2-phenyl-3-(phenylthio)-4H-chromen-4-one | 113094-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylthio)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-phenylsulfanylchromen-4-one
• CAS: 113094-08-9
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂S
• 分子量: 330.407
• InChiKey: CFUTVHDYZBXBFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(phenylthio)-4H-chromen-4-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以90.1%的产率得到3-(phenylsulfonyl)flavone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物，40。+ 3-烷基-和-芳基硫代黄酮类化合物的合成及其向含硫黄酮类化合物的转化1

  摘要：

  通过与硫醇或硫醇盐的亲核取代反应，将反-3-甲氧基氧基黄烷酮1转化为顺式和反-3-（烷硫基）-和-（苯硫基）黄烷酮2-4。黄烷酮2-4是合成各种含硫衍生物的有用中间体。具有烷硫基或芳硫基，-亚磺酰基和-磺酰基的黄烷酮，黄酮和二氢查耳酮。4的顺式和反式异构体的氧化导致生成完全不同的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81494-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Phenyl-3-phenylsulfanyl-chroman-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 2-phenyl-3-(phenylthio)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物，40。+ 3-烷基-和-芳基硫代黄酮类化合物的合成及其向含硫黄酮类化合物的转化1

  摘要：

  通过与硫醇或硫醇盐的亲核取代反应，将反-3-甲氧基氧基黄烷酮1转化为顺式和反-3-（烷硫基）-和-（苯硫基）黄烷酮2-4。黄烷酮2-4是合成各种含硫衍生物的有用中间体。具有烷硫基或芳硫基，-亚磺酰基和-磺酰基的黄烷酮，黄酮和二氢查耳酮。4的顺式和反式异构体的氧化导致生成完全不同的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81494-0

文献信息

• The synthesis of 3-sulfenylflavones via FeCl3-promoted regioselective cyclization of alkynyl aryl ketones with N-arylthiobenzamides
  作者：Lin-Feng Shi、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.034

  日期：2016.12

  A FeCl3-promoted regioselective cyclization of alkynyl aryl ketones with N-arylthiobenzamides had been developed for the synthesis of 3-sulfenylflavones derivatives. Various alkynyl aryl ketones and N-arylthiobenzamides with a number of functional groups were compatible in this reaction to afford the corresponding 3-sulfenylflavones in moderate to good yields. The mechanism was described in detail

  已经开发了FeCl 3促进的炔基芳基酮与N-芳基硫代苯甲酰胺的区域选择性环化，用于合成3-亚磺基黄酮衍生物。在该反应中，各种具有多个官能团的炔基芳基酮和N-芳基硫代苯甲酰胺是相容的，以中等至良好的产率提供了相应的3-亚磺酰基黄酮。详细描述了该机制。
• 一种色原酮衍生物的合成方法
  申请人：都创（上海）医药科技股份有限公司

  公开号：CN111635387B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种色原酮衍生物的合成方法，包括如下步骤：将化合物RXXR溶于溶剂中，加入简写为PIFA的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯，反应8‑15min，加入2‑甲氧基苯基炔酮衍生物(II)，进行反应，得到色原酮衍生物(I)；本发明具有操作简单，原料价廉易得，无金属参与，底物适应性广，反应条件温和，反应时间短，收率理想等优点。
• 一种3-芳巯基黄酮化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105949161B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明公开了一种3‑芳巯基黄酮化合物的制备方法，包括以下步骤：以1‑(2‑甲氧基芳基)‑3‑芳基丙炔酮为底物，在底物中加入N‑芳硫基苯甲酰胺为硫源，通过加入促进剂，在反应的溶剂中，于25℃室温常压下，搅拌反应20小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。
• Synthesis of chalcogen-functionalized 4<i>H</i>-chromen-4-ones <i>via</i> cyclization/chalcogenation of alkynyl aryl ketones mediated by Selectfluor®
  作者：Thiago Anjos、Elba L. Gutterres、Daniela A. Barancelli、Roberta Cargnelutti、Benhur Godoi、Thiago Barcellos、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1039/d2nj05567h

  日期：——

  starting from diorganyl dichalcogenides and alkynyl aryl ketones has been developed. Selectfluor® mediates these cyclization/organochalcogenation reaction sequences under mild and open-to-air conditions. The six-membered heterocycles were obtained via a selective 6-endo-dig cyclization compatible with the use of both diorganyl diselenides and disulfides. This synthetic methodology still proved to be

  已经开发了从二有机基二硫属化物和炔基芳基酮开始合成有机硫属元素官能化的苯并噻吩酮。Selectfluor® 在温和和露天条件下介导这些环化/有机硫属化反应序列。六元杂环是通过与使用二有机基二硒化物和二硫化物相容的选择性 6-内切环化获得的。这种合成方法仍然被证明可用于合成有机硫属元素取代的硫苯并噻吩酮和异苯并噻吩酮衍生物。
• PATONAY, TAMAS;PATONAY-PELI, ERZHSEBET;LITKEI, GYORGY, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1827-1834
  作者：PATONAY, TAMAS、PATONAY-PELI, ERZHSEBET、LITKEI, GYORGY

  DOI：——

  日期：——