cis-2,3-difluoroflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cis-2,3-difluoroflavone
• 英文别名: 2,3-difluoro-4-flavanone；(2S,3S)-2,3-difluoro-2-phenyl-3H-chromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂O₂
• 分子量: 260.24
• InChiKey: XBVOOHGVMACKMU-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-difluoroflavone 在 silica gel 作用下， 以92%的产率得到3-fluoroflavone
  参考文献：
  名称：

  使用元素氟对黄酮和色酮进行氟化

  摘要：

  类黄酮在我们的饮食中是丰富的微量营养素，具有多种生物活性。在各种黄酮和色酮的双键中成功添加了氟。二氟衍生物产物易于脱氟化氢以形成相应的3-氟黄酮和3-氟色酮。

  DOI：

  10.1021/jo5009542
• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 fluorine 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到cis-2,3-difluoroflavone
  参考文献：
  名称：

  使用元素氟对黄酮和色酮进行氟化

  摘要：

  类黄酮在我们的饮食中是丰富的微量营养素，具有多种生物活性。在各种黄酮和色酮的双键中成功添加了氟。二氟衍生物产物易于脱氟化氢以形成相应的3-氟黄酮和3-氟色酮。

  DOI：

  10.1021/jo5009542

文献信息

• Selective Anodic Fluorination of Flavones
  作者：Yankun Hou、Seiichiro Higashiya、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1055/s-1998-5738

  日期：1998.9

  Anodic fluorination of flavone and 6-chloroflavone was carried out using Et3N ⋅ 3 HF and Et4NF ⋅ 4 HF as supporting electrolytes. The former supporting electrolyte provided 3-monofluorinated flavones 2 preferentially while the latter one gave 2,3-difluorinated flavones 3 predominantly. It was also found that the yields of 2 increased significantly at a higher temperature as 30 °C. Furthermore, it was confirmed that 2 was formed by dehydrofluorination of 3 with free Et3N in Et3N ⋅ 3 HF.

  以 Et3N ⋅ 3 HF 和 Et4NF ⋅ 4 HF 作为支撑电解质，对黄酮和 6-氯黄酮进行了阳极氟化。前一种支持电解质优先提供 3-单氟黄酮 2，而后一种支持电解质主要提供 2,3-二氟黄酮 3。研究还发现，在 30 ℃ 的高温下，2 的产率显著增加。此外，还证实 2 是通过 3 与游离 Et3N 在 Et3N ⋅ 3 HF 中的脱氢氟化反应生成的。
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 32.¹ Regioselective Anodic Mono- and Difluorination of Flavones
  作者：Yankun Hou、Seiichiro Higashiya、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo981979y

  日期：1999.4.1