4-[4'-fluoro-6'-(2"-hydroxyethylamino)-1',3',5'-triazin-2'-ylamino]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4'-fluoro-6'-(2"-hydroxyethylamino)-1',3',5'-triazin-2'-ylamino]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[[4-Fluoro-6-(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzenesulfonamide；4-[[4-fluoro-6-(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₆O₃S
• 分子量: 328.327
• InChiKey: MZYBXAGQQQVJNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-[4'-fluoro-6'-(2"-hydroxyethylamino)-1',3',5'-triazin-2'-ylamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含氟和1,3,5-三嗪部分的磺酰胺对人碳酸酐酶同工酶I–XIV的抑制作用

  摘要：

  氰尿酰氟与亚磺酰胺或4-氨基乙基苯磺酰胺反应，得到结合有氟的三嗪基取代的苯磺酰胺，其通过与胺，氨基醇，氨基酸或氨基酸酯反应进一步衍生化。用这些化合物对所有人类（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）亚型hCA I–XIV的抑制研究表明，它们显示出对hCA III，IV，VA和XIII的中等弱抑制，而对hCA III，IV，VA和XIII具有中等抑制hCA I，VI和IX对生理相关的hCA II，VII和XII具有出色的抑制作用。因此，这些含氟三嗪基磺酰胺的抑制特性与相应的含氯类似物非常不同，后者先前已被研究作为某些酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.031

文献信息

• Sulfonamides incorporating fluorine and 1,3,5-triazine moieties are effective inhibitors of three<b>β</b>-class carbonic anhydrases from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Mariangela Ceruso、Daniela Vullo、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2013.842233

  日期：2014.10.1

  A new series of fluorine containing 1,3,5-triazinyl sulfonamide derivatives obtained from cyanuric fluoride, sulfanilamide/4-aminoethylbenzenesulfonamide followed and incorporating also amin0, amino alcohol and amino acid moieties have been investigated as inhibitors of three β-carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) from the bacterial pathogen Mycobacterium tuberculosis, mtCA1 (Rv1284), mtCA 2 (Rv3588c)

  研究了一系列新的含有1,3,5-三嗪基磺酰胺衍生物的氟，该衍生物得自氰尿酰氟，磺胺/ 4-氨基乙基苯磺酰胺，随后还掺入了氨基，氨基醇和氨基酸部分作为三种β-碳酸酐酶（CAs）的抑制剂，例如，来自细菌病原体结核分枝杆菌mtCA1（Rv1284），mtCA 2（Rv3588c）和mtCA 3（Rv3273）的EC 4.2.1.1）。所有三种酶均被这些磺酰胺有效抑制，KI值在纳摩尔或亚微摩尔范围内，这取决于在1,3,5-三嗪环上一个或两个氟原子的取代。由于这些酶中的某些对细菌的生命周期至关重要，
• Inhibition of human carbonic anhydrase isoforms I–XIV with sulfonamides incorporating fluorine and 1,3,5-triazine moieties
  作者：Mariangela Ceruso、Daniela Vullo、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.031

  日期：2013.11

  Reaction of cyanuryl fluoride with sulfanilamide or 4-aminoethylbenzenesulfonamide afforded triazinyl-substituted benzenesulfonamides incorporating fluorine, which were further derivatized by reaction with amines, amino alcohols, amino acids or amino acid esters. Inhibition studies of all the human (h) carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, hCA I–XIV with these compounds revealed that they show

  氰尿酰氟与亚磺酰胺或4-氨基乙基苯磺酰胺反应，得到结合有氟的三嗪基取代的苯磺酰胺，其通过与胺，氨基醇，氨基酸或氨基酸酯反应进一步衍生化。用这些化合物对所有人类（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）亚型hCA I–XIV的抑制研究表明，它们显示出对hCA III，IV，VA和XIII的中等弱抑制，而对hCA III，IV，VA和XIII具有中等抑制hCA I，VI和IX对生理相关的hCA II，VII和XII具有出色的抑制作用。因此，这些含氟三嗪基磺酰胺的抑制特性与相应的含氯类似物非常不同，后者先前已被研究作为某些酶的抑制剂。