chloromethyl (((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) carbonate | 943622-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: chloromethyl (((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) carbonate
• CAS: 943622-46-6
• 化学式: C₃₅H₃₅ClO₇S
• 分子量: 635.178
• InChiKey: KFFMBPHVUZCHKJ-ZYSDIQSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl (((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) carbonate 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Azide-Based Protecting Group for Amines and Alcohols

  摘要：

  The azide-based carbamate or carbonate protecting group (Azoc) shown above can be removed in less than 2 min under neutral conditions using trimethyl or tributyl phosphine as well as polymer-bound triphenyl phosphine. It was shown to be orthogonal to Fmoc and Mtt for peptide synthesis and to afford beta-glycoside with a 2-aminoglucosyl donor by virtue of the neighboring group participation.

  DOI：

  10.1021/ol0707160
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸氯甲酯 、 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以158 mg的产率得到chloromethyl (((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Azide-Based Protecting Group for Amines and Alcohols

  摘要：

  The azide-based carbamate or carbonate protecting group (Azoc) shown above can be removed in less than 2 min under neutral conditions using trimethyl or tributyl phosphine as well as polymer-bound triphenyl phosphine. It was shown to be orthogonal to Fmoc and Mtt for peptide synthesis and to afford beta-glycoside with a 2-aminoglucosyl donor by virtue of the neighboring group participation.

  DOI：

  10.1021/ol0707160