o-acetoxyphenacyl bromide | 40231-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-acetoxyphenacyl bromide
• 英文别名: o-(Bromoacetyl)phenyl acetate；[2-(2-bromoacetyl)phenyl] acetate
• CAS: 40231-08-1
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: DGGQZQQASYINLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-acetoxyphenacyl bromide 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 黄酮
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Chromones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29878
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 o-acetoxyphenacyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Oxime Derivatives

  摘要：

  背景：对科学家而言，合成有效药物非常重要。噻唑、肟和醚功能团的多种生物效应是药物开发者所熟知的特性。因此，我们合成了同时含有这三种功能团的新分子。 方法：使用苯乙酮衍生物作为原料合成了新的肟化合物。合成途径主要包括四个步骤：s1. 苯乙酮衍生物的α-溴化，s2. 利用溴化苯乙酮合成噻唑环，s3. 使用合成的噻唑合成醚，s4. 合成肟。 结果：通过红外光谱（IR）、氢核磁共振（1H-NMR）、碳核磁共振（13C-NMR）及元素分析方法对合成的分子进行了表征。 结论：利用苯乙酮衍生物成功合成了包含噻唑和醚功能团的新型肟化合物。

  DOI：

  10.2174/1570178613666161017111615

文献信息

• Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06130217A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  This invention relates to certain heterocyclic compounds and their pharmaceutically acceptable salts, which are useful for sensitizing multidrug-resistant tumor cells to anticancer agents and multidrug resistant forms of malaria, tuberculosis, leishmania and amoebic dysentery to chemotherapeutants. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are also inhibitors of the active drug transport capability of P-glycoprotein which is encoded by the human MDR1 gene, as well as of certain other related ATP-binding-cassette transporters from eukaryotic and prokaryotic organisms (e.g., pfmdr from Plasmodium falciprum, and murine mdr1 and mdr3 gene products).

  这项发明涉及某些杂环化合物及其药用可接受的盐，这些化合物对于使多药耐药肿瘤细胞对抗癌药物和多药耐药形式的疟疾、结核病、利什曼病和阿米巴痢疾对化疗药物具有敏感性是有用的。这些化合物及其药用可接受的盐还是人类MDR1基因编码的P-糖蛋白的活性药物转运能力的抑制剂，以及来自真核和原核生物（例如，来自疟原虫的pfmdr，以及小鼠mdr1和mdr3基因产物）的某些其他相关的ATP结合盒转运蛋白的抑制剂。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLES AS BET PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BET
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2014143768A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to tricyclic heterocycles which are inhibitors of BET proteins such as BRD2, BRD3, BRD4, and BRD-t and are useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及三环杂环化合物，它们是BET蛋白的抑制剂，如BRD2、BRD3、BRD4和BRD-t，并且在治疗癌症等疾病方面具有用途。
• Reactions of ortho oxy-substituted benzyl and phenacyl bromides in dimethyl sulphoxide
  作者：J.A. Donnelly、P.A. Kerr、P. O'Boyle

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80223-6

  日期：1973.1

  bromides and tosylates oxidatively rearrange in moist dimethyl sulphoxide to o-hydroxybenzyl esters; o-acetoxy- and o-benzoyloxy- phenacyl bromides rearrange to mixtures of 2-hydroxycoumaran-3-ones and o-hydroxyphenacyl esters; o-hydroxyphenacyl bromides also yield 2-hydroxycoumaran-3-ones, together with o-hydroxyphenacyl alcohols. 2-Acetoxybenzaldehyde is reductively rearranged by sodium borohydride to o-hydroxybenzyl

  邻乙酰氧基和邻苯甲酰氧基苄基溴，在潮湿的二甲基亚砜中氧化甲苯磺酸化重排成邻羟基苄基酯；邻-乙酰氧基-和邻-苯甲酰氧基-苯甲酰溴重排成2-羟基香豆素-3-酮和邻-羟基苯甲酸酯的混合物；邻羟基苯甲酰溴还与邻羟基苯甲酰醇一起生成2-羟基香豆兰-3-酮。2-乙酰氧基苯甲醛被硼氢化钠还原性重排为乙酸邻羟基苄基酯。
• Imidazo[2,1-b]benzothiazoles. 2. New immunosuppressive agents
  作者：Toshiyasu Mase、Hideki Arima、Kenichi Tomioka、Toshimitsu Yamada、Kiyoshi Murase

  DOI：10.1021/jm00153a014

  日期：1986.3

  A series of 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives was prepared and tested for immunological activities. Some of the compounds showed significant suppressive activity of delayed type hypersensitivity (DTH) without inhibition of humoral immunity in mice by oral administration. The most active compound was 2-(m-hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole (20).
• Orjales, A.; Berisa, A.; Alonso-Cires, L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 1, p. 27 - 31
  作者：Orjales, A.、Berisa, A.、Alonso-Cires, L.

  DOI：——

  日期：——