5-(4-nitrophenyl)-8-methyl-9H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine | 102771-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-8-methyl-9H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine
• 英文别名: 7,8-methylenedioxy-4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5H-benzo[d][1,2]diazepine；4-methyl-7,8-methylenedioxy-1-(4-nitrophenyl)-5H-2,3-benzodiazepine；8-methyl-5-(4-nitrophenyl)-9H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine；GYKI-53403；1-(4-nitrophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-5H-2,3-benzodiazepine；5-(4-Nitrophenyl)-8-methyl-9H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]-benzodiazepine；4-nitrophenyl-4-methyl-7,8-methylenedioxy-5H-2,3-benzodiazepine；8-methyl-5-(4-nitrophenyl)-9H-[1,3]dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine
• CAS: 102771-27-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 323.308
• InChiKey: RNQRLYWVOJJHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-8-methyl-9H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 GYKI 52895
  参考文献：
  名称：

  A SIMPLE AND EFFICIENT SYNTHESIS OF GYKI 52466 AND GYKI 52895

  摘要：

  The synthesis of 1-(4-aminophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-5H-2,3-benzodiazepine (GYKI 52466. 1), the prototype of a series of noncompetitive AMPA receptor antagonists, and its 3,4-dihydroderivative (GYKI 52895, 2) is described. The title compounds have been prepared starting from safrole through a quite effective procedure.

  DOI：

  10.1081/scc-120002397
• 作为产物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl triflate 在 一水合肼 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-(4-nitrophenyl)-8-methyl-9H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  One-pot Synthesis of 2,3-Benzodiazepines from Arynes and β-Diketones

  摘要：

  成功实现了一锅合成2,3-苯二氮杂烯的小说方法。著名的抗焦虑药托非索潘可以通过4,5-二甲氧基苯乙炔与2-乙基-1-(3,4-二甲氧基苯基)丁烷-1,3-二酮的C–C键插入反应，随后在一锅反应中与水合肼反应来合成。该方法适用于其他生物活性2,3-苯二氮杂烯的合成，如吉利索潘和尼利索潘。

  DOI：

  10.1246/cl.130580

文献信息

• N-acyl-2,3-benzodiazepine derivatives, pharmaceutical compositions
  申请人：Gyogyszerku-tato Intezet Kft

  公开号：US05459137A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  The invention relates to novel N-acyl-2,3-benzodiezapine derivatives of the general formula (I), their stereoisomers and acid-addition salts, pharmaceutical compositions containing them and a process for their preparation. In the general formula (I), defined in the specification, a more complete description of the compounds may be found. The compounds of the general formula (I) possess valuable central nervous system effects, particularly muscle-relaxant, anticonvulsive and neuroprotective action. Thus, they may be useful for the treatment of various diseases of central nervous system origin.

  这项发明涉及一种新颖的N-酰基-2,3-苯并二氮杂平衍生物，其一般式为（I），它们的立体异构体和酸盐，含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。在一般式（I）中，根据规范定义，可以找到化合物的更完整描述。一般式（I）的化合物具有有价值的中枢神经系统效应，特别是肌肉松弛、抗惊厥和神经保护作用。因此，它们可能对治疗各种中枢神经系统起源的疾病有用。
• Synthesis of 2,3-Benzodiazepines and 2,3-Benzodiazepin-4-ones from Arynes and β-Diketones
  作者：Kentaro Okuma、Yukiko Tanabe、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/bcsj.20150064

  日期：2015.8.15

  2,3-Benzodiazepines were synthesized by two-step or one-pot reactions from aryne precursors. Reaction of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates with β-diketones in the presence of CsF gave ortho-substitu...

  2,3-苯二氮卓类化合物是通过芳炔前体的两步或一锅反应合成的。在 CsF 存在下，2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯与 β-二酮反应得到邻位取代基...
• 5H-2,3-benzodiazepine derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Egis Gyogyszergyar

  公开号：US04614740A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  The invention relates to new 5H-2,3-benzodiazepine derivatives and a process for the preparation thereof, furthermore to pharmaceutical compositions containing the same. The new 5H-2,3-benzodiazepine derivatives of the invention possess valuable central nervous effect and in particular exert antiaggressive, anxiolytic, narcosis potentiating and soporific properties.

  该发明涉及新的5H-2,3-苯二氮杂环己烷衍生物及其制备方法，此外还涉及含有这些衍生物的药物组合物。该发明的新的5H-2,3-苯二氮杂环己烷衍生物具有有价值的中枢神经作用，特别具有抗侵略、抗焦虑、增强麻醉作用和催眠作用的特性。
• Cycloaddition reactions with 2,3-benzodiazepine derivatives
  作者：Máriusz Kertész、István Pallagi、Sándor Sólyom

  DOI：10.1002/jhet.5570440224

  日期：2007.3

  We report here on some 3+2 dipolar cycloaddition reactions of propargyl, allyl and cyano substituted 2,3-benzodiazepines with in situ generated nitrile oxides and diazomethane. The reactivity of carbon-nitrogen double bonds of the 5H-[2,3]benzodiazepine ring system was also noticed.

  我们在这里报道了炔丙基，烯丙基和氰基取代的2,3-苯并二氮杂与原位生成的腈氧化物和重氮甲烷的一些3 + 2偶极环加成反应。还注意到5 H- [2，3]苯并二氮杂pine环系统的碳-氮双键的反应性。
• 3-substituted 3H-2, 3-benzodiazepine derivatives, the production and use
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05756495A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  New 3-substituted 3H-2,3-benzodiazepine derivatives of general formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and n have the meanings indicated in the description, their production as well as their use as pharmaceutical agents are described.

  本发明提供了一般式I的新型3-取代3H-2,3-苯并二氮平衍生物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7和n在说明中有所描述，同时还描述了它们的制备方法以及它们作为药物制剂的用途。