Z-L-norvalyl(diazo)methane | 269400-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-L-norvalyl(diazo)methane
• CAS: 269400-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: POXDGNBAEZHGNV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-norvalyl(diazo)methane 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  从β-氨基酸方便地原位合成非外消旋的N-保护的β-氨基醛。在维蒂希反应和杂环合成中的应用

  摘要：

  源自非外消旋β-氨基酸的N - Z -γ-氨基醇在乙腈中被二氧化锰平滑氧化，得到醛，这些醛可在Wittig反应中与羰基取代的磷烷原位捕获。描述了该方法在生物碱（S）-（+）- N -BOC-coniie，（S）-（-）-coniceine和胡椒碱前体的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02573-8
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Z-L-正缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Z-L-norvalyl(diazo)methane
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235

文献信息

• Kantharaju; Suresh Babu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 10, p. 2152 - 2158
  作者：Kantharaju、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——