ethyl ((3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methyl)carbamate | 148870-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl ((3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: (1S)-4,5-dimethoxy-1-(ethoxycarbonylaminomethyl)-benzocyclobutane；ethyl N-[(3,4-dimethoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl)methyl]carbamate
• CAS: 148870-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: GJIGBWPQLXKDIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ((3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 15.0~85.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 盐酸伊伐布雷定
  参考文献：
  名称：

  开发用于心率降低剂伊伐布雷定的不对称合成的生物催化工具箱

  摘要：

  已经评估了几种化学酶促途径来生产心律降低剂伊伐布雷定。脂肪酶和ω-转氨酶已被确认为制备关键对映体纯前体的有用生物催化剂。外消旋伯胺的烷氧基羰基化反应经脂肪酶催化的动力学拆分，随后对所得氨基甲酸酯进行化学还原，得到了N-甲基化（S）-胺，距离伊伐布雷定一步之遥。或者，通过醛前体的不对称生物胺化进行动态动力学拆分，可按四步顺序以50％的总收率制备对映体纯的伊伐布雷定的规模规模合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601222
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1-氰基苯并环丁烷 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl ((3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2E)-3-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)PROP-2-ENENITRILE, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID

  摘要：

  化合物（I）的合成过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。

  公开号：

  US20140128598A1

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 3-(2-BROMO-4,5-DIMETHOXYPHENYL)PROPANENITRILE, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US20140107334A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Process for the synthesis of the compound of formula (I): Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

  合成化合物(I)的过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：PEGLION Jean-Louis

  公开号：US20120208996A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Process for the synthesis of ivabradine of formula (I): and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  公式(I)的伊伐布地那合成过程以及其与药用可接受酸的加成盐。
• PROCESS FOR THE ENZYMATIC SYNTHESIS OF (7S)-3,4-DIMETHOXYBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIENE-7-CARBOXYLIC ACID AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND SALTS THEREOF
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20140242644A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Process for the enzymatic synthesis of the compound of formula (I): Application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  公式(I)化合物的酶促合成过程：在伊伐布雷定的合成中应用，以及其与药学上可接受的酸的加成盐。
• [EN] METHOD FOR THE ENZYMATIC SYNTHESIS OF (7S) 3,4-DIMETHOXYBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIENE 7-CARBOXYLIC ACID AND USE THEREOF IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE ENZYMATIQUE DE L'ACIDE (7S) 3,4-DIMETHOXYBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIENE 7-CARBOXYLIQUE ET APPLICATION A LA SYNTHESE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2014131996A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Procédé de synthèse enzymatique du composé de formule (I). Application à la synthèse de l'ivabradine et de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.

  化合物(I)的酶合成方法。应用于合成伊伐布雷定及其与医药可接受酸的加成盐的合成。
• PROCESS FOR THE ENZYMATIC SYNTHESIS OF (7S)-1-(3,4-DIMETHOXYBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN-7-YL) N-METHYL METHANAMINE, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND SALTS THEREOF
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US20140024088A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Process for the enzymatic synthesis of the compound of formula (I), (7S)-1-(3,4-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)N-methyl methanamine: and application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  公式(I)化合物的酶合成过程，(7S)-1-(3,4-二甲氧基-双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-基)N-甲基甲胺的合成，并用于合成伊伐布雷定及其与药用可接受酸的加合盐。