3,6-二溴(1h)吲唑 | 885521-84-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3,6-二溴(1h)吲唑
• 英文名称: 3,6-dibromo-1H-indazole
• 英文别名: 3,6-dibromo-2H-indazole
• CAS: 885521-84-6
• 化学式: C₇H₄Br₂N₂
• 分子量: 275.93
• InChiKey: UZVUZQPJNJJVJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴(1h)吲唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲烷磺酸 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 阿西替尼
  参考文献：
  名称：

  Bromide-assisted chemoselective Heck reaction of 3-bromoindazoles under high-speed ball-milling conditions: synthesis of axitinib

  摘要：

  已开发出一种机械活化的化学选择性赫克偶联反应，用催化剂TBAB和NaBr作为去卤辅助剂和研磨辅助剂。在调整化学条件和机械参数后，一系列非活化的3-溴吲哚和广泛范围的烯烃表现良好，产率良好至优秀地给出了相应的偶联产物。该方案的进一步应用是在两步机械化学赫克/米吉塔交叉偶联反应中进行，为阿希替尼的合成提供了高效的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.66
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3,6-二溴(1h)吲唑
  参考文献：
  名称：

  Bromide-assisted chemoselective Heck reaction of 3-bromoindazoles under high-speed ball-milling conditions: synthesis of axitinib

  摘要：

  已开发出一种机械活化的化学选择性赫克偶联反应，用催化剂TBAB和NaBr作为去卤辅助剂和研磨辅助剂。在调整化学条件和机械参数后，一系列非活化的3-溴吲哚和广泛范围的烯烃表现良好，产率良好至优秀地给出了相应的偶联产物。该方案的进一步应用是在两步机械化学赫克/米吉塔交叉偶联反应中进行，为阿希替尼的合成提供了高效的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.66

文献信息

• Bromide-assisted chemoselective Heck reaction of 3-bromoindazoles under high-speed ball-milling conditions: synthesis of axitinib
  作者：Jingbo Yu、Zikun Hong、Xinjie Yang、Yu Jiang、Zhijiang Jiang、Weike Su

  DOI：10.3762/bjoc.14.66

  日期：——

  A mechanically-activated chemoselective Heck coupling for the synthesis of 3-vinylindazoles has been developed with the aid of catalytic amounts of TBAB and NaBr as both dehalogenation restrainer and grinding auxiliary. After tuning of the chemical conditions and mechanical parameters, a series of non-activated 3-bromoindazoles and a broad scope of olefins worked well to give the corresponding coupling products in good to excellent yields. A further application of this protocol was performed in a two-step mechanochemical Heck/Migita cross coupling, which provided a highly efficient route for the synthesis of axitinib.

  已开发出一种机械活化的化学选择性赫克偶联反应，用催化剂TBAB和NaBr作为去卤辅助剂和研磨辅助剂。在调整化学条件和机械参数后，一系列非活化的3-溴吲哚和广泛范围的烯烃表现良好，产率良好至优秀地给出了相应的偶联产物。该方案的进一步应用是在两步机械化学赫克/米吉塔交叉偶联反应中进行，为阿希替尼的合成提供了高效的途径。