(+)-(3S)-3-benzyloxycarbonylaminohexanol | 221205-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3S)-3-benzyloxycarbonylaminohexanol
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-1-hydroxyhexan-3-yl]carbamate
• CAS: 221205-09-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: FKAKJRFCESXKKG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S)-3-benzyloxycarbonylaminohexanol 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  从β-氨基酸方便地原位合成非外消旋的N-保护的β-氨基醛。在维蒂希反应和杂环合成中的应用

  摘要：

  源自非外消旋β-氨基酸的N - Z -γ-氨基醇在乙腈中被二氧化锰平滑氧化，得到醛，这些醛可在Wittig反应中与羰基取代的磷烷原位捕获。描述了该方法在生物碱（S）-（+）- N -BOC-coniie，（S）-（-）-coniceine和胡椒碱前体的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02573-8
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-norvalyl(diazo)methane 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 (+)-(3S)-3-benzyloxycarbonylaminohexanol
  参考文献：
  名称：

  从β-氨基酸方便地原位合成非外消旋的N-保护的β-氨基醛。在维蒂希反应和杂环合成中的应用

  摘要：

  源自非外消旋β-氨基酸的N - Z -γ-氨基醇在乙腈中被二氧化锰平滑氧化，得到醛，这些醛可在Wittig反应中与羰基取代的磷烷原位捕获。描述了该方法在生物碱（S）-（+）- N -BOC-coniie，（S）-（-）-coniceine和胡椒碱前体的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02573-8

文献信息

• A general and enantiodivergent method for the asymmetric synthesis of piperidine alkaloids: concise synthesis of (R)-pipecoline, (S)-coniine and other 2-alkylpiperidines
  作者：Juan Etxebarria、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.067

  日期：2007.11

  A simple and very efficient protocol for the preparation of highly enantioenriched 2-alkylpiperidines has been set up, which allows the preparation of the final heterocycles with any wanted configuration at the stereogenic center starting from the same starting material. The key step of the synthesis relies on a diastereodivergent aza-Michael reaction protocol using the readily available and cheap

  已经建立了用于制备高度对映体富集的2-烷基哌啶的简单且非常有效的方案，其允许以相同的起始材料在立体发生中心制备具有任何所需构型的最终杂环。合成的关键步骤依赖于非对映的aza-Michael反应方案，使用容易获得且便宜的试剂（+）-（S，S）-伪麻黄碱作为手性助剂。