5-氨基-1-(2-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 | 65973-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(2-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-(2-nitrophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-4-cyan-1-(2-nitrophenyl)pyrazol；5-amino-1-(2-nitro-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 65973-69-5
• 化学式: C₁₀H₇N₅O₂
• mdl: MFCD00128351
• 分子量: 229.198
• InChiKey: FRKWUGANTHEAHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178℃
• 密度：
  1.51

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(2-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以68%的产率得到5-amino-1-(2-aminophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6 H-吡唑并[2,3- a ] [1,3,5]苯并三氮杂pine的合成

  摘要：

  用原甲酸三乙酯处理5-氨基-1-（2-氨基苯基）-1 H-吡唑-4-腈（15）产生6 H-吡唑并[2,3- a ] [1,3,5]苯并三氮杂-3 -腈（16）。该新颖的环系统的其他成员是通过用原乙酸三乙酯和原丙酸三乙酯处理15得到的。后面这些反应分别产生16的同系物17和19，也产生无环的席夫碱。这些席夫碱是在确定pyrazolobenzotriazepines三氮双键的位置有用的16，17和19，使用13C nmr光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200304
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenylhydrazino)-1,1-ethenedicarbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到5-氨基-1-(2-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]吡咯并[1,2- c ] [1,3,6]-苯并三唑胺的衍生物的合成，该类化合物具有潜在的中枢神经系统活性

  摘要：

  吡咯并[1,5- a ]吡咯并[1,2- c ] [1,3,6]苯并三唑胺衍生物的合成是通过芳基醛与一些1-（2-氨基苯基）-5-（吡咯）反应而获得的-1-基）吡唑，为盐酸盐。这类新化合物的表征受到ir，pmr和13 C nmr光谱数据的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290621

文献信息

• Synthesis and adenosine receptor affinity of a series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analogs of 1-methylisoguanosine
  作者：Fiona A. Harden、Ronald J. Quinn、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jm00113a031

  日期：1991.9

  Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines are pyrazolo analogues of purines. They have been shown to be a general class of compounds which exhibit A1 adenosine receptor affinity. Two series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analogues of 1-methylisoguanosine have been synthesized. The first involved substitution of the N1-position while the second involved substitution of the N5-position. Both alkyl and aryl substituents

  吡唑并[3,4-d]嘧啶是嘌呤的吡唑并类似物。它们已被证明是一类具有A1腺苷受体亲和力的化合物。已经合成了两个系列的1-甲基异鸟苷的吡唑并[3，4-d]嘧啶类似物。第一个涉及N1位置的取代，而第二个涉及N5位置的取代。检查了烷基和芳基取代基。通过使用（R）-[3H] -N6-（苯基异丙基）腺苷结合测定法测试所有化合物的A1腺苷受体亲和力。3-氯苯基在N1位上显示最大活性，而丁基在N5位上显示最大活性。在这些位置的每一个中最好的取代基的组合增强了整体活性。最有效的化合物是4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6（5H）-，IC50为6.4 x 10（- 6）M.通过用[3H] CGS 21680进行A2腺苷受体亲和力测定，检查了在受体亚类上的选择性。这一系列化合物对A2受体的效力稍弱。4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧
• 6-Arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070161662A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention relates to novel 6-arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新型的6-芳基甲基取代的吡唑吡嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。
• 6-Cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolepyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070105876A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to novel 6-cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新颖的6-环己甲基和6-烷基甲基取代的吡唑吡咯嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。
• [DE] 6-ARYLMETHYL-SUBSTITUIERTE PYRAZOLOPYRIMIDINE<br/>[EN] 6-ARYLMETHYL-SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES SUBSTITUEES PAR 6-ARYLMETHYLE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004099210A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Die Erfindung betrifft neue 6-Arylmethyl-substituierte Pyrazolopyrimidine der Formel (I) in welcher R1 Phenyl, Pyridyl oder Thiophenyl, R2 Phenyl oder Heteroaryl, bedeuten, sowie deren Salze, Solvate und/oder Solvate der Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Verbesserung von Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lern- und/oder Gedächtnisleistung.

  这项发明涉及新的6-芳基甲基取代的吡唑嘧啶类化合物，其化学式为（I），其中R1代表苯基、吡啶基或噻吩基，R2代表苯基或杂环基，以及它们的盐、溶剂合物和/或盐的溶剂合物，其制备方法，以及它们用于制备改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物。
• [DE] 6-CYCLYLMETHYL- UND 6-ALKYLMETHYL-SUBSTITUIERTE PYRAZOLOPYRIMIDINE<br/>[EN] 6-CYCLYLMETHYL- AND 6-ALKYLMETHYL-SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES SUBSTITUEES PAR 6-CYCLYLMETHYLE ET 6-ALKYLMETHYLE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004099211A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Die Erfindung betrifft neue 6-Cyclylmethyl- und 6-Alkylmethyl-substituierte Pyrazolopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Verbesserung von Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lern- und/oder Gedächtnisleistung. (Formel (I))

  这项发明涉及新的6-环甲基和6-烷基甲基取代的吡唑嘧啶，其制备方法，以及它们用于制备用于改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物的用途。 (公式(I))