meso-2,3-Dimethyl-2,3-diphenylbernsteinsaeuredinitril | 16510-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-2,3-Dimethyl-2,3-diphenylbernsteinsaeuredinitril
• 英文别名: (d,l)-2,3-dimethyl-2,3-diphenylsuccinonitrile；meso-2,3-dimethyl-2,3-diphenylsuccinonitrile；meso-2,3-dimethyl-2,3-diphenyl-succinonitrile；meso-2,3-Dimethyl-2,3-diphenyl-succinonitril；(2S,3R)-2,3-dimethyl-2,3-diphenylbutanedinitrile
• CAS: 16510-36-4；34508-75-3；16510-37-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: CSTGLJBADQREHJ-HDICACEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 meso-2,3-Dimethyl-2,3-diphenylbernsteinsaeuredinitril
  参考文献：
  名称：

  六取代的内消旋和d，l-酮的合成和立体定向固态光脱羰† ‡

  摘要：

  第三碳负离子被困了一半的当量 双光气为了让观-和d，升-hexasubstituted中等产量和适度的非对映选择性酮。还通过逐步合成来合成酮，其中在活化和第二次亲核进攻之前首先将羰基作为酸安装。第二种方法收率较低，但非对映选择性相似。还确定了两种方法的立体极限。所得结晶酮的光解产生了溶液中产物的混合物，但在固态下发生了化学选择性和非对映特异性。

  DOI：

  10.1039/c1pp05080j

文献信息

• Metalated Nitriles:  Organolithium, -magnesium, and -copper Exchange of α-Halonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Zhiyu Zhang、Wang Liu、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo047877r

  日期：2005.3.1

  dimethylcuprate reagents generating reactive, metalated nitriles. The rapid halogen−metal exchange with alkyllithium and Grignard reagents allows selective exchange in the presence of reactive carbonyl electrophiles, including aldehydes, providing a high-yielding alkylation protocol. Lithiated and magnesiated nitriles react with propargyl bromide by SN2 displacement whereas organocopper nitriles react

  α-卤代腈与烷基锂，有机镁和二甲基cup酸锂试剂反应生成活性的金属化腈。与烷基锂和格氏试剂的快速卤素金属交换可在存在醛的反应性羰基亲电试剂存在下进行选择性交换，从而提供了高产率的烷基化方案。锂化和氧化镁腈通过S N 2置换与炔丙基溴反应，而有机铜腈通过S N 2'置换反应，与C-金属化腈的形成相关。
• Oxidative reactions of nitriles—I
  作者：M.S. Kharasch、George Sosnovsky

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80001-0

  日期：1958.1

  It has been shown that, in the absence of any base, diphenylacetonitrile, cyclohexylphenylacetonitrile and phenylacetonitrile do not react with oxygen. In the presence of a strong base, oxygen is slowly absorbed, and ketones or acids are formed in fair to excellent yields, depending upon the nitrile used. In the presence of a base and a trace of a copper salt a different reaction occurs. Excellent

  已经表明，在不存在任何碱的情况下，二苯基乙腈，环己基苯基乙腈和苯基乙腈不与氧反应。在强碱的存在下，氧气被缓慢吸收，并根据所用腈的不同，以相当高的产率形成酮或酸。在碱和痕量铜盐的存在下，会发生不同的反应。由二苯乙腈可得到极佳的四苯基丁二腈产率。甲基苯基乙腈的二甲基二苯基丁二腈收率不佳；在可比较的条件下，环己基苯基乙腈，苯基乙腈和二甲基乙腈不产生二聚体。
• Synthetic œstrogens. Part II. The synthesis of tetra-alkyldibenzyls and substituted succinonitriles by free-radical dimerisation
  作者：R. L. Huang、Lee Kum-Tatt

  DOI：10.1039/jr9540002570

  日期：——
• US2524319
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The synthesis and stereospecific solid-state photodecarbonylation of hexasubstituted meso- and d,l-ketones
  作者：Saori Shiraki、Arunkumar Natarajan、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1039/c1pp05080j

  日期：2011.9

  Tertiary carbanions were trapped with half an equivalent of diphosgene to give meso- and d,l-hexasubstituted ketones in moderate yields and modest diastereoselectivities. The ketones were also synthesized by a step-wise synthesis in which the carbonyl group was first installed as an acid before activation and the second nucleophilic attack. This second method gave lower yields but similar diastereoselectivites

  第三碳负离子被困了一半的当量 双光气为了让观-和d，升-hexasubstituted中等产量和适度的非对映选择性酮。还通过逐步合成来合成酮，其中在活化和第二次亲核进攻之前首先将羰基作为酸安装。第二种方法收率较低，但非对映选择性相似。还确定了两种方法的立体极限。所得结晶酮的光解产生了溶液中产物的混合物，但在固态下发生了化学选择性和非对映特异性。