1-((4aSR*,5RS*,10bSR*)-5-cyclohexyl-9-(isopentyloxy)-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-6(10bH)-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-((4aSR*,5RS*,10bSR*)-5-cyclohexyl-9-(isopentyloxy)-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-6(10bH)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(4aS,5R,10bS)-5-cyclohexyl-9-(3-methylbutoxy)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydropyrano[3,2-c]quinolin-6-yl]ethanone
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₃
• 分子量: 399.574
• InChiKey: MSYJBPCUMTZIBQ-GPUOULLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对-氨基苯酚异-戊醚 、 环己烷基甲醛 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 1-((4aSR*,5RS*,10bSR*)-5-cyclohexyl-9-(isopentyloxy)-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-6(10bH)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  六氢2的新系列的合成和生物学评价ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉作为新的选择性σ 1个受体配体

  摘要：

  合成和一系列新的六氢-2-中的药理活性ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉衍生物作为有效的σ 1受体（σ 1个R）的配体的报道。这个家族，其不含有通常存在于其它σ高碱性氨基1 - [R配体，显示出高的选择性比σ 2受体（σ 2 R）。活性被证明存在于仅四个可能非对映体，其表现出完美的匹配与已知的σ的一个1 - [R药效。基于高通量筛选结果（8a）的命中率引导程序导致了化合物32c的鉴定，具有显着改善的活性和理化特性。化合物32C也显示了良好的ADMET（吸收，分布，代谢，排泄，毒性）简档和被确定为σ 1在小鼠辣椒素其镇痛活性的基础R上拮抗剂和福尔马林的神经源性疼痛模型。

  DOI：

  10.1021/jm400181k

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a New Series of Hexahydro-2<i>H</i>-pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolines as Novel Selective σ₁ Receptor Ligands
  作者：José Luis Díaz、Ute Christmann、Ariadna Fernández、Mónica Luengo、Magda Bordas、Raquel Enrech、Mónica Carro、Rosalia Pascual、Javier Burgueño、Manuel Merlos、Jordi Benet-Buchholz、Jordi Cerón-Bertran、Jesús Ramírez、Raquel F. Reinoso、Antonio R. Fernández de Henestrosa、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/jm400181k

  日期：2013.5.9

  The synthesis and pharmacological activity of a new series of hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline derivatives as potent σ1 receptor (σ1R) ligands are reported. This family, which does not contain the highly basic amino group usually present in other σ1R ligands, showed high selectivity over the σ2 receptor (σ2R). The activity was shown to reside in only one of the four possible diastereoisomers, which

  合成和一系列新的六氢-2-中的药理活性ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉衍生物作为有效的σ 1受体（σ 1个R）的配体的报道。这个家族，其不含有通常存在于其它σ高碱性氨基1 - [R配体，显示出高的选择性比σ 2受体（σ 2 R）。活性被证明存在于仅四个可能非对映体，其表现出完美的匹配与已知的σ的一个1 - [R药效。基于高通量筛选结果（8a）的命中率引导程序导致了化合物32c的鉴定，具有显着改善的活性和理化特性。化合物32C也显示了良好的ADMET（吸收，分布，代谢，排泄，毒性）简档和被确定为σ 1在小鼠辣椒素其镇痛活性的基础R上拮抗剂和福尔马林的神经源性疼痛模型。