2-(tert-butoxycarbonylamino)dodecanoic acid | 129850-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)dodecanoic acid
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-D,L-dodecanoic acid；(2R)-2-(Boc-amino)dodecanoic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]dodecanoic acid
• CAS: 129850-61-9
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄
• 分子量: 315.453
• InChiKey: SZABHIWVVZRYJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  442.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)dodecanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成 tert-butyl N-[(RS)-1-(hydroxymethyl)undecyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Kokotos, George; Constantinou-Kokotou, Violetta; Fernandez, Esther del Olmo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 961 - 964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-(tert-butoxycarbonylamino)dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  亲脂性肽核上的聚阳离子树状聚合物的合成，用于寡核苷酸的络合和运输。

  摘要：

  完成了新型聚阳离子亲脂性肽核的合成，并且这些试剂在与寡核苷酸复合后成功地用ODN1转染了人视网膜色素上皮细胞。与转染剂cytofectin GSV相比，hVEGF蛋白（人血管内皮生长因子）产量的降低间接地测量了转染水平。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00511-5

文献信息

• Semisynthetic derivatives of quassin
  作者：Caroline C. Lang'at、Robert A. Watt、Istvan Toth、J.David Phillipson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00367-6

  日期：1998.6

  The natural product quassin has been modified in order to produce compounds with potential antimalarial action. The modifications include demethylation, reduction of the keto function, esterification with simple organic acids and- to enhance the uptake through the biological barriers and increase the stability of the compounds - with lipoamino acids.

  已对天然产物quassin进行了修饰，以生产具有潜在抗疟疾作用的化合物。修饰包括脱甲基，降低酮的功能，用简单的有机酸进行酯化，以及-通过脂氨基酸增强通过生物屏障的摄取并提高化合物的稳定性。
• Synthetic bicyclic analogues of quassinoids
  作者：Caroline C. Lang'at、Robert A. Watt、Istvan Toth、J.David Phillipson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00368-8

  日期：1998.6

  A series of simple bicyclic analogues of quassinoids have been prepared including compounds with ring A typical of bruceolides and dehydrobruceolides. The synthesis of bicyclic compound 5 and tricyclic analogue 6 was accomplished by acid catalysed Robinson Annelation reaction. Hydroxyketone 9a and its 2-substituted analogues were also prepared to study the structure activity relationship.

  已经制备了一系列简单的类quassinoids双环类似物，包括具有典型的苯丁酸内酯和脱氢溴化内酯的环A的化合物。双环化合物5和三环类似物6的合成是通过酸催化的鲁宾逊退火反应完成的。还制备了羟基酮9a及其2-取代的类似物以研究结构活性关系。
• Synthesis of a library of polycationic lipid core dendrimers and their evaluation in the delivery of an oligonucleotide with hVEGF inhibition
  作者：Harendra S. Parekh、Robert J. Marano、Elizabeth P. Rakoczy、Joanne Blanchfield、Istvan Toth

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.029

  日期：2006.7.15

  This article follows on from our previous work in the area of non-viral gene delivery using polycationic dendrimers (PCDs). Herein we report on the synthesis and efficacy of a new library of lipid core PCDs in the delivery of the anti-angiogenic oligonucleotide (ODN-1) to retinal pigment epithelial cells. ELISA was used to monitor hVEGF levels in cells transfected with dendriplexes, Cytofectin GSV

  本文是基于我们先前在使用聚阳离子树状聚合物（PCD）进行非病毒基因递送方面的研究而得出的。在本文中，我们报道了脂质核心PCDs新文库在抗血管生成寡核苷酸（ODN-1）传递至视网膜色素上皮细胞中的合成和功效。ELISA用于监测用树突状复合体，细胞转染蛋白GSV和对照（未转染）转染的细胞中的hVEGF水平。在48小时时，hVEGF滴度回到细胞转染GSV的未转染对照的水平，但是，许多树突状复合体继续表现出hVEGF滴度的显着降低。
• Liposaccharide-based nanoparticulate drug delivery system
  作者：Adel S. Abdelrahim、Pavla Simerska、Istvan Toth

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.064

  日期：2012.6

  series of anionic liposaccharide derivatives were synthesized in order to develop a system, which would have the capacity to act as an absorption enhancer and to improve oral bioavailability of drugs. The addition of a liposaccharide to a drug enhances drug stability against enzymatic degradation, while the lipophilicity can be controlled by variation of the lipid side chain. All liposaccharide derivatives

  为了开发系统，合成了一系列阴离子脂糖衍生物，该系统具有充当吸收促进剂和改善药物的口服生物利用度的能力。向药物中添加脂糖可增强药物抵抗酶促降解的稳定性，而亲脂性可通过脂质侧链的变化来控制。所有脂糖衍生物均已纯化，并通过核磁共振和高分辨率质谱进行了全面表征。通过等温滴定微量热法，透射电子显微镜和动态光散射法测定了合成脂糖的热力学曲线，临界聚集浓度和大小。这些脂糖形成尺寸小于100nm的纳米颗粒。
• Synthesis and in vitro cytotoxic activity on human anaplastic thyroid cancer cells of lipoamino acid conjugates of gemcitabine
  作者：Rosario Pignatello、Luisa Vicari、Venerando Pistarà、Teresa Musumeci、Massimo Gulisano、Giovanni Puglisi

  DOI：10.1002/ddr.20374

  日期：2010.8

  N4‐acyl GEM derivatives. These compounds retained the same in vitro cell growth inhibitory activity of the parent drug against two lines of human anaplastic thyroid cancer cells. Stability studies suggested that the observed activity was due mainly to intact derivatives and not to released GEM. Accordingly, these amphiphilic derivatives can be proposed in a further step for the encapsulation in liposomes

  本文描述了抗肿瘤药吉西他滨（GEM）的亲脂性衍生物，它有可能改善基于脂质的胶体载体（如脂质体或脂质纳米颗粒）中的载药量。通过碳二亚胺辅助或乙基氯甲酸酯辅助的偶联反应，将GEM游离碱与带有不同长度烷基侧链的脂氨基酸共轭，得到N 4酰基GEM衍生物。这些化合物保留了母体药物对两株人间变性甲状腺癌细胞的相同的体外细胞生长抑制活性。稳定性研究表明，观察到的活性主要归因于完整的衍生物，而不是由于释放的GEM。因此，可以在进一步的步骤中提出这些两亲衍生物，以用于封装在脂质体或脂质纳米载体中，以实现GEM的药代动力学和治疗活性的改善作为最终目标。Drug Dev Res2010。©2010 Wiley-Liss，Inc.。