(+)-2-[3-Isobutyl-4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl]-2-cyclohexyl-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-2-[3-Isobutyl-4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl]-2-cyclohexyl-acetic acid
• 英文别名: 2-[3-Isobutyl-4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl]-2-cyclohexyl-acetic acid；2-cyclohexyl-2-[3-(2-methylpropyl)-4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]acetic acid
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₃
• 分子量: 431.575
• InChiKey: QYJUVEIUVPTSJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-[3-Isobutyl-4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl]-2-cyclohexyl-acetic acid 、 imidazolide 、 sodium sulfate 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 四氢维洛林 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[3-Isobutyl-4-(quinolin-2-yl-methoxy)-phenyl]-2-cyclohexylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Quinolylmethoxyphenyl-acetamides

  摘要：

  上述化学式中的喹啉基氧苯乙酰胺：##STR1##其中A、B、D、E、G、L和M为氢、羟基、卤素、氰基、羧基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、烷氧基或可选择取代的芳基；R.sub.1代表可选择取代的环烷基；R.sub.2和R.sub.3独立地代表氢、烷基、苄基或可选择取代的环烷基；或者一起代表哌啶基、吗啉基或哌嗪基；在体外表现出高活性，作为白三烯合成抑制剂，因此适用于治疗和预防炎症。

  公开号：

  US05310744A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[3-isobutyl-4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl]-2-cyclohexyl-acetate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 异丙醚 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (+)-2-[3-Isobutyl-4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl]-2-cyclohexyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-substituted quinolines, and their use in medicaments

  摘要：

  这些标题化合物是通过将相应的卤代甲基喹啉与取代苯酚反应，随后选择性地烷基化或水解酯成酸，或通过将苯基取代的喹啉羧酸衍生物与磺酰胺反应而制备的。新的苯基取代喹啉可作为药物中的活性物质，特别是作为脂氧合酶抑制剂。

  公开号：

  US05304563A1

文献信息

• Chinolylmethoxyphenyl-essigsäureamide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0545170A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  Chinolylmethoxyphenyl-essigsäureamide werden hergestellt, indem man entweder entsprechende Carbonsäuren mit Aminen umsetzt oder entsprechende Cyanoverbindungen in Amide umwandelt und gegebenenfalls alkyliert. Die Chinolylmethoxyphenyl-essigsäureamide können als Wirkstoffe in Arzneimittel, insbesondere als Leukotriensynthesehemmer eingesetzt werden.

  喹啉甲氧基苯乙酸酰胺是通过相应的羧酸与胺反应或将相应的氰基化合物转化为酰胺并在必要时进行烷基化反应而制得的。喹啉甲氧基苯乙酸酰胺可用作药物的活性成分，特别是白三烯合成抑制剂。
• N-Methansulfonyl-2- 3-isobutyl-3-(chinolin-2-yl-methoxy)phenyl -2-cycloalkylessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0582916A1

  公开（公告）日：1994-02-16

  Isobutylsubstituierte Methansulfonyl-chinolylmethoxyphenyl-cycloalkylessigsäureamide der Formel in welcher R¹    für Cyclohexyl steht in Form des Racemats und der Enantiomeren sowie die Enantiomeren wenn R¹    für Cyclopentyl oder Cycloheptyl steht und deren Salze. Die isobutylsubstituierten Methansulfonylchinolylmethoxyphenyl-cycloalkylessigsäureamide können hergestellt werden durch Umsetzung der entsprechenden racemischen oder enantiomeren Säuren mit Methansulfonamid, wobei die racemischen Endprodukte nach üblichen Methoden in die Enantiomeren getrennt werden können. Die N-Methansulfonyl-2-[3-isobutyl-3-(chinolin-2-yl-methoxy)phenyl]-2-cycloalkylessigsäureamide können als Wirkstoffe in Arzneimitteln eingesetzt werden. Die Stoffe können als Hemmer von enzymatischen Reaktionen im Rahmen des Arachidonsäurestoffwechsels, insbesondere der Lipoxygenase, wirken.

  式中的异丁基取代甲磺酰基-喹啉基甲氧基苯基-环烷基乙酸酰胺 其中 R¹ 代表环己基 外消旋体和对映体的形式 和对映体 如果 R¹ 代表环戊基或环庚基 及其盐类。 异丁基取代甲磺酰基喹啉甲氧基苯基环烷基乙酸酰胺可通过相应的外消旋酸或对映体与甲磺酰胺反应制备，外消旋最终产物可通过常规方法分离成对映体。N-甲磺酰基-2-[3-异丁基-3-（喹啉-2-基-甲氧基）苯基]-2-环烷基乙酸酰胺可用作药物的活性成分。这些物质可以作为花生四烯酸代谢过程中酶反应的抑制剂，特别是脂氧合酶。
• US5304563A
  申请人：——

  公开号：US5304563A

  公开（公告）日：1994-04-19
• US5310744A
  申请人：——

  公开号：US5310744A

  公开（公告）日：1994-05-10
• Quinolylmethoxyphenyl-acetamides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05310744A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  Quinolylmethoxyphenyl-acetamides of the formula: ##STR1## in which A, B, D, E, G, L and M are hydrogen, hydroxyl, halogen, cyano, carboxyl, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkyl, alkoxy or optionally substituted aryl; R.sub.1 represents optionally substituted cycloalkyl; and R.sub.2 and R.sub.3 independently represent hydrogen, alkyl, benzyl, or optionally substituted cycloalkyl; or together represent piperidinyl, morpholino, or piperazinyl; show a high in vitro activity as leukotriene synthesis inhibitors and, therefore, are suitable for the treatment and prevention of inflammations.

  上述化学式中的喹啉基氧苯乙酰胺：##STR1##其中A、B、D、E、G、L和M为氢、羟基、卤素、氰基、羧基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、烷氧基或可选择取代的芳基；R.sub.1代表可选择取代的环烷基；R.sub.2和R.sub.3独立地代表氢、烷基、苄基或可选择取代的环烷基；或者一起代表哌啶基、吗啉基或哌嗪基；在体外表现出高活性，作为白三烯合成抑制剂，因此适用于治疗和预防炎症。