(2S,3S,4R,6S)-6-ethoxy-4-methoxy-3-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-2,4-dimethyloxane | 179992-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,6S)-6-ethoxy-4-methoxy-3-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-2,4-dimethyloxane
• CAS: 179992-52-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆
• 分子量: 306.4
• InChiKey: CTOVGLSUVZPVMR-ZQDZILKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6S)-6-ethoxy-4-methoxy-3-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-2,4-dimethyloxane 在 盐酸 、 三丁基膦 、 silver perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-dehydro-4''-O-[2-(methoxyethoxy)ethyl]-3''-O-methyl-3-O-propionylleucomycin V N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. I. Synthesis of 4-0-Alkyl-L-cladinose Analogues via Glycosylation.

  摘要：

  本文描述了具有4-O-烷基-α-L-纤维基中性糖部分的十六元大环内酯的合成与生物学评价。这九种新颖衍生物是通过与1-硫代糖的糖基化反应合成的。其中活性最强的衍生物在体外大鼠血浆中显示出延长的抗菌活性，并具有改善的药代动力学特性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.582
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4R,6S)-6-ethoxy-4-methoxy-3-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-2,4-dimethyloxane
  参考文献：
  名称：

  Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. I. Synthesis of 4-0-Alkyl-L-cladinose Analogues via Glycosylation.

  摘要：

  本文描述了具有4-O-烷基-α-L-纤维基中性糖部分的十六元大环内酯的合成与生物学评价。这九种新颖衍生物是通过与1-硫代糖的糖基化反应合成的。其中活性最强的衍生物在体外大鼠血浆中显示出延长的抗菌活性，并具有改善的药代动力学特性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.582

文献信息

• Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. I. Synthesis of 4-0-Alkyl-L-cladinose Analogues via Glycosylation.
  作者：KEN-ICHI KURIHARA、KEIICHI AJITO、SEIJI SHIBAHARA、TSUNEO ISHIZUKA、OSAMU HARA、MINAKO ARAAKE、SHOJI OMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.49.582

  日期：——

  The synthesis and biological evaluation of sixteen-membered macrolides possessing a 4-O-alkyl-α-L-cladinosyl moiety as the neutral sugar are described. The nine novel derivatives have been synthesized by glycosylation with 1-thio sugars. The most active derivative of them showed prolonged antibacterial activity in rat plasma in vitro and improved pharmacokinetics.

  本文描述了具有4-O-烷基-α-L-纤维基中性糖部分的十六元大环内酯的合成与生物学评价。这九种新颖衍生物是通过与1-硫代糖的糖基化反应合成的。其中活性最强的衍生物在体外大鼠血浆中显示出延长的抗菌活性，并具有改善的药代动力学特性。