trans-2,3-difluoroflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: trans-2,3-difluoroflavone
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-difluoro-2-phenyl-3H-chromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂O₂
• 分子量: 260.24
• InChiKey: XBVOOHGVMACKMU-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-fluoroflavone 、 2,3,3-trifluoroflavone 、 cis-2,3-difluoroflavone 、 trans-2,3-difluoroflavone
  参考文献：
  名称：

  Selective Anodic Fluorination of Flavones

  摘要：

  以 Et3N ⋅ 3 HF 和 Et4NF ⋅ 4 HF 作为支撑电解质，对黄酮和 6-氯黄酮进行了阳极氟化。前一种支持电解质优先提供 3-单氟黄酮 2，而后一种支持电解质主要提供 2,3-二氟黄酮 3。研究还发现，在 30 ℃ 的高温下，2 的产率显著增加。此外，还证实 2 是通过 3 与游离 Et3N 在 Et3N ⋅ 3 HF 中的脱氢氟化反应生成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-5738

文献信息

• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 32.¹ Regioselective Anodic Mono- and Difluorination of Flavones
  作者：Yankun Hou、Seiichiro Higashiya、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo981979y

  日期：1999.4.1