1-[(4-Chlorophenyl)methoxy]-3-(2-nitroethenyl)benzene | 24550-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(4-Chlorophenyl)methoxy]-3-(2-nitroethenyl)benzene
• 英文别名: 1-[(4-chlorophenyl)methoxy]-3-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 24550-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: WIFBSCSDNJMVTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-Chlorophenyl)methoxy]-3-(2-nitroethenyl)benzene 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-(3-((4-chlorobenzyl)oxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  用1 H -1,2,3-三唑取代末端酰胺：鉴定出意想不到的强效抗菌剂

  摘要：

  3-甲氧基苯甲酰胺（3-MBA）衍生物已被确定为针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的新型有效抗菌剂。作为酰胺基团的等排体之一，1,2,3-三唑可以模拟酰胺的拓扑和电子特征，这在药物开发中已引起越来越多的关注。基于这些考虑，我们通过用三唑等位取代末端酰胺，制备了一系列含有1 H -1,2,3-三唑的3-MBA类似物，从而提高了抗菌活性。这项研究证明了发展1 H -1,2,3-三唑基作为末端酰胺模拟元件的可能性，该模拟元件能够保持和调节酰胺相关的生物活性。令人惊讶的是，这些新的1观察到含有H -1,2,3-三唑的类似物，这可能为开发抗菌剂打开新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.001
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(4-Chlorophenyl)methoxy]-3-(2-nitroethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用1 H -1,2,3-三唑取代末端酰胺：鉴定出意想不到的强效抗菌剂

  摘要：

  3-甲氧基苯甲酰胺（3-MBA）衍生物已被确定为针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的新型有效抗菌剂。作为酰胺基团的等排体之一，1,2,3-三唑可以模拟酰胺的拓扑和电子特征，这在药物开发中已引起越来越多的关注。基于这些考虑，我们通过用三唑等位取代末端酰胺，制备了一系列含有1 H -1,2,3-三唑的3-MBA类似物，从而提高了抗菌活性。这项研究证明了发展1 H -1,2,3-三唑基作为末端酰胺模拟元件的可能性，该模拟元件能够保持和调节酰胺相关的生物活性。令人惊讶的是，这些新的1观察到含有H -1,2,3-三唑的类似物，这可能为开发抗菌剂打开新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.001

文献信息

• Substitution of terminal amide with 1 H -1,2,3-triazole: Identification of unexpected class of potent antibacterial agents
  作者：Fangchao Bi、Shengli Ji、Henrietta Venter、Jingru Liu、Susan J. Semple、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.001

  日期：2018.3

  3-Methoxybenzamide (3-MBA) derivatives have been identified as novel class of potent antibacterial agents targeting the bacterial cell division protein FtsZ. As one of isosteres for the amide group, 1,2,3-triazole can mimic the topological and electronic features of the amide, which has gained increasing attention in drug discovery. Based on these considerations, we prepared a series of 1H-1,2,3-triazole-containing

  3-甲氧基苯甲酰胺（3-MBA）衍生物已被确定为针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的新型有效抗菌剂。作为酰胺基团的等排体之一，1,2,3-三唑可以模拟酰胺的拓扑和电子特征，这在药物开发中已引起越来越多的关注。基于这些考虑，我们通过用三唑等位取代末端酰胺，制备了一系列含有1 H -1,2,3-三唑的3-MBA类似物，从而提高了抗菌活性。这项研究证明了发展1 H -1,2,3-三唑基作为末端酰胺模拟元件的可能性，该模拟元件能够保持和调节酰胺相关的生物活性。令人惊讶的是，这些新的1观察到含有H -1,2,3-三唑的类似物，这可能为开发抗菌剂打开新的机会。