N-去甲基克拉霉素 | 101666-68-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-去甲基克拉霉素
• 中文别名: N-去甲克拉霉素
• 英文名称: N-desmethylclarithromycin
• 英文别名: N-Demethylclarithromycin；N-Desmethyl Clarithromycin；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-6-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• CAS: 101666-68-6
• 化学式: C₃₇H₆₇NO₁₃
• 分子量: 733.938
• InChiKey: CIJTVUQEURKBDL-RWJQBGPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-1230C
• 沸点：
  804.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶、超声处理）、甲醇（微溶、超声处理）
• 碰撞截面：
  263.18 Ų [M+H]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-去甲基克拉霉素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-4,12,13-trihydroxy-6-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROLIDE COMPOUNDS ENDOWED WITH ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY
  [FR] COMPOSES DE MACROLIDES AYANT UNE ACTIVITE ANTI-INFLAMMATOIRE

  摘要：

  公开号：

  WO2004013153A3
• 作为产物：
  描述：

  克拉霉素 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到N-去甲基克拉霉素
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-取代的1 H -1,2,3-三唑的抗菌化合物的合成：“点击”反应的可缩放替代方案

  摘要：

  叠氮化物与炔烃的铜催化的“点击”反应已成为在药物化学中构建1,4-取代的1 H -1,2,3-三唑的流行方法，并且该方法在实验室规模内得到了应用。新型大环内酯类化合物的制备1。然而，关键叠氮化物组分的制造以及其随后在铜催化剂的存在下的大规模使用与潜在的安全隐患有关。因此，开发了一种序列，其中通过α，α-二氯甲苯磺酰基cyclo与胺的环缩合，完成了1，4-取代的1 H -1,2,3-三唑在1中的构建。

  DOI：

  10.1021/op900252a

文献信息

• MACROLIDE DERIVATIVES
  申请人：Kashimura Masato

  公开号：US20090076253A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Compounds represented by formula (I) and the formula (IV) have an inhibitory activity of MMP-9 production, therefore, are useful as a medicine agent with fewer side effects than conventional MMP enzyme activity inhibitors, as a prophylactic and therapeutic drug for oncogenic angiogenesis, chronic rheumatoid arthritis, vascular intimal thickening after a percutaneous coronary transluminal angioplasty, vascular atherosclerosis, hemorrhagic apoplexy, acute myocardial infarction, chronic heart failure, aneurysm, lung cancer metastasis, adult respiratory distress syndrome, asthma, interstitial pulmonary fibrosis, chronic rhinosinusitis, bronchitis or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  由公式（I）和公式（IV）表示的化合物具有抑制MMP-9产生的活性，因此，它们可用作药物代理，其副作用比传统的MMP酶活性抑制剂少，作为预防和治疗肿瘤血管生成、慢性类风湿关节炎、经皮冠状动脉病变介入治疗后的血管内膜增厚、血管动脉粥样硬化、出血性中风、急性心肌梗死、慢性心力衰竭、动脉瘤、肺癌转移、成人呼吸窘迫综合征、哮喘、间质性肺纤维化、慢性鼻窦炎、支气管炎或慢性阻塞性肺疾病（COPD）的药物。
• [EN] 2'-O,3'-N-BRIDGED MACROLIDES<br/>[FR] MACROLIDES 2'-O,3'-N-PONTÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE ZAGREB

  公开号：WO2009130189A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Novel 2 ' -O, 3 ' -/V-bridged macrolides useful in treatment of inflammatory diseases. More particularly, the invention relates to 2 ' -O, 3 ' -/V-bridged 14- membered macrolides and to 2 ' - O, 3 ' -/V-bridged 15-membered azalide macrolides useful in treatment of neutrophil dominated inflammatory diseases resulting from neutrophilic infiltration and/or diseases associated with altered cellular functionality of neutrophils, to intermediates for their preparation, to the methods for their preparation, to their use as therapeutic agents, and to salts thereof.

  ' -O, 3 ' -/V-bridged macrolides useful in treatment of inflammatory diseases. More particularly, the invention relates to 2 ' -O, 3 ' -/V-bridged 14- membered macrolides and to 2 ' - O, 3 ' -/V-bridged 15-membered azalide macrolides useful in treatment of neutrophil dominated inflammatory diseases resulting from neutrophilic infiltration and/or diseases associated with altered cellular functionality of neutrophils, to intermediates for their preparation, to the methods for their preparation, to their use as therapeutic agents, and to salts thereof.
• [EN] NEW MACROLIDES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX MACROLIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2009106419A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to macrolide compounds of formula (I),the use of said compounds as medicaments, in particular for the treatment or prevention of inflammatory and allergic diseases, pharmaceutical compositions containing said compounds and to processes for their preparation. The invention relates in particular to macrolide compounds with anti-inflammatory activity mediated primarily through inhibition of phosphodiesterase 4 (PDE4) which makes them useful for the treatment and/or prevention of inflammatory and allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rheumatoid arthritis, atopic dermatitis or inflammatory bowel disease or proliferative diseases such as cancer.

  本发明涉及公式(I)的大环内酯化合物，以及所述化合物作为药物的应用，特别是用于治疗或预防炎性和过敏性疾病，包含所述化合物的药物组合物，以及它们的制备过程。本发明特别涉及主要通过抑制磷酸二酯酶4（PDE4）介导抗炎活性的大环内酯化合物，这使得它们可用于治疗和/或预防诸如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、特应性皮炎、炎症性肠病或增殖性疾病，例如癌症等炎性和过敏性疾病。
• A novel type of N-formylation and related reactions of amines via cyanides and esters as formylating agents
  作者：Kai Bao、Weige Zhang、Xiujuan Bu、Zhichun Song、Liang Zhang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/b810086a

  日期：——

  A novel N-formylation and related reactions proceed from cyanides promoted by esters.

  酯促进的氰化物引发了新的N-甲酰化反应和相关的反应。
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MELINTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018191682A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention provides triazole macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明提供了三唑大环化合物，可用作治疗剂。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。