(3Z)-4-[(2-hydroxyethyl)amino]pent-3-en-2-one | 16195-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3Z)-4-[(2-hydroxyethyl)amino]pent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-((2-hydroxyethyl)amino)pent-3-en-2-one；(Z)-4-(2'-hydroxyethylamino)pent-3-en-2-one；4-(2-Hydroxyethyl)-amino-penten-(3)-on-(2)；4-(2-Hydroxyaethyl)-amino-3-penten-2-on；4-(2-Hydroxyethyl)-amino-3-penten-2-on；(3Z)-4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-penten-2-one；(Z)-4-(2-hydroxyethylamino)pent-3-en-2-one
• CAS: 16195-92-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: CNRDGDCLFLAOFB-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  114 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-4-[(2-hydroxyethyl)amino]pent-3-en-2-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 2-(5-acetyl-6-methyl-2-phenyl-4-thioxo-1,4-dihydro-5-pyrimidinyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Studies of 4-Thioxopyrimidines with Antimicrobial Activities

  摘要：

  This work describes a two-step, one-pot synthetic method for the formal aza-[3 + 3] cycloaddition between N-alkyl substituted enaminones and benzoyl isothiocyanate, which afforded 4-thioxopyrimidines in reasonable yields. Reaction of acyclic enaminone with a sterically hindered group attached to the nitrogen atom afforded pyridine-2-thione, yet in low yield. The antibacterial, antifungal, and trypanocidal activities of the thioxopyrimidines were evaluated and five compounds exhibited moderate activity against Candida albicans, Micrococcus luteus, and Trypanosoma cruzi. The solid state structures of a thioxopyrimidine, an organic disulfide, and a 1,2,4-triazole were determined by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0577-y
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 乙酰丙酮 在 tris(trifluoroacetato)bismuth(III) 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 0.17h， 以87%的产率得到(3Z)-4-[(2-hydroxyethyl)amino]pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  固定在熔融 TBAB 上的 Bi(TFA)3 催化 β-二羰基化合物的新型烯化

  摘要：

  在催化量的三氟乙酸铋 (III) 固定在作为“绿色”介质的熔融四丁基溴化铵上，在温和条件下成功地进行了多种伯胺的烯化。这种新的催化剂系统是可回收和可重复使用的。一般来说，在四丁基溴化铵中的反应结果由于其产率和反应时间而优于先前在水中获得的结果。关键词：胺、铋化合物、β-二羰基化合物、烯化、离子液体。

  DOI：

  10.1139/v05-021

文献信息

• Phosphane Ligands with Enaminoketone Scaffold and their Palladium Complexes
  作者：Michael Schmidt、Jürgen Heck

  DOI：10.1002/zaac.201200070

  日期：2012.6

  with different chlorodiorganylphosphanes established three new ligands composed of a hard and soft coordination site. The soft phosphane site is easily coordinated to palladium(II) as a first step in the potential formation of heterodinuclear complexes. Surprisingly, the formed square-planar dichloridopalladium(II) complexes exhibit exclusively trans configuration. A cis configurated palladium(II) complex

  (Z)-4-aminopent-3-en-2-one 与不同氯二有机基膦的反应建立了三个由硬配位点和软配位点组成的新配体。软磷烷位点很容易与钯 (II) 配位，这是潜在形成异双核复合物的第一步。令人惊讶的是，形成的方形平面二氯钯 (II) 配合物仅表现出反式构型。当磷烷和烯氨基酮单元之间的接头扩大并允许更大的灵活性时，可以形成顺式构型的钯 (II) 复合物。(Z)-4-(2'-羟乙基氨基)pent-3-en-2-one 和氯代二有机基膦之间的反应揭示了两个与钯 (II) 配位的新配体。在磷原子上有苯基取代基，得到顺式钯配合物，而对于异丙基取代基，则形成了反式配合物。通过单晶 X 射线衍射分析所有配合物的分子结构。
• New boronates prepared from 2,4-pentanedione derived ligands of the NO2 and N2O2 type – comparison to the complexes obtained from the corresponding salicylaldehyde derivatives
  作者：Mario Sánchez、Obdulia Sánchez、Herbert Höpfl、Maria-Eugenia Ochoa、Dolores Castillo、Norberto Farfán、Susana Rojas-Lima

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.11.032

  日期：2004.2

  heterocycle had been reported, it becomes apparent that there may be differences in reactivity when comparing 2,4-pentanedione and salicylaldehyde derived ligands. The molecular compositions of the boron complexes prepared from acacenH2 and acacpenH2 are analogous to the corresponding salen and salpen derivatives, however, the presence of two methyl groups in the six-membered chelate rings generates some structural

  2,4-戊二酮（=乙酰丙酮）已与2-氨基乙醇，1,2-二氨基乙烷和1,3-二氨基丙烷反应生成NO 2和N 2 O 2型配体，分别为acacaminolH 2，acacenH 2和acpenH 2，它们在结构上和电子上与衍生自水杨醛的相应配体（salaminolH 2和salenH 2）相关。在acacaminolH 2与苯基硼酸反应后，获得了双核单体配合物，该配合物包含一个三和一个四配位的硼原子，以及一个六元和一个七元杂环。由于使用了salaminolH 2已经报道了具有中心10元杂环的二聚配合物，当比较2，4-戊二酮和水杨醛衍生的配体时，很明显在反应性上可能存在差异。由acacenH 2和acacpenH 2制备的硼配合物的分子组成它们类似于相应的salen和salpen衍生物，但是，在六元螯合环中存在两个甲基会产生一些结构变化，最重要的是中央杂环的船构象的变形。这是通过计算方法预测的，
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds with Amines
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、C. Cardel

  DOI：10.1002/jccs.200800032

  日期：2008.2

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully described with excellent chemo-selectivity in the presence of catalytic amounts of β-cyclodextrin in water under mild conditions. Aliphatic amines also reacted efficiently to produce the corresponding enaminones.

  在温和条件下，在水中存在催化量的 β-环糊精的情况下，成功地描述了多种伯胺的烯胺化，具有优异的化学选择性。脂肪胺也有效地反应产生相应的烯胺酮。
• An Easy Synthesis of Enaminones in Water as Solvent
  作者：Hélio A. Stefani、Iguatemi M. Costa、Diogo de O. Silva

  DOI：10.1055/s-2000-7608

  日期：——

  Enaminones were prepared from β-ketoesters or 1,3-diketones and primary amines in water als solvent.

  烯丙酮是由δ-酮或 1,3-二酮和伯胺在水溶剂中制备而成。
• Direct C-Arylation of β-Enamino Esters and Ketones with Arynes
  作者：Yeeman K. Ramtohul、Anik Chartrand

  DOI：10.1021/ol063057k

  日期：2007.3.1

  An efficient, mild, and general method for the C-arylation beta-enamino esters and ketones with arynes has been developed. This methodology provides a facile and direct access to a variety of substituted aromatic beta-enamino compounds in moderate to excellent yield.