2-(3-quinolinyl)-1,3-oxazoline | 72435-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-quinolinyl)-1,3-oxazoline
• 英文别名: 3-(oxazolin-2-yl)quinoline；3-(4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-quinoline；3-<2'-(4',5'-Dihydrooxazolyl)>chinolin；2-Quinolin-3-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 72435-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: SSDDEYHMUFVQSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-quinolinyl)-1,3-oxazoline 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 水 作用下， 反应 22.0h， 以20%的产率得到Chinolin-3-carbonsaeure-cyanmethylester
  参考文献：
  名称：

  在水中用氢溴酸吡啶鎓过溴化物将恶唑啉转化为氰基甲酯1

  摘要：

  Various aromatic and heterocyclic oxazolines were directly converted to respective cyanomethyl esters with pyridinium hydrobromide perbromide in water at room temperature.

  DOI：

  10.3987/com-17-13684
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 、 C.I.酸性橙108 在 吡啶 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到2-(3-quinolinyl)-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic 1,3-Oxazolines from Aldehydes with Trimethylphenylammonium Tribromide

  摘要：

  Various heterocyclic 1,3-oxazolines were prepared from aldehydes and aminoalcohols with trimethylphenylammonium tribromide at room temperature.

  DOI：

  10.3987/com-17-13695

文献信息

• A General and Efficient Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Aryloxazolines and 2-Aryloxazines from Aryl Bromides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Stephan Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202652

  日期：2012.10.22

  Oxazoline is OK! A general and efficient method for the synthesis of oxazolines has been developed (see scheme). This allowed the preparation of 27 five‐membered‐ring heterocycles and 11 six‐membered‐ring heterocycles in moderate to good yields.

  恶唑啉还可以！已经开发了一种合成恶唑啉的通用有效方法（参见方案）。这允许以中等至良好的产率制备27个五元环杂环和11个六元环杂环。
• Zur Synthese heterocyclisch substituierter Chinolin-3-Derivate
  作者：Frauke Gaedcke、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19793121004

  日期：——

  Chinolinderivate 2 und 5a‐e mit heterocyclischen Substituenten in 3‐Stellung werden nach bekannten Methoden hergestellt und auf antiplasmodische Wirkung getestet. 3‐[2′‐(4′,5′‐Dihydroimidazolyl)]‐chinolin (5b) und 3‐[2′‐(3′,4′,5′,6′‐Tetrahydro‐pyrimidino)]‐chinolin (5c) zeigen deutliche Hemmwirkung auf Plasmodium berghei.

  在3位具有杂环取代基的喹啉衍生物2和5a-e通过已知方法制备并测试抗疟原虫效应。3- [2 ' - (4 ', 5' - 二氢咪唑基)] 喹啉 (5b) 和 3- [2 ' - (3 ', 4 ', 5 ', 6' - 四氢嘧啶基)] 喹啉 (5c ) 显示对伯氏疟原虫有明显的抑制作用。
• GAEDCKE F.; ZYMALKOWSKI F., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 10, 812-815
  作者：GAEDCKE F.、 ZYMALKOWSKI F.

  DOI：——

  日期：——