立即用大量清水冲洗眼睛，并寻求医疗帮助。... 如果意外摄入，也应寻求医疗帮助。... /过氧化物，有机和无机/

Peroxides should be washed promptly from the skin to prevent irritation. In the case of eye contact, the eyes should be flushed immediately with large amounts of water, and medical attention should be obtained. ... Medical attention should also be obtained in case of accidental ingestion. ... /Peroxides, Organic and Inorganic/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

乙酰过氧化物对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用，通过口服和吸入途径。

ACETYL PEROXIDE IS IRRITATING TO EYES, SKIN, & MUCOUS MEMRANES VIA THE ORAL & INHALATION ROUTES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

液体有机过氧化物可以通过皮肤吸收。/有机过氧化物/

LIQ ORG PEROXIDES CAN BE ABSORBED THROUGH THE SKIN. /ORG PEROXIDES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  5.2
• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  5.2
• 危险品运输编号：
  UN 3115
• 储存条件：
  催化剂。请密封并存放在阴凉处。

制备方法与用途

类别：氧化剂

刺激数据：

• 眼 - 兔子，60毫克/1分钟，重度

爆炸物危险特性：

• 与还原剂、硫磺、磷等物质混合可能引发爆炸；
• 干燥状态下，由于摩擦、震动、受热或撞击也可能发生爆炸。

可燃性危险特性：

• 遇有机物、还原剂、硫磺、磷等易燃物时可能发生燃烧；
• 受热分解或遇水会产生有毒气体；
• 燃烧时会生成刺激性的烟雾。

储运特性：

• 库房需保持通风并低温存放；
• 装卸货物应轻拿轻放；
• 与有机物、还原剂、硫磺和磷等易燃物质分开储存。

灭火剂：

• 雾状水
• 二氧化碳
• 干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化乙酰 在 溶剂黄146 作用下， 生成 丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Kharasch; Gladstone, Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 在 sodium peroxide 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以36%的产率得到过氧化乙酰
  参考文献：
  名称：

  碘自由基作为重要链载体在有氧高价碘化学中的作用

  摘要：

  选择性O 2利用仍然是合成化学中的重大挑战。生物小分子氧化反应通常利用需氧产生的高价催化剂中间体进行底物氧化。可用的有氧氧化催化合成方法在很大程度上限于通过低价催化剂中间体（即需氧生成的Pd（II）中间体）进行的底物官能化化学反应。出于对需氧氧化催化新化学平台的需求的推动，我们最近开发了需氧高价碘化学。在这里，我们报告说，与有机碘化物氧化的规范双电子氧化机理相反，已开发的好氧高价碘化学过程是通过自由基链机理进行的，该机理是通过将需氧生成的乙酰氧基基团加到芳基碘化物上而引发的。尽管有自由基链机制，但好氧高价碘化学显示的底物耐受性与传统的终端氧化剂（例如过酸）相似。我们预计，这些见解将通过高价碘中间体实现新的可持续氧化化学。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.06.006
• 作为试剂：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 过氧化乙酰 作用下， 生成 meso-2,3-Dimethyl-2,3-diphenylbernsteinsaeuredinitril 、 DL-2,3-Dimethyl-2,3-diphenylbernsteinsaeuredinitril
  参考文献：
  名称：

  US2524319

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Palladium-catalyzed ortho-functionalization of azoarenes with aryl acylperoxides
  作者：Cheng Qian、Dongen Lin、Yuanfu Deng、Xiao-Qi Zhang、Huanfeng Jiang、Guang Miao、Xihao Tang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c4ob00993b

  日期：——

  With the aid of an azo directing group, Pd-catalyzed ortho-sp(2) C-H bond activation/functionalization of azoarenes with aryl acyl peroxides has been explored. This transformation provides easy access to regioselectively introducing acyloxyl and aryl groups into azoarenes by simply changing the reaction temperature and solvent.

  借助偶氮导向基团，已探索了Pd催化的芳基酰基过氧化物对偶氮芳烃的邻位sp（2）CH键活化/官能化作用。通过简单地改变反应温度和溶剂，该转化提供了容易的区域选择性地将酰氧基和芳基引入到偶氮芳烃中的途径。
• Iron-Catalyzed Alkylazidation of 1,1-Disubstituted Alkenes with Diacylperoxides and TMSN₃
  作者：Rongbiao Wei、Haigen Xiong、Changqing Ye、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00969

  日期：2020.4.17

  An iron-catalyzed radical alkylazidation of electron-deficient alkenes is reported. Alkyl diacyl peroxides work as the alkyl source, and trimethylsilyl azide acts as the azido reservoir. This method features mild reaction conditions, wide substrate scope, and good functional group tolerance, providing a range of α-azido esters, an α-azido ketone, and an α-azido cyanide in high yields. These azides

  报道了缺电子烯烃的铁催化的自由基烷基叠氮化。烷基二酰基过氧化物充当烷基源，三甲基甲硅烷基叠氮化物充当叠氮基储库。该方法的特点是反应条件温和，底物范围宽，官能团耐受性好，可以高产率提供各种α-叠氮基酯，α-叠氮基酮和α-叠氮基氰化物。这些叠氮化物可以容易地转移成多种氨基酸衍生物。
• Uncatalyzed, on water oxygenative cleavage of inert C–N bond with concomitant 8,7-amino shift in 8-aminoquinoline derivatives
  作者：Vinayak Botla、NavyaSree Pilli、Chandrasekharam Malapaka

  DOI：10.1039/c9gc00289h

  日期：——

  Oxygenative cleavage of an inert CAr–NH2 bond with concomitant 1,2 amine migration in 8-aminoquinoline derivatives is reported in water at room temperature. The reaction is highly atom- and step-economical as both C- and N-containing fragments of the C–N bond cleavage are incorporated into the target molecule and is effected without the need for N-oxide. The reaction is scalable to gram level, and

  据报道，在室温下，水中8-氨基喹啉衍生物中惰性C Ar -NH 2键的氧裂解伴随着1,2胺的迁移。该反应在原子和步骤上都是高度经济的，因为C–N键断裂的含C和N片段都掺入了目标分子中，并且不需要N氧化物即可进行。该反应可扩展至克级，并且该产物可用作偶联反应，催化中的配体和生物活性化合物的亲电子伴侣。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05091558A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is alkoxy, alkylthio, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylthio; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl; R.sup.3 is lower alkyl, lower alkoxy, or halo and m is 0, 1 or 2, or R.sup.3 is optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl lower alkyl, optionally substituted phenyl lower alkoxy, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, cyano, or S(0).sub.n R wherein R is lower alkyl; optionally substituted phenyl; optionally substituted phenyl lower alkyl; or optionally substituted heterocyclic aryl of three to nine ring atoms containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; and m is 1 and n is 0, 1 or 2; and W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl.

  哺乳动物的银屑病可以通过局部施用具有以下公式的萘酚来缓解：##STR1## 其中：R.sup.1 是烷氧基，烷基硫醚基，可选地取代的苯氧基或可选地取代的苯硫醚基；R.sup.2 是氢，低级烷基，可选地取代的苯基或可选地取代的苯烷基；R.sup.3 是低级烷基，低级烷氧基，或卤素，m是0，1或2，或者R.sup.3是可选地取代的苯基，可选地取代的苯基低级烷基，可选地取代的苯基低级烷氧基，氨基，低级烷基氨基，低级二烷基氨基，氰基，或S(0).sub.n R，其中R是低级烷基；可选地取代的苯基；可选地取代的苯基低级烷基；或可选地取代的含有三个至九个环原子并含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环芳基，以及它们的药物可接受的酸加成盐；且m是1，n是0，1或2；W是含有一至七个碳原子的烷基，可选地取代的苯基或可选地取代的苄基。
• THE CONVERSION OF HYODESOXYCHOLIC ACID TO PROGESTERONE
  作者：K. R. Bharucha、G. C. Buckley、C. K. Cross、L. J. Rubin、P. Zlegler

  DOI：10.1139/v56-130

  日期：1956.7.1

  A novel transformation of 3α,6α-dihydroxy steroids to their 3β-hydroxy-Δ5 analogues was developed and applied to the preparation of progesterone from hyodesoxycholic acid.

  开发了 3α,6α-二羟基类固醇向其 3β-羟基-Δ5 类似物的新转化，并将其应用于从猪去氧胆酸制备孕酮。